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地中海地区力量的天平随着雅典的复苏、底比斯（Thebes）实力的增强以及斯巴达势力的减弱而重新达到平衡。这一平衡状态持续了大约50年，直至马其顿的突然崛起，引发了地缘政治的新一轮动荡，再次颠覆了这一脆弱的均势。战火绵延不断，城邦之间合纵连横，相互结盟仅仅基于权宜之计，而非出于道德或承诺。雅典可能与昔日死敌斯巴达携手，底比斯可能与雅典联盟，甚至所有城邦都可能暂时与老对头波斯结盟。而拜占庭却得以在这种乱局中偏安一隅，只是偶尔被来自南方的外部力量干预。
公元前386年签订的《大王和约》，旨在确立有利于波斯和斯巴达的国际秩序。这个和约对其他城邦构成了潜在威胁，不过雅典已足够强大，能够筹建第二雅典海上同盟（Second Confederacy）
，为其中较小的城邦提供保护，反过来也增强了雅典对抗其他大国的实力。该联盟从雅典与各个城邦的结盟中逐步发展而来。到公元前378年，拜占庭作为雅典的盟友加入该同盟，当时联盟中的城邦数量已增至约75个，其中大多数为较小的岛屿城邦。联盟协议的官方记录中明文指出，拜占庭将成为“雅典及其他盟友”的一员。在同一雅典历年（A thenian year）
内，雅典还制定了联盟的一般条款——“章程”。在这份章程中，雅典谨慎而又明确地限制了自身权力，以防止该联盟演变成又一个雅典帝国。不过，雅典无疑是联盟的主导力量，并借此最终恢复了大国地位。
然而，拜占庭对于其雅典盟友的身份似乎并不以为意。公元前364年，底比斯将军伊巴密浓达（Epameinondas）带着新建的维奥蒂亚舰队在普洛彭提斯海巡游。这是对雅典的一次公然挑衅，但雅典对此视而不见，伊巴密浓达此后也未再尝试类似行动。这次巡游的一个后果是拜占庭退出了第二雅典同盟。无疑，其他城邦也同样跃跃欲试。退出联盟对拜占庭来说相对顺利，但几年后罗得岛（Rhodes）、科斯岛（Kos）和希俄斯岛（Chios）这三个较大的岛屿城邦试图脱离联盟时被百般阻挠；其他岛屿城邦如凯俄斯岛（Keos）和纳克索斯（Naxos）也曾尝试脱离雅典的控制，但都未能成功，雅典甚至为了重新控制凯俄斯岛发动了两次军事行动。由此可见，公元前4世纪60年代末，随着伯罗奔尼撒半岛危机日益严峻，雅典已无暇顾及拜占庭。拜占庭的地理位置远离雅典和爱琴海核心区，可能因此不是雅典此时最重视的城邦。岛屿城邦决定退出联盟终引发同盟战争（the SocialWar），此战进行了三年。拜占庭作为独立城邦加入了“脱离者”（the seceders）城邦的行列对抗雅典，毫无疑问是担心雅典胜利后会再次控制拜占庭。这些脱离的城邦与卡里亚（Karia）的波斯总督摩索拉斯（Mausollos）结盟，其强大势力最终迫使雅典在公元前355年认输。
一个不会演变为帝国的雅典联盟终只是空谈。公元前355年，随着拜占庭、岛屿城邦及其他城邦的相继退出，联盟在内外压力下崩溃。最终，联盟中只剩下雅典和一些较小的城邦，这些小城邦可以仰仗雅典海上力量的庇护。然而，即使将这些小城邦的力量全部集结，对于雅典而言，其带来的实质性益处也微乎其微。
拜占庭成功避免了深度卷入战争。他们部署了一支规模较小的海军部队，对仍忠于雅典的岛屿发起袭击，但拜占庭的这支舰队并不足以抵御雅典的发难。脱离联盟的城邦也集结海军力量，与拜占庭一样对那些仍然忠于雅典同盟的岛屿发起了突袭，包括利姆诺斯岛和伊姆罗兹岛等，这些由雅典殖民者创建的岛屿城邦，扼守着赫勒斯滂。联合指挥的三位雅典将军随后决定攻击拜占庭，此举可能是因为拜占庭孤悬一隅，势单力薄。他们未料到的是，拜占庭的盟友派遣舰队至赫勒斯滂海峡，意图阻止雅典的进攻。大战一触即发，却因为一系列偶发事件得以避免。首先，一场大风暴突然来袭，各方舰队不得不暂停战事对战船进行修复。随后，三位雅典将军对战略产生分歧，其中两人被控叛国，另一位将军查瑞斯（Chares）改投当地波斯总督，以筹集资金支付兵饷并维持补给。但他所投靠的这位波斯总督意图反叛波斯皇帝，波斯皇帝因此向雅典提出抗议并发出威胁。最终，波斯皇帝、摩索拉斯以及各脱离城邦的强大合力迫使雅典接受和平，各城邦终获独立。拜占庭在这场冲突中几乎毫发未损。
趁着雅典陷于纷争无暇他顾，公元前359年，腓力二世（King Philip Ⅱ）即位成为马其顿国王，上任后不仅巩固了对王国的控制，还对雅典在北爱琴海地区的势力进行了探查。马其顿大举东扩，不仅使雅典的地位岌岌可危，也对爱琴海及普洛彭提斯沿岸城邦构成了威胁。面对咄咄逼人的马其顿，雅典向克森尼索输送了更多定居者以加强对这些关键区域的控制，而腓力二世的应对是扩大在色萨利地区和北爱琴海海岸线至阿布德拉（Abdera）的势力范围。双方均与色雷斯地区的统治者结盟，腓力二世还进一步与佩林索斯和拜占庭（可能还包括塞利布里亚）结盟，策划包抄色雷斯地区的敌对势力，并成功占领了色雷斯地区的要塞赫拉城（Heraion Teichos），此城位于普洛彭提斯北岸，靠近克森尼索。这一军事行动不仅标志着马其顿与雅典之间冲突的激化，也预示着更广泛的地区冲突的开始。马其顿此时囊括了马其顿、色萨利和色雷斯地区，而雅典同盟势力的辐射范围则覆盖阿提卡（A ttika）、优卑亚岛（Euboia）、若干岛屿城邦和克森尼索，所以两者的冲突实质上是新旧帝国之间的矛盾，并逐渐向拜占庭及其在普洛彭提斯沿岸的邻近城邦溢出。
站在拜占庭的角度，马其顿和雅典这两个强大的势力都对其构成了威胁。两个国家之间的冲突在公元前350年至前340年不曾停歇，或公开交战，或暗中较量。拜占庭和佩林索斯希望通过与腓力二世结盟来避免其攻击，不过没有证据表明这两个城邦参加了上述任何战争。然而，作为沿海城邦，它们显然也是雅典的攻击目标。公元前346年，奥林索斯（Olynthos）城邦的战争以《菲洛克拉底和约》（the Peace of Philokrates）
的签订而终结。但在雅典进行谈判和协商期间，腓力二世已经进一步扩张到色雷斯。与此同时，雅典与腓力二世的敌人——色雷斯国王克瑟布勒普提斯（Kersebleptes）——结盟，并建造了一系列小型堡垒，以此防卫色雷斯半岛北部通往克森尼索的通道。这些堡垒虽然由雅典人建造，但由色雷斯人驻守。腓力二世立刻率军前往，未费吹灰之力便将其拆除。
在接下来的几年内，腓力二世南征北战，经常与雅典发生冲突或侵犯其利益。随着他对色雷斯的侵犯日益频繁，其战线开始逐渐逼近拜占庭。雅典激进且好战的指挥官迪奥佩提斯（Diopeithes），利用克森尼索半岛上卡迪亚（Kardia）城邦和雅典拓殖者（cleruchs ）
间的争执引发两国冲突，还逮捕并残害了一名马其顿使者。此类事件的一再发生，进一步恶化了雅典和马其顿本已紧张的关系。腓力二世对拜占庭以北的色雷斯盖塔人部落发起攻击，根据一些资料的记载，此举是为了确保对拜占庭的控制。腓力二世再次在色雷斯地区吞并领土，并废黜了包括雅典盟友克瑟布勒普提斯在内的两位色雷斯国王。为抵抗腓力二世，雅典启动了一系列外交行动，寻找对腓力二世不满的城邦并结盟。雅典使节特别指出并警示腓力二世不断逼近的威胁，不过这可能并无必要。多数希腊人对雅典的说辞将信将疑，认为其此举只是出于一己私利，不过雅典使节的游说确实有助于在城邦中形成更广泛的联盟。之后，腓力二世任命了一位将军（strategos）管理色雷斯，这标志着马其顿对该地区的进一步控制。另外他还在博斯普鲁斯海峡以北的黑海沿岸发动军事行动，并与沿海的希腊城邦结盟。
在这一关键时刻，雅典政治家狄摩西尼（Demosthenes）
前往拜占庭进行访问。马其顿对黑海海岸进行控制，雅典深受其害，因为雅典的粮食和原材料需从黑海运送至希腊本土，但相比之下，拜占庭形势更为严峻，因为这意味着腓力二世的势力已逼至门前。对拜占庭人来说，与腓力二世结盟不再是安全的保障。狄摩西尼的访问并未如期促成拜占庭与雅典的直接结盟，与之前几次外交接触的结果似乎并无不同。然而，腓力二世却感到不安，特别是得知雅典使节还访问了希俄斯岛和罗得岛，这两个岛屿城邦都是拜占庭在同盟者战争期间的前盟友，焦虑更甚。似乎一个更加松散的第二雅典同盟正在逐渐形成。与此同时，雅典还派出使节前去拜访波斯皇帝阿尔塔薛西斯，双方都对腓力二世的崛起感到不安。雅典最终成功获得了波斯皇帝的资助，其正在组建的反马其顿联盟得到支持。公元前340年，在色雷斯北部征战的腓力二世，似乎突然意识到一股针对他的联盟势力正在酝酿之中。雅典使节获得波斯皇帝资助，可能正是这件事使得雅典筹建的联盟和腓力感受到的威胁明朗化。腓力二世对佩林索斯和拜占庭的不满可以理解，尽管这两座城邦名义上是其盟友，却已开始与其敌人雅典秘密联络。腓力二世可能打算在雅典联盟正式成立前先发制人，遏制其进一步壮大。不过，这一预防性策略是否能够成功，关键在于马其顿军队能否速战速决。如果腓力二世被拖入旷日持久的战争，那么新兴的雅典联盟便有足够的时间凝聚起来进行反制。
腓力二世首先对佩林索斯发起攻击，可能因为相较于拜占庭，这座规模较小的城邦看似更易攻克。然而，后来的事实证明这一判断并不明智，因为佩林索斯易守难攻，居民抵抗意志坚决。不过，腓力二世自信其军事力量足以取胜。在他统治期间，部分得益于他本人的启发和指导，一系列先进的攻城器械得以面世。其中一些在亚述（Assyrian）帝国
时代就已在中东的战争中有所应用，只是后来在波斯帝国的管制下未能进一步发展。有些器械首次出现在西西里战争中，还有些是在腓尼基人（the Phoenicians）传来的亚述模型基础上，由迦太基人（Carthaginian）改良后被锡拉库萨人偷师。据传，腓力二世在公元前350年的福基斯（Phokis）战役
中首次目睹这些令人震惊的攻城器械，当时其敌对方可能是在西西里学会了这些技术的雇佣兵。随后，腓力二世命人为部队制造了改良版器械，并将其拆解，随军携带，战争中如有需要可就地组装。其中包括能够发射巨石的投石机（不过在佩林索斯围城战中这些器械可能还在开发，未投入使用）、辅助弓箭手和投石兵清除敌方城墙守军的攻城塔、用于攻击城门和城墙的攻城锤，以及射程远、威力大的复合弓。
尽管腓力二世曾使用冲锋车攻打安菲波利斯（Amphipolis），用投石机围攻奥林索斯，但攻打希腊城邦时很少大规模同时使用攻城器械。如今，他计划动用一切手段对佩林索斯发起全面攻击。在古代，早期的围城战通常意味着长时间的封锁，公元前407年雅典对拜占庭的围攻就是一个典型例子。腓力二世对奥林索斯的围攻也持续了三个月之久。在这样的情况下，被困城邦能从外界获取补给成为决定其生存的关键，佩林索斯在这场危机中得到了众多友邦的支持，得以存活。另外，作为一个港口城市，佩林索斯不仅更容易获得食物补给，还能接收到盟国军队或雇佣兵的增援。因此，尽管腓力二世拥有先进的攻城技术和器械，攻克佩林索斯仍然充满变数。
公元前340年7月，腓力二世领军3万，对佩林索斯城发起围攻。他调集了巍峨的攻城塔，在塔上，弹弓手和弓箭手得以向城墙上的守军投石放箭。投射的弹丸很可能是铅制的，因为腓力二世曾在奥林索斯战争中使用的弹丸就是这种材质。这些铅弹形状规整、重心集中，其射击精度较石弹更高。攻城方一旦占领了上方城墙，便可相对安全地靠近城墙进行挖掘，从内部破坏城墙结构。与此同时，其他士兵则可挥舞攻城锤，向城门发起猛攻。然而，城门作为城墙防御的关键点，通常防备森严，上方的塔楼常设有遮蔽物，能有效抵御攻城塔的威胁。
佩林索斯人很快意识到，如果无法获得援助，很可能会败北，同时也明白即使有外援，主要战斗也只能依靠自己。随着城墙在攻击下开始崩塌，他们在倒塌的城墙后方建起了第二道防线。此时波斯援军赶至，波斯人不希望腓力二世继续崛起，因此皇帝命令附近的总督协助守卫佩林索斯，并调遣补给和雇佣兵增援。而拜占庭此时与佩林索斯可谓唇亡齿寒，如果佩林索斯城陷落，它也将不日覆灭，因此也送去了补给和一些投石机。佩林索斯得益于其沿海的位置，与拜占庭能够通过海路相互扶持。看来，腓力二世尽管在陆上指挥作战所向披靡，但在围攻佩林索斯时可能遗漏了这一点。
佩林索斯城墙在攻击之下大段倒塌。不过，佩林索斯人建立的第二道防线，加上拜占庭的投石机，某种程度上重塑了战场上的火力平衡。随着这座较为简易的第二道防线也被突破，马其顿军队必须进行连绵不绝的激战才能深入城中。佩林索斯位于海岸，或者更确切地说是建在沿海山丘上，房屋鳞次栉比，一直延伸至山顶。入侵者要想占领这座城市，必须一户户破门而入，在曲折的街道和一幢接一幢的房屋中进行残酷的巷战，这无疑可比作古代版的斯大林格勒战役（Battle of Stalingrad）
。在这种极端的城市战中，两军都伤亡惨重。
战斗持续到9月，腓力二世终于意识到，这场战斗得不偿失。攻城战中，使用弹弓、箭矢、攻城锤攻击城墙，以及挖掘地道破坏城墙，都会造成守军的伤亡。但与保卫家园的市民、训练有素的雇佣军以及源源不断的援军进行逐街巷战，马其顿人也死伤无数。
面临挫折的腓力二世依然拥有数个可行策略。既然佩林索斯是通过海路接收外援，腓力二世决定派遣小型舰队前往普洛彭提斯海，截断敌方的补给线。然而，这一行动需要穿越雅典殖民者控制的克森尼索半岛。为了夜间船只能在海滩安全停靠，腓力二世必须派遣守卫进行警戒。这种守卫行动是常规操作，士兵们会在岸边准备食物、进餐和休息。这里曾是阿哥斯波塔米海战的发生地，那时一支实力强大的雅典舰队因疏于防备而被力量逊于自己的斯巴达舰队击败。因此，马其顿舰队由一支强大的军队护卫，以抵御克森尼索雅典人的潜在干扰。这一行动无疑激怒了雅典，严格来说，雅典此时与腓力二世算是和平相处。为了掩盖真实意图，腓力二世向雅典送出了一封巧妙的解释信，使雅典人对马其顿军队的行动迟疑不决，未能立即做出反应。
马其顿舰队在普洛彭提斯海域巡弋，但仍无法阻止运抵佩林索斯的补给。不过，这支舰队还是发挥了作用，并对其他城邦构成威胁。腓力二世早有计划，决定将矛头指向拜占庭。他将部分军队留在佩林索斯，主要负责封锁，主力部队则调往拜占庭城下。他显然将攻城器械留在了佩林索斯，同时命一位名叫波利伊多斯（Polyeidos）的色萨利工程师率领团队，制造攻打拜占庭所需的器械。
腓力二世开始对拜占庭发起积极围攻，并对城墙造成了破坏，还封锁了其盟友塞利布里亚，以确保通信和补给线路尽在掌握。随着时间的推移，形势愈加紧迫。显而易见，雅典对马其顿舰队沿克森尼索海岸的行动，以及其穿越赫勒斯滂的事实大为光火，即将介入战事。因此，腓力二世须尽快占领拜占庭。
腓力二世在博斯普鲁斯海峡的行动堪称胆大妄为，竟在未经允许的情况下穿越盟友领土。更甚者，他扣押了一支庞大的商船舰队，其中包括180艘往来雅典的船只。这支舰队由雅典将领查瑞斯指挥的小队护卫。雅典常年需要防范的是海盗，所以这支护卫队规模较小。尽管雅典清楚腓力二世正在对普洛彭提斯沿岸城邦进行围攻，并对此深感忧虑，但未料到马其顿舰队会采取如此激进的行动。因为名义上，雅典与腓力二世仍旧维持着和睦关系，且雅典在整个冲突中都未曾插手，保持中立。
查瑞斯被召去与附近的波斯总督会晤，为了展示雅典的力量，他显然带走了一些战舰随行。在他离开的这段时间，马其顿舰队袭击了雅典商船，捕获了船上几乎所有商人。
腓力二世此举不仅是普通的劫掠，更是一次针对雅典海运贸易霸权的有力打击。他扣留雅典商船，从中掠获了大量食物、战利品以及船只，这些物资正是当下他的军队所需。这些被扣船只的木材，后被用于制造攻城器械；而船上的兽皮，也成了军队中重要的物资。据估计，此次劫掠所获得财富高达700塔伦特。腓力二世特意只扣押了雅典的船只，而释放了50艘前往希腊其他地区的非雅典船只，从这些数字不难看出雅典在海运贸易中的主导地位。腓力此举精准地削弱了雅典的经济和军事实力，通过这种方式，他搜刮到了大量补给，实质上是全面剥夺了雅典的物资供给。
不出腓力二世所料，雅典对此大为震怒，尽管收到了腓力二世的又一封解释信，但雅典人民大会仍立即宣战。在当时的形势下，雅典只可能做出这样的回应。然而，腓力二世在某种程度上也有为自己开脱的理由。他声称，一些被扣押的船只试图为他的敌人塞利布里亚提供补给，并且拜占庭和佩林索斯很可能也从这些船只获得支援。对腓力来说，更难以容忍的是，在这些商船被截获的同时，雅典将军查瑞斯正与波斯总督会晤，而后者一直站在他的对立面策应他的敌人。查瑞斯的这次会面被解读为雅典与波斯协调行动，支持拜占庭和佩林索斯。鉴于这些可能的威胁，腓力二世先发制人，这虽然看似过激，但其实与他在佩林索斯所为颇为一致。这两次，他都确信自己将遭受攻击，因此选择先下手为强。这种战术在其他战争中也颇为常见。
在我们的视野转向拜占庭和博斯普鲁斯海峡前，不应忽视佩林索斯此时依然困于腓力二世部分军队的封锁中。有推测是安提帕特罗（Antipatros）或帕尔米尼翁（Parmenion）负责围城，但具体是谁仍然不明。史料提到，一位当时在场的马其顿将领名为安提戈尼（Antigenes）或安提戈涅斯（Antigonos），在佩林索斯守军的一次出击中失去了一只眼睛。围绕这位将领的具体身份存在一些争议，他很可能就是后来被称为“独眼”的国王安提柯一世（Monophthalamos），他在史书中多被记作安提戈尼。过分关注这位将领的身份，可能会让我们忽视一个更加重要的事实：佩林索斯人曾经有过有效的出击，这次出击表明他们仍在抵抗，且还击伤了敌方将领。显然，这一事件发生在腓力二世调走部分军队之后。
腓力二世同时围攻佩林索斯、塞利布里亚和拜占庭三座城邦，但只有对拜占庭的围攻能称得上富有成效。他持续封锁拜占庭至少两月有余。在这期间，他的工程师们巧妙地利用缴获的船只木材，制造了更多的攻城器械。此外，由于拜占庭为支援佩林索斯而调走了大量的防御器材和兵力，腓力二世便抓住了这一有利时机。尽管拜占庭早有防范，但因大量兵力调往佩林索斯，城内防守力量明显不足。在激烈的攻击中，拜占庭的城墙至少被攻破过一次。然而，就在攻城军队即将大举入侵之际，城中犬吠声突然响起，引起了守军的警觉，他们及时发现并修补了城墙缺口。
雅典最终公开参战后，查瑞斯及其领导的40艘战舰介入围城战，增援拜占庭，对战局起到了决定性作用。他与拜占庭舰队联手，将马其顿舰队驱逐出博斯普鲁斯海峡，逐入黑海。查瑞斯在博斯普鲁斯海峡设立了防御哨站，巧妙控制了海上交通要道，监控并限制马其顿的海上行动。然而，由于查瑞斯在雅典并不受欢迎，雅典政府另派出一支舰队来接替他的指挥。腓力二世借此机会，派遣部队在克森尼索进行突袭，可能意在转移雅典方面的注意力。拜占庭围城战的结果与佩林索斯相同，均未让腓力得手。腓力二世以其一贯的外交技巧，安全撤回了自己的军队，并凭借其军事才能在色雷斯成功出击，重振了士气。
腓力二世的失败，并不仅仅是因为某一城邦的抵抗，而是众多城邦形成了统一的对外阵线。这些城邦对他深感恐惧，并质疑他的目标及野心，这既源于腓力二世强大的军事实力带来的威胁，也是雅典在围城前及围城期间外交上不懈努力的成果。波斯和雅典说服其他城邦一致对抗马其顿，特别是像罗得岛和希俄斯岛这样的城邦——与拜占庭长期结盟且依赖博斯普鲁斯海峡的贸易，厥功至伟。腓力二世的攻城器械虽然有作用，但很快就被拜占庭原有的器械压制。他的外交手腕也颇为老练，不过此时多数城邦对他提供的任何援助或信息都不信任。他最大的战略失误在于过度分散了军力，将部队分配至佩林索斯、拜占庭、塞利布里亚和克森尼索等多个战场，导致了攻城部队的兵力过于分散。但归根结底，是两城居民的坚守使他们赢得了最终的胜利。特别是在佩林索斯，当地市民由于感受到腓力二世兵力的分散而士气大增，最终决定采取主动出击的战术。这种积极的防御策略是腓力二世失败的另一重要原因。
尽管遭遇挫败，腓力仍在喀罗尼亚战役
中击败雅典及其盟友，建立了一个旨在入侵波斯帝国的新希腊联盟。不过，就在他准备开始这一雄伟征程前不幸遇刺身亡。从公元前334年起，他的儿子亚历山大继承其遗志，继续推进这一目标，父子二人均未再将目光转向拜占庭。经历了围城失败后，腓力在其生命的最后四年中已将这座城邦置之度外，亚历山大同样忽视了它。亚历山大穿过赫勒斯滂，进入亚洲，这一行动与两年前腓力的先遣部队所采取的策略不谋而合。亚历山大曾在赫勒斯滂弗里吉亚行省任命了一位总督，在色雷斯也委派了总督，但只有后者可能与拜占庭有所联系。拜占庭是否加入了腓力建立的新希腊联盟，我们不得而知，考虑到拜占庭与腓力之间的紧张关系，这种可能性很小。
在公元前336年至前323年亚历山大大帝统治期间，拜占庭未有新动向。亚历山大大帝去世后，在相当长的一段时间里其曾经的部下相继创立独立王国并彼此争斗。在小亚细亚，独眼国王安提柯一世控制了大片领土，先是征讨波斯总督，随后与控制马其顿的政治对手争斗，最终将拜占庭卷入其中。而亚历山大大帝曾经的近身护卫官利西马科斯（Lysimachos）则经过长期斗争控制了色雷斯。在此期间，与色雷斯相邻的拜占庭一直忙于自身的事务和贸易，无暇他顾。随着亚历山大“继业者”战争
的持续扩大，拜占庭开始对战况发展保持警觉，就像曾经面对腓力二世的威胁时一样，时刻警惕并做好战斗准备。
公元前318年至前317年，战事逼近拜占庭。公元前318年，赫勒斯滂弗里吉亚行省的总督阿里达奥斯（A rrhidaios）攻击了基齐库斯，原因仅是他想占领这座富饶的城市。对此，拜占庭和安提柯一世都有所行动，拜占庭通过海路来协助防御，安提柯一世则由陆路进发，不过在他们抵达之前基齐库斯就已成功击退了阿里达奥斯。
但是，接下来在公元前317年，冲突加剧，这一次是亚历山大的几位“继业者”之间的争斗。在小亚细亚西部，安提柯一世驻守于此并牢牢掌控着该地区，此外他还拥有一支舰队。而在希腊，亚历山大大帝曾经的将领卡山德声称有权摄政马其顿，因为其父亲安提帕特（Antipatros）是亚历山大委任的马其顿摄政。而亚历山大的另一部将波利佩孔（Polyperchon ）也想控制马其顿，因此与卡山德冲突不断。波利佩孔也拥有一支舰队，由克利托斯（Kleitos）指挥，他将其派往赫勒斯滂，以防卡山德和安提柯一世会合。对此，安提柯一世则派出一支由130艘战船组成的舰队，由尼卡诺（Nikanor）指挥，前来争夺赫勒斯滂的控制权。同时，安提柯一世还亲自率军通过陆路进发，以确保赫勒斯滂亚洲一侧尽在掌握。
克利托斯从赫勒斯滂撤退，很可能是佯退诱敌之举。尼卡诺紧追其后，最终两支舰队在拜占庭附近交战，尼卡诺被击败。此时安提柯一世已领军抵达博斯普鲁斯海峡亚洲一侧的迦克墩和克里索波利斯，拜占庭似乎也已经与安提柯一世结盟。于是尼卡诺率可能只有原来半数的幸存战船前往迦克墩，与安提柯一世会合。而此时的克利托斯尚沉浸在胜利的喜悦中，将舰队停靠于拜占庭附近。在他看来，拜占庭显然是敌非友，所以很可能对拜占庭发起了围攻。
故事很快展开了新的篇章，但具体何时开始，尚不明朗。根据历史学家狄奥多罗斯（Diodoros）的记载，拜占庭受围后，安提柯一世似乎立刻进行了反击，但这似乎不太可能。因为海战失败之后，安提柯一世有许多事情亟待处理，如打捞受损船只、营救落水水手、修缮船舰、让水手休养生息、照顾伤员、安葬死者、召集人员和船只、建立行政制度和纪律，以及为水手提供食物等。此外，还要探查敌人的部署和兵力。因此，仅善后工作就需要至少几天时间，甚至几周时间才合常理。而在此期间，拜占庭一直处于围城战中，或至少受到了威胁和封锁。
探查克利托斯的去向相对较为简单，因为他已将船只停靠在拜占庭附近，部队也在岸上，拜占庭显然已将这一情况通报给了安提柯一世，无疑还发出了求援。安提柯一世可能知晓阿哥斯波塔米海战的故事，肯定也知道腓力二世曾经的战略：派遣小型舰队绕行克森尼索半岛，并派陆军拱卫。每晚海军都会上岸休憩的常规做法更是众所周知。实际上，安提柯一世就是吸取了这些经验，所以率领陆军在亚洲一侧向赫勒斯滂进发，再前往博斯普鲁斯海峡，增援舰队。现在的局势仿佛是阿哥斯波塔米战役的复现，而安提柯一世的处境则类似当初率领斯巴达舰队的吕山德
。
克利托斯可能并不了解上述历史，但安提柯一世的行动表明，他非常清楚克利托斯部署上的漏洞，也抓住了克利托斯和其部下的大意之处。安提柯一世重整军队，挑选精锐士兵作为海军战队。他让拜占庭人派遣船只运送弓箭手和投石手渡海，这下彻底地将拜占庭牵扯进来。安提柯一世的士兵已经潜入拜占庭，对此克利托斯也许还蒙在鼓里。因为克利托斯如果真的围困了拜占庭，哪怕只是将其封锁，遇到这些轻装部队也只会将其视作守城援军，不作他想。这样安提柯一世就能够在敌人眼皮底下从容地进行所有准备，而不会引起他的警觉。在当时的局势下，安提柯一世这样部署再合适不过。因为此时他的对手克利托斯在俘获尼卡诺部分战船后，在战船数量上具有绝对优势。
虽然相关部署必然耗时甚久，但安提柯一世的反击还是较为迅捷的，当然没有狄奥多罗斯记述的那样夸张。安提柯一世的船只在黎明起航，当然更可能是天尚未破晓，战船一抵达敌方船舰和士兵驻扎的海岸，早已埋伏在拜占庭城中的弓箭手和投石兵便开始射击。而克利托斯及其军队，此时或正沉睡，或正准备食物，完全措手不及。安提柯一世的突袭一举成功，克利托斯的士兵、水手或被俘，或被击毙，船只尽皆被夺，就连克利托斯本人的船只也被俘获。这说明克利托斯的部下要么阵亡，要么被俘，克利托斯本人乘船逃脱，其他士兵则四散逃逸，或投降后被安提柯一世部队吸纳。克利托斯的船后来被迫靠岸，他再次出逃，但被利西马科斯的士兵截获并处决。
自腓力围城以来，这次战事对拜占庭最为凶险。拜占庭的统治者们权衡了双方实力，发现尽管尼卡诺战败，但其背后的安提柯一世更为强大。看到他的军队忙于休整，而克利托斯的军队却仍在进行漫无目的的围攻，拜占庭愈加确信这个判断。曾经也是出于谨慎的权衡，在公元前340年，拜占庭与腓力二世对立，因为当时腓力二世不仅要对佩林索斯和拜占庭双线作战，背后还有其老对手波斯帝国虎视眈眈，很可能还有雅典的背刺，当时与腓力二世相对的一方看起来更为强大。这一次，拜占庭选择站在安提柯一世这边，幸运地逃脱了厄运，如果是他发起围攻，那远比克利托斯的围攻更难承受。这并不是说希腊人和马其顿人更擅长围攻，马其顿的腓力二世曾以身相试，尽管拥有最先进的装备和战无不胜的军队，他还是未能攻克包括拜占庭在内的三个独立城邦。克利托斯和安提柯一世选择拜占庭还是因其易守难攻，毫无疑问，此战之后，拜占庭防守之坚固更为人所乐道。
这一次两军逼近时拜占庭的判断，是对各方势力谨慎权衡后作出的，这也是众多希腊城邦的一贯做法。这些城邦能识别出战争中强势的一方，并与之结盟。拜占庭的邻城基齐库斯在此类策略的外交上炉火纯青，这一策略使其在数个世纪内保持了安全与繁荣；也正是得益于此，才能够击退阿里达奥斯的侵略。亚历山大大帝故去后，这样的策略确实导致了城邦间合纵连横，朝三暮四，不过普洛彭提斯沿岸各城邦在上一个世纪就已将这样的外交磨炼得炉火纯青。公元前312年，距拜占庭与安提柯一世联手打败克利托斯已过六年，安提柯一世再次来到拜占庭，寻求结盟，希望拜占庭帮助其渡过博斯普鲁斯海峡。然而，此时控制着色雷斯的利西马科斯已然声势见涨，他建议拜占庭不要与安提柯一世结盟。利西马科斯此时与安提柯一世敌对，自然会给出这样的建议，但这并不会贬损这一忠告的价值。拜占庭人自行评估形势，利西马科斯已牢牢把控博斯普鲁斯海峡欧洲一侧，且是拜占庭的近邻，而安提柯一世则位于海峡的另一侧，无舰可用，孰轻孰重显而易见。
拜占庭的这一决策影响深远，安提柯一世被拒后转向别处征战。在公元前302年至前301年的战役中，安提柯一世战败身亡。之后拜占庭再一次面对类似的抉择，不过威胁要小得多。公元前302年或前301年的冬天，安提柯一世的儿子德米特里奥斯（Demetrios）抵达迦克墩，与军队在城下扎营过冬。不过，不管他对迦克墩做了什么，似乎并没有威胁到海峡对面的拜占庭。这场战事发生在希腊和小亚细亚，拜占庭只是局外人。不过有一点，拜占庭商人把握了这个突然出现的巨大商机，向军队出售急需的物品。
拜占庭历经上述战事而毫发无损，得益于远离主战场，交战军队通常出于近便，渡河时取道赫勒斯滂而非靠近拜占庭的博斯普鲁斯海峡。不可因此否认拜占庭的繁华富庶，忽视其随时可管控博斯普鲁斯海峡的能力，查瑞斯就曾这样做过，腓力二世在围城期间可能也曾如此。安提柯一世后来向拜占庭求援，也表明拜占庭拥有一支不容小觑的海军力量，足以掌控博斯普鲁斯海峡；任何有心与拜占庭争夺海峡控制权的一方，都需要强大的舰队作为保障。这说明，即使是蕞尔小邦，只要远离交战中心，也能够控制博斯普鲁斯这样的要道。只不过，在战火纷飞的时代，允许往来船只畅行可能更为保险。必要时拜占庭人会征收通行税，这一点毋庸置疑，但该城邦的繁荣主要得益于泊在其港口的船只和船员，他们需在这里等待顺风或落潮。