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二十世纪二十年代和三十年代，对于丘吉尔来说，是一段漫长而痛苦的“在野岁月”。在一战结束后，他虽然仍在政府中担任过殖民地大臣和财政大臣等要职，但他的政治影响力却逐渐式微。1922年，他甚至一度失去了议会席位。1924年，他与自由党彻底分道扬镳，重返保守党，并出人意料地被任命为财政大臣。然而，他在任内做出的一个关键决定——恢复金本位制，被后来的经济学家普遍认为是导致英国经济长期萧条和1926年大罢工的重要原因之一。这个决策进一步损害了他的政治声誉。
1929年，保守党政府下台，丘吉尔也随之开始了长达十年的后座议员生涯。他被排除在权力核心之外，成为了一个孤独的“局外人”。这段时间里，他的许多观点都与主流政治格格不入，使他显得不合时宜，甚至有些古怪。
他坚决反对给予印度自治地位的政策。作为一个坚定的帝国主义者，他无法接受大英帝国任何形式的衰落。他认为甘地领导的独立运动是对帝国荣耀的背叛，并发表了许多尖刻的言论，将甘地称为“半裸的煽动分子”。这种顽固的帝国情结，使他与保守党领导层以及当时日益增长的去殖民化思潮产生了严重冲突。
然而，真正让他成为一个被孤立的先知，是他对纳粹德国崛起的警觉。从阿道夫·希特勒上台伊始，丘吉尔就敏锐地洞察到其背后潜藏的巨大威胁。当英国和欧洲的主流政治家们普遍沉浸在和平主义的幻想中，试图通过“绥靖政策”来安抚希特勒的侵略野心时，丘吉尔发出了振聋发聩的警告。
他利用自己在议会的发言和报纸专栏，不知疲倦地揭露德国秘密重整军备的事实。他搜集了大量关于德国飞机、坦克和潜艇产量的数据，一次又一次地在下议院质问政府为何对日益严重的威胁视而不见。他声嘶力竭地呼吁英国必须立刻加强国防，尤其是空军力量，以应对未来的战争。
然而，他的警告在当时听来却是刺耳的杂音。经历了第一次世界大战的惨痛损失后，整个英国社会都弥漫着强烈的反战情绪。人们渴望和平，不愿相信战争会再次降临。政治家们，如斯坦利·鲍德温和后来的内维尔·张伯伦，则将丘吉尔视为一个好战的麻烦制造者，一个活在过去战争旧梦里的老古董。他的演讲往往在空旷的议事厅里进行，听者寥寥；他的文章被许多人讥讽为危言耸听。他被描绘成一个不负责任的战争贩子，他的声音被淹没在对和平的虚假希望之中。
1938年9月，张伯伦在慕尼黑与希特勒会面，签署了臭名昭著的《慕尼黑协定》，将捷克斯洛伐克的苏台德地区割让给德国，以换取所谓的“一代人的和平”。当张伯伦手持协定，志得意满地返回伦敦，受到民众英雄般的欢迎时，丘吉尔在下议院发表了他最著名也最孤独的演说之一。他严厉谴责这一协定是“一个彻底的、不折不扣的失败”，并预言道：“我们已经遭受了一场惨败，但这绝不会是终点……不要以为这是结束。这仅仅是清算的开始。”
历史无情地验证了丘吉*尔的预言。几个月后，希特勒便撕毁协定，吞并了整个捷克斯洛伐克。绥靖政策彻底破产，战争的脚步声已清晰可闻。曾经被孤立的先知，在一片废墟中证明了自己的远见。当英国终于从和平的迷梦中惊醒，准备迎接一场无可避免的战争时，人们开始想起那个长期以来一直警告他们的孤独声音。在国家最危急的时刻，那个被排斥在权力之外长达十年之久的人，即将被历史推向舞台的中央。