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丰子恺这幅画的画题取自宋代刘仙伦的《一剪梅·唱到阳关第四声》：
唱到阳关第四声。香带轻分。罗带轻分。
杏花时节雨纷纷。山绕孤村。水绕孤村。
更没心情共酒尊。春衫香满，空有啼痕。
一般离思两销魂。马上黄昏。楼上黄昏。
这也是子恺漫画中略微值得商榷的一幅画。丰先生的好友朱自清首先表示不喜爱：“你的画里也有我不爱的：如那幅《楼上黄昏，马上黄昏》，楼上与马上的实在隔得太近了。”俞平伯则认为“并非人物宜远宜近的问题”，而是“此种词句可否入画的问题”：“我觉这两句词本无画法。楼上黄昏，马上黄昏，在暮色笼罩下共此离思，此想当然耳。”
俞平伯进一步指出了对于“黄昏”的理解：“此帧更有一小小的毛病，就是不见所谓黄昏。驻马有影，是人在斜阳里，与黄昏不类。玉溪诗，‘夕阳无限好，只是近黄昏’。黄昏是在夕阳没落以后。”既然是夕阳没落，那匹马就不该有这样清晰的影子。