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联大蒙自分校迁往昆明后，中文系教授、国学大师刘文典开出了《庄子》与《文选》等课。生活相对安静以及工作上的顺利，又让他找回了在清华园时代的感觉，恃才傲物、狷介不羁与国学大师的名士派头渐渐流露出来，且一发而不可收。此前，刘文典曾公开宣称整个中国真懂《庄子》者共两个半人，一个是庄子本人，一个是自己，半个是指马叙伦或冯友兰，因当时马、冯二人皆从哲学的角度讲《庄子》（另有一说那半个是指日本某学者），意思是指在中国真正懂《庄子》者乃他自己一人而已。
刘文典如此自夸，并不是信口开河或真的“精神不正常”，他的的确确有本事。每当他开讲《庄子》，出身清华、哈佛大学的吴宓等几位重量级国学教授经常前去听讲，刘文典见了并不打招呼，仍旁若无人地闭目演讲，当讲到自己认为出彩的节骨眼上，戛然而止，抬头张目望着教室最后排的吴宓，慢条斯理地问道：“雨僧兄以为如何啊？”吴宓闻听立即起立，恭恭敬敬地一面点头一面回答：“高见甚是，高见甚是！”
号称“活着的庄子”刘文典在云南的影响与名气之大，可与“云南王”龙云相提并论。当时国民政府明令禁止鸦片烟，但云南的两个人却不禁止，一是龙云，再一位就是西南联大教授刘文典。