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曾国藩从牙牙学语的孩童慢慢长大，五岁时，祖父便请了长沙名师陈雁门为他开蒙。
两年后，父亲曾麟书开馆授徒，一来养家糊口，二来也教导儿子读书。曾国藩便由父亲授课。九岁时曾国藩已然学完五经，十五岁时文章、诗词已有功底。
在曾国藩的记忆中，父亲曾麟书白天开馆授徒，晚上挑灯苦读，持续备考。父亲虽然年年落第，但是那股钻研劲儿深深影响着曾国藩，激励他刻苦读书。
父亲在科考失败后，对曾国藩的学习要求更加严厉，期望也越来越大，特意唤其“子城”，期待他能早日功成名就，实现父亲的夙愿。所以，十四岁时，曾国藩被父亲带去省城长沙参加童子试。
童子试是普通读书人的门阶，只有考取“童生”，取得府学、州学、县学的生员资格，才有资格考“秀才”，开始科场生涯。可惜，这次应试，父子俩双双落榜。
回来后，曾国藩虽然还师从父亲学习，但是曾玉屏对曾麟书教导曾国藩学业已然不满。曾麟书也觉得辅导儿子越来越吃力，应该为儿子聘请更高明的名师。
第二年，勤奋好学的少年曾国藩被送去双桂书院就读。
双桂书院是衡阳的一所家塾，聘请了名师汪觉庵先生。他以新鲜而生动的讲授方式执教八股试帖，倡导经世之学，完全有别于曾麟书的教学方式。一时间，曾国藩兴奋不已。他兴致勃勃地自主钻研，与同窗相互问答，聆听老师的集众讲解。曾国藩对汪觉庵先生十分信任及欣赏。仅用了一年时间，于道光十年（1830）九月，发愤苦读的曾国藩就学完了全部课程。
也是在此学习期间，毅力惊人的曾国藩还师从于莲湖书院的主讲欧阳凝祉。
欧阳凝祉，谱名安黎，原名鳌，字柱六，号沧溟，又号福田，衡阳县金溪庙人；素有贤名，满腹经纶，却科举失意。和曾麟书一样，他终其一生亦不过是个秀才，然而却是八股文章的高手，对科考颇有心得，所收的门生亦不少。
彼时，欧阳凝祉不仅是父亲曾麟书的同窗好友，还是曾国藩的恩师。他非常欣赏勤奋好学的曾国藩，并且把长女许配给曾国藩。
未过门的女婿加得意门生的双重身份，让欧阳凝祉恨不得将毕生所学倾囊相授。从儒家经典，到百家要旨，曾国藩从未来岳父的身上学到了不少学问。
之后，曾国藩又到涟滨书院就读。
涟滨书院原名涟溪书院，建于宋代，是湘乡五大书院中最早建立的，可惜至明嘉靖末年被废，直到清乾隆年间才复办。因居于山清水秀的涟水之阳，遂改名为“涟滨书院”。
曾国藩在书院里学习不到一年，学业便有了很大长进。他不仅善于吸收新知识，更勤于思考，改进各方面的不足，与时俱进。
第二年，当父亲曾麟书以四十三岁高龄，十七次参考，被补入县学，圆了自己的秀才梦时，已经科考六次的曾国藩依然落榜。不仅如此，他还愕然发现自己的名字出现在榜单旁边的告示牌上，被“悬牌批责”其文理欠通，要大家引以为鉴。虽然每次考试后，总会有几篇文章被主考官挑出来作为正面或者反面的范文，但是这次“文理欠通”的示众，使曾国藩备受打击。刹那间，他一双小眼睛瞪着，呆若木鸡，继而无地自容。哪怕后面还有主考官“文笔尚可”的安慰，让他“发充佾生”，免考下一次的县试和府试，也无法抵消曾国藩的难堪。
在此之前，他和父亲年年科考落榜，让乡里人笑话，但也不曾有人当面嘲讽。这次有人批评他引以为傲的文章，让他一时间痛苦而屈辱地置于众目睽睽之下，面红耳赤，恨不得找个地缝钻进去。
即便过去了那么多年，这一刻的难堪依然如芒在背，刻骨铭心。据《曾国藩全集·家书》记载，曾国藩在回忆中说：“余生平吃数大堑……第一次壬辰年（道光十二年）发佾生，学台悬牌，责其文理之浅。”
他不知道自己是怎么避开人群，怎么随父亲回的家。
回家后，他一头扎进屋子里便不出来了。不过，他并没有消沉，而是坐在屋子里反思多年来读书考试的失败经历。很快，他就面对了这样一个事实：自己太笨了，就算非常努力，但记忆力也一般，思维也不敏捷，尤其是回头看看自己的学问，靠的全是死记硬背，背了一遍又一遍，十遍百遍地背，甚至上千遍背，直到背下来为止。
曾国藩慢慢地冷静下来。从小到大，他常听曾祖父和祖父夸耀他将来必成大器，他信以为真，意气风发地去参加科考，直到被现实的残酷击得粉碎。他终于明白，实际上他就是个普通的孩子，没有聪明的大脑，依凭的是勤奋不懈。