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《红楼梦》第二回，贾雨村曾与冷子兴谈到宝玉等人秉性，提及天地间有正邪二气，前者为仁者所禀，后者为恶者所禀，而多余的正气与邪气相交，互不相让，附着于人，那便是“在上则不能成仁人君子，下亦不能为大凶大恶。置之于万万人中，其聪俊灵秀之气，则在万万人之上；其乖僻邪谬不近人情之态，又在万万人之下”。介于正邪之间，是解读贾宝玉和与他同气相投者的一把关键钥匙，他们集聪俊灵秀和乖僻邪谬于一身，绝不肯按世俗所界定的路径循规蹈矩，处处显出与周围环境扞格不入的一面。第三回中，作者更借用《西江月》词二首，表达了他对宝玉的看法：
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。 潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤！
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。 天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨袴与膏粱：莫效此儿形状！
细品词中之意，乖张与无用，构成了宝玉的核心性格特点。何谓乖张？大意是怪异，不通情理，与常人不同。何谓无用？即无法满足家族和社会的期待，成为某种尴尬的存在。在传统中国社会，男性如果不能承担外在秩序所赋予的责任，即被认定为无用的弃子。宝玉的乖张和无用，即与世俗所认定的男性角色格格不入，是游离于主流男性世界之外的一个多余人。这种多余，源于那无用于补天的顽石本性，而他衔玉入世，则是在现世接续承袭了此种无用根性。他周岁时的抓周举动，便是一个明显的符号标志，“那年周岁时，政老爹便要试他将来的志向，便将那世上所有之物摆了无数，与他抓取。谁知他一概不取，伸手只把些脂粉钗环抓来。政老爹便大怒了，说：‘将来酒色之徒耳！’因此便大不喜悦”。“将来的志向”就是社会为男性所设定的主流发展路径，而宝玉独取脂粉钗环，意味着他无意也无缘于男性世界，生子如此，作为父亲的贾政又焉得不怒呢！
从根本上，贾宝玉就排斥主流的男性世界。他不喜欢四书五经。传统儒家社会为男性设定的发展模式是修身齐家治国平天下，通过科举入仕从而荣身荣家是深植于许多男性内心深处的执念，所以贫寒如贾雨村，豪富如贾府子弟等，无不将科考求仕视为人生的最高理想，而贾宝玉却独独厌弃举业，排斥时文，被家族视为不肖子弟。
他不喜欢结交上进之人。贾宝玉对举业的厌弃甚至延伸到对上进之人的排斥，他讨厌见到那些兢兢经营社交圈、热衷于仕途经济的男性，如贾雨村等，一度称他们为禄蠹；他虽然爱惜闺中良伴，但倘若她们说出劝诫之语，即毫不留情地翻脸，正如他冷怼宝钗、湘云，后来也与袭人渐行渐远。
他不喜欢扮演世俗的男性角色。传统社会设定了男尊女卑、男高女低的性别秩序，要求男性遵守一系列性别规范，如在女性面前表现出刚强、冷硬等上位者特质，也不能轻易流露内心情绪。作为荣国府嫡孙，宝玉的身份地位远远高于府中一干女性，但他长期厮混于内帏，在女孩子们面前做小伏低，一点刚性也无；没人在跟前，就自哭自笑，有人在眼前，也动不动眼中滴下泪来；他看见燕子、鱼儿都忍不住要说话，看见星星月亮，更是长吁短叹、咕咕哝哝。
宝玉这样的做派，不仅父母长辈免不了絮叨责备，连贾府的下人，如兴儿、婆子们等也对他不以为然。而他本人则全然不以为非，反而日夜厮混于闺中，所朝思夜想者，就是和女孩儿们相伴，生死都在一处。宝玉所最盼望者，莫过于能为女儿们尽一点心意，所以他为平儿理妆，送香菱茜裙，看晴雯撕扇，而在黛玉面前，更是千种体贴、万般柔情。回溯到前世，在离恨天中，作为神瑛侍者的他为绛珠仙草布施甘露，原本出于“情不情”，即如学者所说，“神瑛侍者长期对绛珠小草的灌溉是人（神）对非人之情，是不图回报的施惠与恩泽。因此贾宝玉的‘情不情’带有神性的成分，具有两个鲜明与罕见的特点：此情所施所泽的广泛性和无私性”。
因此，此世他在人间对女儿们的各种爱惜呵护之举，也全然出于不求回报的本心，爱人、爱世间一切美好的事物，就是他投胎转世、经历人间的出发点。
这样一个宝玉，出现在十八世纪的古代中国，是何等现代，何等超前，何等与环境格格不入！以至于始终陪伴着作者，目睹了《红楼梦》成书过程的脂砚斋，在批语中直言不讳地说，“其宝玉之为人，是我辈于书中见而知有此人，实未目曾亲睹者。又写宝玉之发言，每每令人不解；宝玉之生性，件件令人可笑；不独于世上亲见这样的人不曾，即阅今古所有之小说传奇中，亦未见这样的文字”。
那么，对于这等奇人，作者如何将胸中无限郁结难消之意投射于其身，又将如何刻画他的初次登场呢？