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转眼间就到了公元 189年，汉灵帝刘宏（157—189，168—189年在位）驾崩，大将军何进与十常侍争权同归于尽，董卓废汉少帝刘辩（173/176—190），改立陈留王刘协（181—234，190—220年在位）为帝，掌握朝中大权，在京城横行跋扈、恣意妄为。董卓的倒行逆施，引起了官民强烈反对，天下诸多州郡纷纷兴兵讨伐。
起初，议郎杨勋与左将军皇甫嵩秘密商议准备共同讨伐董卓，只是后来由于皇甫嵩被征调，杨勋势单力薄，才就此罢休。公元 190年，冀州刺史韩馥、兖州刺史刘岱、南阳太守张咨和袁绍等十余人都纷纷起兵反对董卓，从此便掀起了大规模持续反抗董卓的斗争浪潮。
别人都已经开始反对董卓的残暴统治了，孙坚如何呢？
孙坚闻知董卓专权的消息之后，拊膺长叹：“如果当年张温听了我的话，朝廷哪会有这场浩劫！”
就在天下诸多州郡纷纷兴兵讨伐董卓之际，孙坚也参与其事。
孙坚在创业初期干活很卖力，事事亲力亲为，也信奉“强者生存”的丛林法则，全靠武力解决问题。当时，这本来也没什么问题，但问题出在哪里呢？出在孙坚的队伍里。孙坚在北上讨伐董卓的时候加入了袁绍组织的讨董联盟，但讨董联盟的各路诸侯表面上是讨伐董卓、兴复汉室，实际上都各怀鬼胎，对大汉江山虎视眈眈。这也是讨董联盟注定失败的原因。自古以来，联盟都难以成功，因为大家的目标和利益不一致。
孙坚作为讨董联盟的一股强大势力，此时的他已经到了创业的第二个阶段——要给自己打天下、攻城略地了。但是，孙坚并没有意识到自己角色的转变，还是把自己定位成一个带兵打仗的将领，只知道打打杀杀而缺乏大局观，这样就导致了他最终以失败收场。孙坚失败的原因，总结起来主要是以下三点：
第一，得罪了不该得罪的人。孙坚在北上讨伐董卓的过程中，人挡杀人，佛挡杀佛，得罪了很多地方士族，最终辛苦打下的江山自己守不住，白白给别人做了嫁衣。
孙坚参加讨董联盟后干的第一件事不是和董卓集团开战，而是兵到荆州把矛头指向了同为讨董集团的荆州刺史王叡和南阳太守张咨。
早在孙坚平定荆南时，王叡就和孙坚打过交道。应该说，当时王叡和孙坚是并肩作战的战友（其实，当时刺史和太守的官阶是一样的，当然前者的社会、政治地位更高些，不过军事地位还不一定），可是王叡却很看不起孙坚，而且还是明着看不起。为什么呢？
话说在后来的晋朝以至更后来的南朝，王家都是数一数二的名门望族，而开创王家发达史的第一人是王祥，其伯父则是王叡。在当时，王叡属于一流名门，不免有些矜气，而孙坚属于暴发户，以军功立足，根本没有政治背景。这样一来，王叡轻视孙坚是理所当然的，而以孙坚的脾气来讲是一定会记仇的。所以，孙坚在当时就已经有了杀意，而这时时机成熟，报复的机会当然不容错过。于是，借着北上的机会，孙坚“过杀之”。
按理说，孙坚是长沙太守，王叡是荆州刺史，即便孙坚要杀王叡也不是一件容易的事儿。为什么孙坚不费吹灰之力就把王叡砍了呢？这里，就要介绍到一个名字叫作曹寅的武陵（今湖南省常德市）太守。
武陵太守曹寅与王叡也有着尖锐的矛盾。在荆州军准备北上讨伐董卓时，王叡曾扬言要杀曹寅，曹寅当然很害怕，当即先发制人，假冒案行使者、光禄大夫温毅的檄文下达给孙坚，檄文中数说王叡的罪过，命令孙坚将其处死。孙坚领受檄文，立即起兵前往。
王叡闻知有军队到来遂登楼观望，并派人询问这些士兵来此的意图。孙坚的前部回答：“我们长久奔波在外，劳苦不堪，所得的赏赐还不够做衣服呢！这次来，不过是想请你开恩再赏些财物。”王叡信以为真，说：“这有何难，我做刺史的难道还会吝啬吗？”当下传令打开库藏，让兵士们自己进去看还有什么东西可资用度。等到来兵涌到楼下，王叡才发现了孙坚，大惊，忙问：“士兵们自来请求赏赐，孙府君怎么也在这里？”孙坚回答：“奉案行使者檄文，特来取你的首级。”王叡又问：“我犯了什么罪？”孙坚回答：“坐无所知！”王叡走投无路，刮金饮之而死。
但令人奇怪的是，孙坚在杀了荆州刺史王叡后，不仅没有控制荆州这个历来的兵家必争之地，反而是继续北上荆州最北面的南阳郡（今河南省南阳市）。在南阳郡，孙坚又杀了荆州南阳太守张咨。其结果是荆州反被刘表（142—208）乘虚而入，孙坚不但要在不久以后再打荆州，而且最后还在这里丢了性命。
可是，孙坚为什么非得要在杀了王叡之后又再度开杀戒，一举除掉了荆州南阳郡太守张咨呢？
话说孙坚按着北上计划到达了荆州最北面的南阳郡，可是当地太守张咨却没有任何表示欢迎的举动，而其原因当然很容易理解。
豫州人张咨和王叡一样属于外乡贵族，两人之间的关系应该还可以。孙坚杀了王叡，张咨当然心里不太乐意，所以对孙坚爱搭不理的。另外，张咨也有这个资本。在东汉，南阳不但是帝乡，还是著名的繁华地区，而南阳太守在当时几乎和刺史、州牧的地位相当，他当然有理由小看孙坚了——虽然后者在荆南有着不一般的根基。
孙坚逼杀王叡之后，引军到达南阳。孙坚发公文给南阳太守张咨，请他供应军粮。当时，孙坚部下已有数万人，袁术也已上表奏请以孙坚为假中郎将。张咨问属下应该如何对待，属下说：“孙坚不过是邻郡的一个太守，他无权调发我们的粮饷。”张咨认为言之有理，于是对孙坚不加理睬。
孙坚以牛酒为礼物去拜访张咨，张咨第二天只好也来答谢。孙坚设宴款待，酒酣，孙坚的主簿进来禀报：“前移南阳，而道路不治，军资不具，请收主簿推问意故。”张咨见势头不好，想要离去，但四周已布满士兵，根本无路可走。一会儿工夫，主簿又进来向孙坚请示：“南阳太守稽停义兵，使贼不时讨，请收出案军法从事。”等主簿说完，孙坚便令部下将张咨推出军门斩首。对此，南阳郡府官员大为震惊。
孙坚身为朝廷将领，打着北上讨伐董卓的名号，到一个地方便杀一个朝廷命官，杀完又风风火火地去下一个地方继续。这跟强盗土匪有什么区别呢？所以，孙坚这一路上虽然所向披靡，但是军队口碑非常差，各地军民都闻风丧胆，地方的世家大族也嗤之以鼻，老百姓更是惧怕他们——大家都担心孙坚会不会耍手段杀掉自己。于是，孙坚的部队所过之处再也没有谁会打开城门欢迎他们，也再没有谁会送给他们粮草。没了粮草，孙坚的军队自然寸步难行。
此时，孙坚再度犯了一个错误：杀了南阳太守张咨后，他却没有占南阳为己有，反被袁术做了南阳太守，这样他的粮草供应就要依赖袁术。
孙坚为什么会这样呢？
这是因为孙坚根本就没有想过像其他诸侯一样占地为王、逐鹿中原，或者说孙坚根本就没有这样的政治眼光和头脑。孙坚似乎就是为战争所生，所以对任何阻挠他去参加战争的人或者事都不能容忍。会稽郡平叛，孙坚勇往直前，得罪了当地及邻郡的各大豪族却浑然不知；长沙郡区星作乱，朝廷任命孙坚为长沙郡太守，孙坚一月之间便消灭了区星；周朝、郭石等人率众在零陵、桂阳起事，孙坚越郡讨击，三郡肃然。
孙坚平乱，可谓迅雷不及掩耳般干净利落，却又违反了朝廷法令。南阳太守张咨不肯给军粮，影响了孙坚讨伐董卓、光复汉室的宏愿，孙坚毫不留情地把他杀了。武陵太守曹寅伪造案行使者光禄大夫温毅的征讨文书送给孙坚，历数王叡的罪状并命令孙坚捉拿，孙坚想也不想就执行了；而当王叡问及理由时，孙坚的回答却是：“因不知罪而获罪。”由此可见，不但王叡到死都没弄明白因何被杀，就连孙坚也不清楚事情的原委。
当然，这个时候的孙坚也知道自己在荆州已经快待不下去了，因为他在荆州地区已经是连杀两员朝廷任命的高级官员。在荆州人看来，孙坚简直太残忍了。继续北上行不行呢？也不行，毕竟孙坚杀的两个人也是山东官僚集团里的大人物！不过，事情在一个人出现后发生了转机，那个人就是袁术。从此，直到孙坚三十七岁去世，袁术都一直影响着他。
公元 190年，孙坚以长沙太守的身份，借着讨伐国贼、兴复汉室的口号在荆南起兵。北上路途之中，孙坚先后杀掉了与自己有宿怨的、同为山东大官僚集团领导人物，即当时分别担任荆州刺史和南阳太守的王叡、张咨。
孙坚的举动遭到了绝大部分山东官僚集团上层人物的反对，但这时他已经有些走投无路了。很显然，以孙坚自己的实力是不可能一统荆州的，连回到家乡的实力也有些不够，况且又遭到当时盟军的敌视——处境可见一斑。
孙坚丢了自己的大本营，下一步该怎么走呢？这就要说到孙坚创业失败的第二个原因，那就是投靠错了人。
一个人自己的能力再强大，一旦找错合作伙伴那也是白搭，不管干活多卖力、业绩多好都不可能成功。孙坚就是这样一个找错了合作伙伴的人。
董卓提议废立皇帝的时候，袁绍就跟董卓翻脸走人，袁术也因为担心董卓牵连到自己逃往南阳郡投靠了南阳太守张咨。后来，张咨被孙坚给杀了，身为荆州太守的刘表就顺水推舟上表朝廷提拔袁术为南阳太守。这样一来，孙坚的大后方荆州被刘表夺去了，刚占领的南阳又迎来了新主人，可真是竹篮子打水——一场空。这就是孙坚莽撞行事需要承担的后果。
这时，按常人理解，孙坚的出路应该是投奔董卓，可是孙坚又不行。孙坚和董卓的关系，犹如赵云和袁绍的关系，两人是不可能走到一块的。当然，和赵云、袁绍比起来，董卓对孙坚还是不错的。不过，当时的董卓没有趁机笼络孙坚，而是起用了当年的“党锢名士”刘表出任新的荆州刺史。另外，为了安抚已经自愿流亡在南阳郡鲁阳（今河南省鲁山县）的袁术，董卓任命他为南阳太守——这对孙坚来说很有点为他人作嫁衣裳的味道。
没办法，孙坚经过深思熟虑，决定投靠驻守在南阳的袁术。袁术看中了孙坚过人的胆识和丰富的作战经验，很爽快地接受了孙坚，同时立马提名表奏孙坚为破虏将军兼领豫州刺史（豫州的大部在当时还不是袁术的控制区，实际上孙坚担任的是袁术的“征豫将军”）。于是，孙坚就在鲁阳休整部队，厉兵秣马，准备战斗。
然而，投靠袁术是孙坚人生中最大的败笔。为什么这么说呢？因为袁术不但不是君子，而且是孙坚一生中最大的小人。
随后不久，孙坚就干了一件非常漂亮的事情——温酒斩华雄！可《三国演义》中不是说关羽温酒斩华雄吗，怎么就成了孙坚温酒斩华雄了呢？
话说公元 190年冬，在鲁阳稍事休整后，孙坚便想进军讨伐董卓。当然，“兵马未动，粮草先行”，孙坚已筹划让长史公仇称先源源不断地运送军粮。
时值隆冬季节，天寒地裂，外出押运粮草太辛苦了。为此，孙坚特意在鲁阳城东门外拉起帐幕，摆下酒席，欢送公仇称。一时间，箫管齐奏，斗酒不停，众官员全聚会在台上，众士兵威严地排列在台下。
谁知，董卓听说孙坚要起兵讨伐他，马上派手下大将胡轸率领步兵骑兵几万人突然开到鲁阳城前，将鲁阳城围得密密匝匝，摆出一副马上要攻打孙坚并志在必胜的模样。此时，军情十万火急。
但此时的孙坚正和部属饮酒谈笑，而胡轸的先遣骑兵已突然袭来。大敌当前，众官员呆若木鸡，惶惑地看着孙坚；重兵压境，士兵们惊慌失措，迷茫地望着孙坚。孙坚命令部队整顿阵容，不得妄动，而他自己则饮酒谈笑自若。敌人的骑兵越来越多，孙坚这才慢慢起身离开席位，引导将士们有条不紊地进入城内。孙坚对部将们说：“向坚所以不即起者，恐兵相蹈藉，诸君不得入耳。”胡轸见孙坚兵马整齐、纪律严明、斗志旺盛，不敢攻城，撤兵离去。
孙坚不战而屈人之兵，显示了其善于用兵的胆略和才能。
公元 191年春，孙坚继续北上，第一站是向豫州梁东（今河南省伊川县）进发，辗转攻打洛阳。不料，被董卓部下徐荣、李蒙率军包围，豫州兵全军溃败，孙坚和十几个骑兵突围逃出。
在梁东突围时，由于形势紧张、情状狼狈，孙坚只好脱下平日常戴的一顶赤罽帻（毛织物制的头巾），让亲信部将祖茂戴上以吸引敌人。董卓骑兵以为戴赤罽帻的是孙坚，纷纷前往追逐。孙坚这才有机会从小道逃出重围。祖茂被追兵搞得狼狈不堪，几乎无路可走。后来，祖茂心生一计，跳下马来把赤罽帻蒙在坟墓前的一根烧柱上，自己则伏在草丛中不动。董卓的骑兵远远看见赤罽帻，以为孙坚在此，便将这地方层层包围起来，走到跟前才发现哪有什么孙坚，只是个烧柱而已。这才撤兵离去。
孙坚遭此大败，几近丧生，但并未灰其心志。随后，孙坚一路收集散兵，进占阳人城（今河南省汝州市西），严加戒备，准备伺机再战一雪耻辱。董卓立即派胡轸、吕布带领五千人马，前往迎击。