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波兰被瓜分后，斯大林急于保卫苏联的波罗的海侧翼，以防其临时盟友希特勒未来带来的威胁。因此，苏联政府不失时机地确保了它在波罗的海旧缓冲地区的战略控制。到10月10日，苏联已与爱沙尼亚、拉脱维亚和立陶宛达成协议，使苏军能够驻扎在这些国家的关键地点。9日，苏联开始与芬兰进行谈判。14日，苏联政府提出要求，这些要求具有三个主要目的。
第一，通过以下方式来掩护通往列宁格勒的海上通道：（1）“从两岸用火炮封锁芬兰湾，防止敌军战舰或运输船进入”；（2）“阻止任何敌人进入芬兰湾内位于列宁格勒入口西部和西北部的岛屿”。为此，苏联要求芬兰割让霍格兰岛、塞斯卡里岛、拉文斯卡里岛、泰塔斯卡里岛和洛伊维斯托岛，以换取其他领土；苏联还要求租用汉科港30年，以便在那里建立一个拥有海岸炮兵的海军基地，该基地能够与对岸的帕尔达斯基海军基地配合，封锁通往芬兰湾的通道。
第二，为在陆路对列宁格勒提供更好的掩护，将卡累利阿地峡的芬兰边境线后移至列宁格勒重炮射程之外。重新调整边境后，曼纳林防线上的主要防御工事仍将保持完好。
第三，调整极北地区“贝柴摩的边界，那里的边界划定得很糟糕，而且是人为划定的”。原边界线是一条直线，穿过雷巴奇半岛的狭窄地峡，切断了半岛的西端。这次重新调整显然是为了保护通往摩尔曼斯克的海上通道，防止敌人在雷巴奇半岛建立自己的基地。
作为重新调整这些领土的交换条件，苏联提出将雷波拉和波拉约尔皮地区割让给芬兰——即使根据芬兰白皮书的说法，这项交换也将使芬兰额外获得2134平方英里的土地，以补偿割让给苏联总计1066平方英里的土地。
客观地审视这些条款，可以发现它们是建立在合理基础上的，目的是在不严重损害芬兰安全的情况下为苏联领土提供更大的安全保障。这些条款显然会阻碍德国利用芬兰作为攻击苏联的跳板。但是，它们不会给苏联攻击芬兰带来任何明显的优势。事实上，苏联愿意割让给芬兰的领土将扩大芬兰令人不安的狭窄地带。
然而，民族情绪使芬兰人难以接受这样的协议。虽然他们表示愿意割让除霍格兰岛以外的所有岛屿，但他们坚持要保留位于大陆上的汉科港——他们认为这不符合他们严格中立的政策。苏联随后提出购买这片领土，称这种购买符合芬兰的中立义务。然而，芬兰拒绝了这一提议。讨论变得激烈，苏联媒体评论的语气变得威胁性十足。11月28日，苏联政府取消了1932年签订的互不侵犯条约。30日，苏联开始入侵。
最初的进攻以令世界震惊的失败告终。从列宁格勒向卡累利阿地峡的直接推进在曼纳林防线的前方停止了。拉多加湖附近的进攻也没有取得进展。在战线的另一端，苏联切断了北冰洋上的小港口贝柴摩，以阻止援军通过这条路线向芬兰提供援助。
芬兰中部立即又出现了两次具有威胁性的进攻。较北的进攻穿过萨拉，到达距离波的尼亚湾仅半程之遥的凯米耶尔维，随后被从南部通过铁路调来的芬兰师的反击击退。南部的进攻经过苏奥穆斯萨尔米，在1940年1月初被反击打断。芬兰人绕过入侵者的侧翼，封锁了他们的补给线和撤退路线，等到他们的部队因寒冷和饥饿而精疲力竭时，才发起攻击将他们击溃。
在西方，人们对芬兰这个新遭受侵略的国家表示同情，这种同情迅速发展为对弱者击退强者的热烈欢呼。这种印象产生了深远的影响。它促使法英两国政府考虑向这个新的战场派遣一支远征军，目的不仅是援助芬兰，而且还要夺取供应德国的瑞典耶利瓦勒铁矿，同时建立一个威胁德国波罗的海侧翼的阵地。由于挪威和瑞典的反对，这一计划在芬兰崩溃之前未能实现。这样，法国和英国就避免了同时与苏联和德国开战，而当时他们的防御力量非常薄弱。但是，盟军进入斯堪的纳维亚的明显威胁促使希特勒决定占领挪威以消除这一威胁。
芬兰早期取得成功的另一个影响是，它强化了人们低估苏联军事实力的普遍趋势。这种观点体现在温斯顿·丘吉尔1940年1月20日的广播声明中，他说芬兰“让全世界看到了苏联红军的军事无能”。希特勒在某种程度上也犯了同样的误判，并在次年产生了重大后果。
然而，如果对这场战役进行更冷静的审视，可以找到当初苏联进攻的无效性更充分的理由。没有任何迹象表明苏联当局已经做好了充分的准备来发动一次强大的攻势，也没有迹象表明他们利用苏联丰富的资源储备了大量弹药和武器装备。有明显迹象表明，苏联当局被有关芬兰局势的信息来源误导了，他们没有想到在芬兰会遭到顽强的抵抗，而是认为他们可能只需要支持芬兰人民起义反对不受欢迎的政府即可。芬兰到处都是天然屏障，使进攻路线受阻，有助于防御，因此难以入侵。拉多加湖和北冰洋之间的边界在地图上看起来很宽，但实际上是一片湖泊和森林，非常适合设置陷阱和进行顽强抵抗。此外，苏联边境线一侧，只有一条从列宁格勒到摩尔曼斯克的铁路线，这条铁路线长达800英里，只有一条支线通往芬兰边境。这一限制反映在这样一个事实中：在芬兰的高调报告中，听起来非常可怕的“腰线”突击行动只用了三个师，而在拉多加湖北部的侧翼行动中使用了四个师。
进入芬兰的最佳途径是通过拉多加湖和芬兰湾之间的卡累利阿地峡，但这条路线被曼纳林防线和芬兰人一开始就集中在那里的6个现役师阻挡了。苏军进一步向北推进，虽然进展不顺利，但达到了吸引部分芬兰预备队前往那里的目的。而此时苏军正在进行充分的准备，并调集了14个师，准备对曼纳林防线发动一次猛烈的攻击。这次攻击于2月1日在梅列茨科夫
将军的指挥下发起。攻击的重点集中在苏马附近10英里的区域，那里遭到了猛烈的炮火轰炸。随着防御工事被摧毁，坦克和雪橇载运的步兵向前推进占领了地面，苏联空军粉碎了对方的反击企图。经过两个多星期有条不紊的行动，整个曼纳林防线的纵深就被突破了。随后，进攻者向外迂回，将芬兰军队逼入两翼包围，然后向维堡推进。一支侧翼部队从冰封的霍格兰岛出发，穿过冰封的芬兰湾，在维堡的后方登陆。尽管芬兰人在维堡前的顽强防御持续了几个星期，但芬兰有限的部队在卡累利阿地峡的防守中已被消耗殆尽。一旦通道被强行打通，交通线受到威胁，最终的崩溃是肯定的。投降是避免这种情况的唯一方法，因为法国和英国提供的远征军虽然已几乎准备好起航，但尚未抵达。
1940年3月6日，芬兰政府派出代表团来进行和平谈判。除了先前苏联提出的条件外，芬兰还被要求割让萨拉和昆萨莫地区、包括维堡在内的整个卡累利阿地峡以及费舍尔半岛的芬兰部分。他们还被要求修建一条从凯米耶尔维到边境（尚未建立）的铁路，以连接苏联支线。3月13日，芬兰宣布接受苏联的条件。
在形势发生根本变化的情况下，特别是在2月12日曼纳林防线苏马段灾难性崩溃之后，苏联提出的新条件显得非常温和。但是，曼纳林
元帅比大多数政治家更现实，他对法英两国迫切提出的援助表示怀疑，敦促芬兰接受苏联的条件。斯大林几乎没有提出什么要求，这也体现了他的政治家风度，他显然急于摆脱这场涉及100多万苏军以及大量坦克和飞机的战争，而当时，关键的1940年春天即将来临。
虽然波兰的条件比欧洲其他任何地方都更适合发动闪电战，但芬兰是一个极不适合实施闪电战的战场，尤其是在苏联入侵的时候。
德国交通发达，而波兰交通极度匮乏，这进一步加深了波兰边境在地理上受包围的局面。波兰的开阔地形为机械化部队提供了进攻空间，而9月的干燥天气也为机械化部队的进攻提供了保障。波兰陆军比大多数军队更热衷于进攻传统，因此在利用有限的防御手段时显得更为薄弱。
相比之下，在芬兰，防守方的优势在于拥有比进攻方一侧更好的内部交通系统，包括铁路和公路。芬兰有几条与边境平行的铁路线，能够快速横向调动他们的后备力量；苏联只有一条从列宁格勒到摩尔曼斯克的铁路线，其中一条支线通向芬兰边境。在其他地方，苏联必须从铁路线推进50—150英里才能越过边境，而且要推进得更远才能威胁到具有战略意义的地点。此外，这一推进必须穿过一个遍布湖泊和森林的国家，还要经过积雪很深的糟糕道路。
这些困难限制了苏联可以调动和维持的兵力，除非直接通过卡累利阿地峡向防守严密的曼纳林防线推进。这片狭长的土地在地图上宽70英里，但从战略上讲，它的实际宽度要小得多。它的一半被宽阔的沃克西河挡住，其余大部分被一系列湖泊覆盖，湖泊之间密布森林。只有在苏马附近，才有空间部署大量兵力。
此外，除了在芬兰边境明显暴露的地段集结部队并将其推进到敌国境内的战略困难之外，还有克服熟悉地形并能够利用其优势的守军的抵抗的战术困难。湖泊和森林往往会将入侵部队引向狭窄的前进通道，在那里他们可能会遭到机枪扫射；它们还为隐蔽的侧翼机动和游击袭扰提供了无数机会。在夏天，面对经验丰富的敌人，进入这样一个国家已经足够危险了；在北极的冬天，尝试进入这个国家就更加困难了，那时笨重的纵队就像一个穿木屐的人试图与一个穿运动鞋的对手搏斗一样。
如果曼纳林元帅将所有预备队都留在最南端，直至苏军亮出底牌才实施机动，这显然是冒险之举，但从整体上来说，他的战略还是合理的，因为敌人的初步突击为随后的反击提供了机会——尤其是在这种国家的冬季条件下。
至于苏军，基于错误假设制订的计划在现实考验下失败是意料之中的事。但是，这本身并不能证明整个苏军的军事效率低下。虽然独裁政权特别容易受到符合其意愿的关于形势的报告的影响，但没有任何一个政府能够免受此类风险。明智的做法是记住这一点：现代历史上最大的错误假设也许是法国1914年和1940年计划所依据的那些假设。