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温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔于1874年11月30日出生在牛津郡布伦海姆宫——一座足以媲美皇宫的宏伟建筑里。这座宫殿是他的祖先，第一代马尔博罗公爵约翰·丘吉尔，因在西班牙王位继承战争中取得辉煌胜利而被国家授予的奖赏。血液中流淌着英格兰最显赫的贵族血脉，这似乎预示了他一生的不凡。他的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵是保守党一颗迅速崛起又迅速陨落的政治明星，以其激进的“托利民主”思想和咄咄逼人的辩论风格闻名于世。他的母亲珍妮·杰罗姆则是一位以美貌、智慧和活力著称的美国社交名媛。
然而，显赫的出身并未给温斯顿的童年带来多少温情。伦道夫勋爵忙于政治，对这个儿子疏于关心，甚至时常流露出失望之情。他认为温斯顿资质平平，难以继承自己的政治衣钵。父子间的关系紧张而疏远，这在丘吉尔心中留下了深刻的烙印，成为他一生渴望证明自己的强大动力。母亲珍妮则沉浸于伦敦上流社会的社交生活，将孩子主要交给保姆伊丽莎白·埃弗勒斯太太照顾。这位被丘吉尔亲切地称为“老保姆”的女性，成为了他童年时期最主要的温情来源和情感依靠。
与人们对他成年后口若悬河的印象截然相反，童年时期的丘吉尔存在口吃和发音不清的问题，学业成绩也乏善可陈。他被送入哈罗公学，一所顶尖的公立学校，但他痛恨那里的古典教育，对拉丁语和数学毫无兴趣，成绩在班上几乎垫底。他桀骜不驯，时常违反校规，与老师发生冲突。然而，正是在这里，他展现出了对英语和历史的非凡天赋。他沉迷于历史故事，尤其是英国的辉煌战史，对语言文字有着天生的敏感和热爱。他记忆力惊人，能够大段背诵莎士比亚的戏剧和麦考莱的历史著作。这种对语言的掌控力，在日后成为了他最强大的武器。
由于学业不佳，进入牛津或剑桥大学的道路被堵死了。在父亲的安排下，他选择了从军之路。在经历了两次失败后，他于1893年第三次尝试，终于考入了桑赫斯特皇家军事学院的骑兵专业。军校严格的纪律和明确的目标似乎更适合他的天性。在这里，他不再是一个叛逆的学童，而是一个渴望建功立业的年轻军官。他刻苦训练，熟读兵法，成绩优异。1895年，他顺利毕业，被授予陆军中尉军衔，加入女王第四骠骑兵团。一个渴望冒险、荣耀和战争的年轻人，正准备踏上世界这个更广阔的舞台。