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曹操是在汉桓帝刘志（132—168年在世；146—168年在位）永寿元年（155）出生、汉灵帝刘宏（157—189年在世，168—189年在位）熹平三年（174）入仕的，而桓灵两朝是汉王朝四百年间最黑暗、最混乱的年代。外戚擅权、宦官专政、军阀称雄，奸臣拼命抓权，贪官拼命捞钱，老百姓则只好去吃观音土。道德的沦丧，更是一塌糊涂。当时的民谣说：“举秀才，不识书；举孝廉，父别居”；“直如弦，死道边；曲如钩，反封侯”，可见寡廉鲜耻和口是心非已成风尚。这并不奇怪。
一个王朝和一种制度既然容不得君子，那就只能培养小人；既然听不得真话，那就只能都说假话。曹操的命运如此，与曹操同一时代的许多人的命运更是如此。曹操的命运似乎老早就被决定了。
小时候的曹操是个“问题少年”，“好飞鹰走狗，游荡无度”。他叔叔实在看不下去，常常提醒曹操的父亲曹嵩（？—193）应该好好管教一下自己的儿子。曹操知道后，便想出一个鬼点子，来对付他那多管闲事的叔叔。有一天，曹操远远地见叔叔来了，立即作口歪嘴斜状。叔叔问他怎么了，曹操答曰突然中风。叔叔当即去报告曹嵩。等曹嵩把曹操叫来一看，什么事都没有。曹操便趁机说：“我哪里会中什么风！只因为叔叔不喜欢我，才乱讲我的坏话。”有这么一个“狼来了”的故事垫底，自然以后叔叔再说曹操什么，曹嵩都不信了。
父亲曹嵩对他这个儿子的教育，大约是很少过问的。曹操自己的诗说：“既无三徙教，不闻过庭语。”
所谓“三徙”，讲的是“孟母三迁”的故事。起初，孟子（前 372—前289）家在墓地附近，每隔几天，就会有送葬的队伍吹着喇叭经过他家门口。好奇的孟子就跟着送葬的队伍学着吹喇叭，引得一群孩子跟在他后面跑着玩儿，大家一起玩儿送葬的游戏。孟母非常重视孟子的教育问题，看到孟子整天吹喇叭玩儿送葬游戏，赶紧就把家搬到了城里，住在屠宰场的旁边。搬到城里后，孟子每天都到屠宰场去看杀猪，那些屠夫杀猪时手脚麻利，十分熟练。孟子看在眼里，记在心上。没过多久，他竟然能帮着杀猪了。孟母非常着急，又把家搬到了学堂附近。于是，每天早晨，孟子都跑到学堂外面，摇头晃脑地跟着学生们一起读书，并且变得守秩序、懂礼貌。后来，孟子果然没有辜负孟母的期望，成为战国时期的思想家和儒家学派的主要代表人物。
孤儿寡母，搬一次家绝非易事，而孟母竟不怕麻烦地搬了三次家。可见孟母深知环境对儿子成长的重要性。常言道“近朱者赤，近墨者黑”，这个道理在孟子的成长过程中体现得尤为明显。环境是孩子成长和生活中重要的一部分，好的环境可以促进孩子健康成长，而恶劣的环境则可能使孩子也跟着学坏。
所谓“过庭”，说的则是孔子（前 551—前 479）“过庭之训”的故事。有一次，孔子的儿子孔鲤（前 532—前 483）从庭院路过，碰到父亲站在那里，被叫住问，学诗了吗？孔鲤说，没有。孔子就说，不学诗，就不懂得说话。孔鲤就开始学诗。又一次，同样的场景，孔子问，学礼了吗？孔鲤说，没有。孔子就说，不学礼，就不懂得立身。在教育儿子时，孔子并不说太多的话，而是时时处处以身作则，将自己所看重的德行品行、人格操守等通过“学诗”“学礼”传递下去。正是因为有了这样的言传身教，培养了后人高尚的道德情操，使孔子家族成为中国历史上传承数千年而声名不落、礼法昭彰的家族。
由此看来，曹操小时候，父亲母亲都不怎么管教他，是个没家教的人。所以他“任侠放荡，不治行业”。
曹操的朋友袁绍（？—202）、张邈（？—195）等人，也都是同一类角色。他们常常聚在一起胡闹，事情做得十分出格。有一次，一户人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，居然动念要偷人家的新娘。他俩先是躲在人家的园子里，等到天黑透了，突然放声大叫：“有贼！”参加婚礼的人纷纷从屋里跑出来，曹操则趁乱钻进洞房抢走了新娘。匆忙间路没走好，袁绍掉进带刺的灌木丛中，动弹不得。曹操急中生智，又大喊一声：“贼在这里！”袁绍一急，一下就蹦了出来。曹操鬼点子这样多，难怪《三国志》说他“少机警，有权数”了。
如此喜欢恶作剧的孩子，大约并不讨人喜欢，许多人也没把他放在眼里（世人未之奇也）。然而太尉桥玄却认为曹操是“命世之才”，将来平定天下，非曹操莫属。因为曹操虽然调皮捣蛋，不守规矩，却并非一般的流氓地痞或纨绔子弟。他“才武绝人，莫之能害，博览群书，特好兵法”，正是乱世需要的人才。所以桥玄十分看好曹操，竟以妻子和儿女相托，还建议他去结交汝南人许劭。这才有了“治世之能臣，乱世之奸雄”的评价。