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温特森的很多故事仿佛都带有明显的生活印记，但她认为“最有力的作品很多都藏在自传的面具之下……它看起来像是日记，实际上是在演说”
。她的成名作《橘子不是唯一的水果》甚至被很多人看成是自传小说，但实际上，在小说中插入各种故事是揭开这个虚假面具的无形之手，是温特森真正想对我们“演说”的内容。温特森小说中带有个人印记的故事书写对于她本人的生活也是一种解构和转变，其中以孤儿故事最具代表性。
温特森刚出生没多久就被年轻的未婚妈妈抛弃，从小被收养，童年过得压抑痛苦。她认为孤儿天生会对自己的身份产生特别的迷惘，内心涌动着不断构建身份的异常的执著。被收养的孩子就像故事缺了开头一样，生命中存在着很多空白，很多的“不在场”。对于孤儿来说，学会讲述自己的故事尤为重要：
我们生活的最开始有一个缺场，一片空白，一个问号。我们故事中的最关键、最重要的部分暴戾地消失了，就像在子宫中的炸弹。炸出一个孩子进入未知世界探索，只能靠一些所谓故事才能知晓世界——当然这种方式就是我们的生活，我们的生活就是对我们生活的讲述。但人生开始之后被领养却把我们硬生生丢进这个故事里。这感觉，就好像读一本缺失了前面几页的书一样。这是大幕拉开后的匆匆到场。那种若有所失感永远永远也不会离开你——的确不能也不会离开你，因为确实有一部分不见了。
温特森认为这种身份的缺失虽然痛苦，却也不停提醒着她，现有的身份不是生而有之的，是收养家庭以及社会教育等通过话语建构起来的，既然故事缺了开头，也许本来“故事就不应该这样讲”，她将身份的缺失看成在固定身份之中设置进去的一个问号，一个质疑，同时也生发出跳离现有生活的可能：“那不是天然的消极。失去的部分，失去的过往可以是一个开始，而不是虚无，像是一个进口同时也是一个出口。”
出于对自身未知部分的好奇，温特森非常喜欢寻找身份、探求秘密的写作主题。她自己曾表达过，埋葬的宝藏、丢失的孩子以及锁住的公主是她钟爱的写作题材，宝藏被找到，孩子归来，公主得到自由，那对她来说是突破现有生活的希望，
“故事是补偿性的，给人以安慰的”
。温特森爱讲孤儿的故事，尤其爱讲孤儿通过学会讲述自己的故事之后，重新进行自我发现的故事。《守望灯塔》中灯塔守护者普尤教会了孤儿银儿讲述故事，小说中故事的讲述权由普尤传递到银儿那里，银儿通过颠覆性地重新讲述别人的和自己的故事，拓展丰富了自己的身份。
《橘子不是唯一的水果》《给樱桃以性别》等作品讲述了一个孤儿在出走游历中建构身份、丰富自己的故事。《橘子不是唯一的水果》的同名主人公珍妮特的经历融合了温特森的生命体验，她为了逃避宗教狂养母的束缚，离家出走，并开始创作关于另一个虚构人物温妮特游历魔法语言王国的小说。珍妮特·温特森自己的生活故事，其笔下的小说主人公孤儿珍妮特的故事，以及珍妮特虚构的魔法孤女温妮特的故事，构成了层层嵌套的三层故事叙事，后一层故事都可以看成是对上一层故事叙事者生活体验的补偿和解释。温特森在自传中写道：“我假设对于我最悲惨的东西，想着封面的样子就是《橘子不是唯一的水果》这本书，这是我写的一个作为存在之地的故事。另外一个我太痛苦了。我无法存活下来。”
虽然我们不能将温特森本人的经历和《橘子不是唯一的水果》一书完全对号入座，但是可以把这一作品看成温特森对于自己孤儿经历的反思和对于可能拥有生活的想象。
《苹果笔记本》里主人公讲述了同名孤儿阿里的故事，他/她被拾垃圾的夫妇收养，其住所“垃圾之家”是一个哥特式的象征，“垃圾之家”没有文字，也不需要，“在这儿字词没什么用处”
。语言和故事的缺失使阿里茫然无措，长大后一直追寻“珍宝”，他/她所追寻的珍宝，即语言，即故事讲述的权利和能力，并决心用故事将自己生活的空白填上。最后他/她说出了自己的生活：“这就是故事——你，我，垃圾之屋，珍宝。这是真实生活。”
温特森通过讲故事，把小说中的孤儿，同时也把自己放回叙述，弥补缺陷。
温特森的孤儿故事蕴涵了一个关于“不在场”的隐喻。一直反对在场形而上学的德里达认为，在语言差异运动编织的巨大网络里，每一个现在的背后都隐藏着无数的联系物，每一个在场背后都涌动着无数个“不在场”，并且在同一在场意识内部，首先已经发生了此一时刻的自我与另一时刻的自我的交往。因此，温特森孜孜以求的是想突破现实生活中“在场”的遮蔽，将追寻“不在场”的愿望化成一个一个故事的呈现，将自己缺失的身份映射在主人公身上，通过她们的历险和故事，和自己另外的存在交往，将自我建构放置在没有尽头的过程中。
因此，温特森的孤儿身份不仅赠予她人生磨炼和丰富的创作素材，更使她能从特别的角度去体味、去理解故事创作对于人生的补缺意义，对于主体的解构和重构作用。