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从前八十回的种种细节来看，贾母对黛玉的偏爱多于宝钗，对宝黛的婚事也始终抱着支持的态度。只不过，作为封建大家族的当家祖母，她还肩负着维护家族礼法的责任，宝黛的婚事绝不能绕过礼法成规肆意发展。
从黛玉初进贾府开始，贾母便非常怜爱这个外孙女。因为黛玉的母亲是贾母最疼爱的女儿贾敏，黛玉身上自然也带着贾敏的影子。贾敏的早逝、黛玉的夙惠，再加上隔代的亲情，让贾母对黛玉格外宠爱。
宝黛姻缘的种子一开始便是在贾母跟前种下的。宝玉和黛玉两人自幼住在贾母房中，由贾母亲自照看长大，吃穿用度也是同一待遇。以贾母的敏锐，她对这对小儿女感情的发展不会毫无知觉。在第二十九回中，因为宝玉和黛玉时常口角，这位年迈的老人甚至“自己抱怨着也哭了”，还总结了一句“不是冤家不聚头”。庚辰本此回的回前总评认为，贾母这句话是为宝黛关系做定评，乃是“通部书之大旨”。在清代通俗小说中，这句话的确带有撮合姻缘的意味。比如当时北京地区的白话小说《西山一窟鬼》中，就有“不是冤家不聚会，好教官人得知，都是一头好亲在这里”的说法。
贾母对事对人的态度，凤姐一向揣摩得最准，在宝黛婚事上也不例外。在第二十五回中，凤姐当众开黛玉的玩笑：“你既吃了我们家的茶，怎么还不给我们家作媳妇？”在第三十回中，凤姐还在贾母面前用“黄鹰抓住了鹞子的脚”来形容宝黛二人的关系，说“两个都扣了环了，那里还要人去说合”。贾母属意凤姐理家，就是看重她的机敏，对自己的态度往往有超前的预判。从凤姐的种种行迹来看，贾母对宝黛的婚姻早早就有支持的倾向。
这件事让读者感到不解的，是贾母对薛宝钗的态度。宝钗是在宝玉和黛玉的感情有了萌芽之后才来到贾府的，随之而来的，还有“要拣有玉的才可正配”的预言。宝钗的到来也为贾母带来了一道选择的难题，她聪明美丽不在黛玉之下，而且随分从时，待人和睦，恪守封建社会崇尚的女子道德规范及处世哲学，赢得了贾府上上下下的赏识。
在贾府中，第一个给予薛宝钗高度评价的人正是贾母。在第二十二回中，贾母因为宝钗刚到贾府，又喜欢她“稳重和平”的性格，亲自蠲资二十两，破例提出给宝钗办十五岁“及
笄
”的生日宴。到第三十五回中，她还当着众人的面，极力夸奖宝钗：“从我们家四个女孩儿算起，全不如宝丫头。”
很多人将这件事当作贾母对宝钗有好感的例子。但细细想来，这些举动恰恰说明，贾母心中“亲疏有别”——较之黛玉，她是将宝钗当作亲戚家的孩子来看待的。贾母说“我们家四个女孩儿”并非指元迎探惜四姐妹，因为此时元春已是皇妃，不再是“我们家”的人，也不再是贾母跟前的女孩儿了。此处贾母所指，应是三春和黛玉。贾母始终将黛玉视为家里人，而将宝钗视作亲戚，为宝钗大办生日宴也是出于亲戚间的人情往还，用大摆排场的方式表示尊重。
起初，贾母并未属意宝钗，这从她故意对薛宝琴表现出极为喜爱的态度上可见一斑。贾母一见到薛宝琴，就打听起她的生辰八字，暗自流露出一副要给宝玉说亲的态度，还把非常珍贵的“雀金呢”送给她。这一系列举动，让一向稳重的宝钗都带上了醋意，笑问宝琴“我就不信我那些儿不如你”。因为书中从未写过贾母将什么珍贵物什赠予宝钗。
贾母这一系列行为可谓大有深意。有研究者认为，这是她用“障眼法”在婉拒薛家的亲事。薛姨妈借住贾府，将“金玉良缘”的预言散布出去，确实带有几分攀亲的意思。宝钗比宝琴年纪大些，且每日陪伴在贾母身边，贾母却从没有向薛姨妈询问过宝钗的生辰八字和亲事。古代许聘有很长的流程，一般在许聘的过程中，这种联姻关系就会不胫而走。宝琴此前许了人家的消息，贾母应当有所耳闻，这番打探，颇有几分明知故问的意味。这或许是在向薛姨妈委婉地表达：你们薛家的女儿，我看上的这位，你们已经许出去了啊。
“慧紫鹃情辞试忙玉”也是宝黛关系显露痕迹的重要情节，而贾母在这件事上的态度意味深长。在第五十七回中，紫鹃为了试探宝玉对黛玉的心意，故意对他说，林姑娘要回苏州了。宝玉一听这句玩笑话，立刻犯了病，因“急痛迷心”几近丧命。贾母知道宝玉的病因后，眼中落泪，语气却颇为释然：“我当有什么要紧大事，原来是这句顽话。”贾母落泪的原因很复杂。红学专家梁归智教授认为，从这时候开始，贾母便下定决心要将黛玉许配给宝玉，促成自己的两个“心肝儿肉”结合为一体。
从这个时候开始，作为旁观者的薛姨妈也看清了贾母的态度。虽然她表面上还在为宝黛遮掩，说“可巧林姑娘又是从小儿来的，他姊妹两个一处长了这么大，比别的姊妹更不同”，但在接下来的情节中，薛姨妈却将黛玉认作干女儿，开玩笑说要找贾母提亲，把黛玉配给宝玉，还说“我一出这主意，老太太必喜欢的”。这时，潇湘馆的婆子丫鬟们都附和说此言不差，认为这门亲事与老太太一商议定是千妥万妥的。再往后，又有小厮兴儿对尤二姐说，宝黛二人的婚事只等“再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了”。可见，贾母对宝黛婚姻的支持有目共睹，阖府上下皆认为宝黛是一对好姻缘，以至于薛姨妈都放弃了将宝钗嫁入贾府的想法，转而顺应贾母之意，支持起宝黛的婚事。
但不可忽略的是，贾母支持宝黛婚姻，并不意味着她能够接受宝黛有超越礼法的“出格”举动。在第五十四回中，黛玉当着众人的面，将自己的酒杯放在宝玉唇边，宝玉也很自然地一气饮干。这种毫不避忌的行为对“诗礼簪缨之族”的大家礼仪来说，无疑是一种极大的冲击。因此凤姐赶紧委婉劝宝玉“别喝冷酒”，还补充说：“我知道没有，不过白嘱咐你。”对这种逾矩的行为，贾母当然也不会熟视无睹。在听女先儿说《凤求鸾》故事的时候，她马上对才子佳人小说中那些不遵父母之命、媒妁之言的女子大加鞭挞，说她们“鬼不成鬼，贼不成贼”，“便是满腹文章，做出这些事来，也算不得是佳人了”，旗帜鲜明地反对青年男女私订终身。有研究者推测，这个情节绝非偶然，有可能是在为结局伏笔。宝黛对纲常礼法的违逆，或许是贾母最终无法支持这段儿女姻缘的重要原因。
而以上这些原因，都不是贾母看待宝黛关系的最根本着眼点。贾母最后支持了弃黛选钗的选择，仍是出于对双方家族背景、现实需要的考量。林家支脉凋零，大势已去，薛家有百万之富，是四大家族中的成员，能够形成更为强大的联姻网络，为政治地位、经济状况等多个方面皆处于下坠状态的贾府提供援助。这一点，是封建家长制体系中难以改变的事实。家族中的儿女，没有真正的婚姻自由。他们的婚姻要从属于家族与家庭的需要，要受家长的安排，最终要对家族与家庭的延续有益。这被视为是他们作为儿女的利用价值，而他们的心灵与情感，自然是被忽略的。