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1930年，吴文俊上初中。
他的初中一年级是在铁华中学念的。这是一所私立中学，学费昂贵，但教学质量却糟糕透了。老师像走马灯一样，隔三岔五就要换一批。原来这个学校的校长只想赚钱，应聘的老师试用期一过，校长就找个借口不予聘用。吴文俊现在想来还很义愤填膺，不过，他自己却因一场大病，离开了这所学校。
病愈后，吴文俊插班到民智初级中学上初二，在这所学校里度过了两年愉快的时光。
1932年1月28日，日军对上海进行了大规模轰炸。为了躲避轰炸，吴文俊全家躲到朱家角外祖父家里待了四五个月。重返学校时，已经快期末了，其他课程还好说，数学却跟不上了。听不懂，干脆不听。吴文俊就在下面偷偷看小说，结果到期终考试的时候得了个零分，这个零分让他终生难忘。
民智中学为这些躲轰炸落下功课的学生们安排了暑期补习班。不料，补数学课的老师，却让吴文俊感受到了几何的魅力：
暑假补课时，这位几何老师很严格，教法也不一般。除了补讲落下的课程内容外，他还经常要叫我“吊黑板”，就是他出题目，要你到黑板前面去，让你在上面证明。我当然会有许多错误，老师就指出来到底错在什么地方、错误的原因在哪里等等，一点一点地指正。这种教法与通常的“我讲你听”的教法效果当然大不一样，有些像现在带研究生的做法。这样一来，我对几何上的认识、思考和方法就学到家了。
这位老师可以说是吴文俊的数学启蒙老师。
现在看来，初二的数学零分也许使他“因祸得福”：“零分”要补课，补课被“吊黑板”，而正是这“吊黑板”，“吊”出了吴文俊与几何的不解之缘。
1933年秋，吴文俊上高中，上的是正始中学。或许是应了这所中学的校名，吴文俊对数学的兴趣，从正始中学“正式开始”。
正始中学是杜月笙（1888—1951）出钱办的。杜月笙很有钱，因此学校的学费比较低，每学期只要5块大洋，比一般的市立或省立的学校还要低些。正始中学的校长是国民党元老陈群（1890—1945）。抗战时期陈群在汪伪政府里当了个官，成了汉奸，不过说到办学校，陈群还是很认真的，办得很出色。正始中学课程设置比较正规，聘任的老师大都学有所长，一些重要科目的教师是专门从交通大学聘请来的。
吴文俊后来回忆道：
如果说初中我大都凭兴趣，基本上是什么都喜欢也没什么是特别喜欢的，那么高中三年是我真正开始学业的三年，特别是数学和英文。
正始中学有一个特别的地方，就是对学生很宽松。不论哪门课程，考试时，学生只要能在试卷上答上一二，偶尔甚至什么都没写出来，也会给60分，算及格，这大概是现在的孩子们想都不敢想的事。所以，学生们过得都很高兴。也就是说，学校配备最好的教师，给最宽松的环境，剩下的能不能学得好，就全在学生自己了。
吴文俊在正始中学又遇到了一位在数学上对他影响较大的老师。这位老师教学十分认真，却不大受学生欢迎，因为大家很难听懂他的福建口音。这位老师发现了吴文俊的数学潜能，就把吴文俊抓住了，额外给吴文俊加课，找很多奇奇怪怪的题给吴文俊做。这些“怪题”是这位老师多年积累下来的，他还教给了吴文俊很多解题“花招”。
吴文俊很是得意：
当然我学的东西已经远远超出了学校规定的范围了。经过这样的训练，几何的难题我做起来很熟练的了，题目一拿来，我看两眼就知道怎么做。我中学的时候，几何的底子打得特别好，几何本领大得很。
高中时期的吴文俊兴趣广泛，喜欢看话剧、读话剧剧本、看小说，特别是看了很多大仲马的英文版小说。
相较于数学，吴文俊更喜欢物理：
我希望能学物理，最想到清华大学去念物理，或者到交通大学念物理也好，反正我兴趣在物理。不过我的兴趣偏重于理论方面，比如力学，对操作性强的比如电学则不大有兴趣。我做过大量的力学习题，力学迷人之处在于，从几条简明易懂的定律出发，推导出那么丰富的内容，实在是美妙，妙不可言。很多年以后我写了一本小册子《力学在几何中的一些应用》，据说还挺有影响的。
吴文俊《力学在几何中的一些应用》
南开大学副校长陈永川教授的一段回忆，讲述了吴文俊这本“小册子”的重要意义：
吴先生在大学里成绩很好，对一些基本的几何定理有独到的见解，他用力学方法证明了Pascal定理。赵孟养为了把吴先生的证明送到在浙江大学任教的苏步青先生手里，可是动了一番脑筋。吴先生记得当时浙江大学数学系主任是位女士。赵孟养则是把信寄给了这位系主任并请她转交苏步青。结果苏步青对吴先生的工作印象很深，多次大加赞赏。后来，吴先生写了一本科普读物《力学在几何中的一些应用》。林群先生曾和华罗庚先生谈起这本小册子，没想到华罗庚的评价是：“这本书比十篇文章都好！”
吴文俊对物理的兴趣是被他的物理老师唤醒的。
赵贻镜
这位物理老师叫赵贻镜，是陈群从交通大学请来的。赵老师讲课非常出色，吴文俊听得如痴如醉。为了激发同学们对物理的兴趣，赵老师还常常布置几道难题作为课外作业。当然，要解这些难题，光靠高中课本里学到的数学是做不出来的。于是，吴文俊开始自学数学，对赵老师每次留的课外难题都不会轻易放过，有股子“不获全胜，誓不罢休”的劲头。经过一段时间的刻苦钻研，吴文俊成了班级里的“数理王子”。
吴文俊清楚地记得物理老师对他的夸奖：
高中三年级时，一次物理测试，我得了满分。在教室的过道上，我偶然听到赵老师跟数学老师讲考试的事，数学老师也是交大的，说着说着就提到了我，“这次考试，其中有两道题非常难，有个学生吴文俊做出来了，还是满分，说明他的数学基础已经非常扎实了，这个学生在数学上的潜能无穷。”我听到老师的评价，非常高兴，因为平时教师是从不轻易表扬我们的。
从初二时的数学零分，到高三的物理满分，少年吴文俊实现了他人生的第一次跨越，但没想到，这次跨越，让他跨进了交通大学数学系。
为了鼓励学生们发奋学习、选拔优才，正始中学设有奖学金，对考上国立大学和日本大学的学生给予资助。吴文俊对物理有兴趣，很想去念物理系。可是教物理的赵老师跟校长说，吴文俊的物理考得特别好，是因为他数学基础好，非常深奥的难题他也能够做出来。就这样，校长指定吴文俊报考交通大学数学系。
正始中学出的奖学金是100块大洋，这笔钱在那个时候对普通家庭来说是天文数字。交通大学的学费是三十几块大洋，当时吴文俊的父亲是拿不出来的。
吴文俊对此似乎“耿耿于怀”：
让你报考数学系是指定的，不考数学系就没有这笔钱，我就只能考数学系了。所以说决定我命运念数学的是物理老师，他说的一句话把我送到了数学系。
但是，中国数学却要感谢这位教物理的赵贻镜老师！