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一天晚上，泰勒斯到野外观察星空。他一边走，一边仰望天空，突然间“扑通”一声，摔进了一个大水坑，真是狼狈至极。原来，他的注意力完全集中在哲学思考上，没有注意脚下的路。幸好水坑里的水不是很深，可是他却没有办法爬上来。
“救命啊，救命啊！”泰勒斯只好高声呼救。
过了一会儿，有人路过，把他从水坑里拉了上来。
“明天要下雨！”泰勒斯一边抖动衣服，一边神神秘秘地对帮助他的人说，仿佛是为了报答那个人的救命之恩才告诉他这个消息的。
“我不需要你告诉我这个消息，以后你还是多看看脚下的路吧。”那个人不以为意地说。
在回家的路上，那个人把泰勒斯的预言告诉了城邦里的其他人，大家都觉得很好笑，认为泰勒斯是个十足的傻子。没想到第二天果然下起了雨，人们不禁对泰勒斯能够预知天气感到很惊讶。
黑格尔评论这个故事道：“只有那些永远躺在坑里，从不仰望天空的人，才永远也不会掉进坑里。”
据说，后来泰勒斯又成功地预言了日蚀现象。于是，人们觉得他“上知天文，下知地理”，就把他看作圣人。
可是，由于泰勒斯把时间和金钱都用来研究学问，既不做官，也不经商，人们认为他不务正业，对他议论纷纷。有一天，一个开榨油坊的富人在大街上和他不期而遇。那富人不怀好意地对泰勒斯说：“泰勒斯啊，你虽然知道天上的事情，可是却看不见脚下的水坑。你虽然被称为最聪明的人，可是却一贫如洗。可见你的哲学是一点用处都没有的！”
为了向人们证明知识对人类生活有着重要的作用，泰勒斯决定找个机会教训教训那些嘲笑知识的人，他在一首诗中写道：
多说话并不代表有才智，
去找一件唯一智慧的东西吧，
去选择一件唯一美好的东西吧，
这样你就会钳住许多饶舌汉的嘴。
…………
这一年冬天，泰勒斯在观察天象时发现，来年气候特别有利于橄榄的生长，于是，他拿出了全部的积蓄，租用了米利都和丘斯两个城邦所有闲置的橄榄榨油机。由于当时正值冬季，且橄榄已经连续几年都歉收，好多榨油坊都是闲置的，所以泰勒斯以很低的租金就搞定了这件事。当然，泰勒斯也租用了那个看不起他的富人的榨油机。
到了第二年，橄榄果然大丰收了。这两座城邦所有榨油坊的老板都想到了泰勒斯。于是，泰勒斯根据价值规律抬高了他租来的榨油机使用权的租金。由此，他大赚了一笔。
去年泰勒斯向那个富人租用榨油机时，对方还暗中嘲笑泰勒斯是个傻瓜，可是现在他也不得不求助于泰勒斯。泰勒斯当然毫不留情地向他索要了最高的租金，这个富人没有别的办法，只得忍痛接受了泰勒斯苛刻的租借条件。后来亚里士多德在评价这个故事时说：“只要哲学家们愿意，就很容易发财致富，但是他们的雄心却是属于另外一种。”