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孙坚的崛起，还得从他和父亲的一次奇遇说起。
孙坚，字文台，吴郡富春人。据说，孙坚的母亲怀着孙坚时，曾梦见肠子从腹中拖出，并环绕吴地昌门。醒来后，孙母很害怕，便对邻居老太太诉说了此梦。老太太安慰说：“说不定还是吉兆呢！”等到孙坚出生，确实容貌不凡。
根据《三国志·吴书·孙破虏传》记载，孙坚少时为县吏，为人非常豪爽。公元 172年，十七岁的孙坚随其父一起乘客船从家乡去钱唐办事。他们到达钱唐时，正巧碰到了当地著名的海贼胡玉（既然连姓名也留垂青史，可见不是一般强盗），他领着一帮弟兄抢掠商人财物得手之后正在岸边上分赃。当时，过往的商旅行人一见此情此景都吓得止步不前，过往的船只也不敢向前继续行驶。
孙坚见状，对父亲说：“此贼可击，请讨之。”孙父说：“非尔所图也。”孙坚没有听从父亲的忠告，马上提刀大步奔向岸边，一边走还一边用手向东向西指挥着，好像正分派部署众人对海盗进行包抄围捕似的。海盗们远远望见这情形，错认为官兵来缉捕他们，遂惊慌失措地扔掉财货四散奔逃。孙坚不肯罢休，追杀一海盗后得胜而回，其父大惊。孙坚却因此声名大振，一举被吴郡太守看中，召其代理校尉之职。不久，声名大振的孙坚升任县丞。
还是在公元 172年，东汉发生了一件对于孙坚来说非常大的事件，尽管当时可能连孙坚自己也没有意识到。这一年，在会稽（今浙江省绍兴市）称“越王”好几年的许生继任许氏家族新的家族首领。许生显然不满足“越王”的称号，改称“阳明皇帝”，并且与其子许韶一起在老巢句章（今浙江省宁波市江北区）煽动诸县起兵，居然也有了不小的声势，叛军有上万人之多。
此时，已经升为会稽郡邻郡吴郡司马（其实就是郡尉）的孙坚坐不住了，他迅速招募了千余吴郡“精勇”，和扬州的官军、会稽的官军一齐投入了平乱之战。很快，许生的造反就被镇压了。
关于这件事，《三国志》里记载得很简单。不过，对于孙坚来说，这件事情却是非常重要的，尤其是对于后来建国的东吴国中吴郡和会稽两郡的尖锐矛盾来说更是如此。
从历史上来看，会稽郡的许氏家族应该是属于地方的豪强。东汉末年，中央政府和地方豪强为了争夺廉价劳动力矛盾非常大，许氏家族的造反就是其极端表现之一。孙坚率领的吴郡“精勇”在参加这场战争的同时，对于会稽郡的其他地方豪强（比如当地最有势力的周家，代表人物为周昕、周喁、周昂三兄弟）也有严重的冲击。这些吴郡“精勇”在会稽除了平乱，还应该会做很多诸如烧杀抢掠的勾当，这从孙坚的为人来看是极有可能的！
这从孙坚向其妻吴夫人逼婚一事可见一斑。吴郡的吴家是同郡豪强，但孙坚因垂涎美女吴氏的美色，连“兔子不吃窝边草”的原则也抛弃了。结果，吴郡贵族吴家由于害怕孙坚，还是把美女吴氏嫁给了孙坚。当然，吴氏的因祸得福则是后话了。
孙坚既然对同郡豪族都不会手软，何况对邻郡的豪族，更何况其有造反的嫌疑，而他自己却是堂堂中央政府军的“司令官”之一。
不久，孙坚在会稽的行动，导致了会稽豪强对孙氏家族的强烈不满，这种不满情绪一直持续到东吴灭亡。
再说得胜而回的孙坚虽然受到了扬州刺史臧旻的表彰，可是好像并没有升官，而且还被调出了吴郡，甚至调出了扬州（其实，这很容易理解。当时，会稽豪强代表周氏三兄弟是属于官家的——当然，其势力远没有之后那么大，否则孙坚应该就消失在《三国志》里了——在他们的授意下，孙坚被远调是很正常的）。从此，一直到死，扬州在孙坚的政治、军事生涯中消失了，因为孙坚走向了新的人生道路。
孙坚被调出扬州后，最早担任的是徐州广陵郡盐渎县（今江苏省盐城市）县丞。这里值得我们注意的有以下两点：
第一，尽管孙坚被迫离开了家乡，可他在家乡的弟兄们（其实就是当地的小混混，他们中的主力就是前文所说的吴郡“精勇”）有相当一部分人跟了过来，这些人成了日后孙坚赖以起家的基本力量。所以说，被调离吴郡扬州之后，孙坚的地方政治力量被严重削弱，可是他的军事力量仍然被保存了下来。
第二，孙坚在治理盐渎县期间兴利除害，深受百姓的爱戴。据《盐城县志》记载，孙坚在家宅前开挖了一口深井，其父也在这一带开辟田地用井水种瓜。
有一天，孙坚在瓜井旁遇一白发老人，老人说：“孙公首饮龙泉，来年必生龙子！”说完老人就不见了。第二年，孙坚的妻子就生了第二个儿子，取名时孙坚想起了白发老人的话，心想此子今后必掌大权，便取名孙权。古时“盐城八景”之一的“瓜井仙踪”，就指这口“井深水甜，大旱不涸”的古井。
孙坚任满离去，后来又起兵入吴，再后来孙权自立为吴王。这样，孙家发祥的故居和瓜井，被人们称为“真龙地”。明万历年间，盐城知县杨瑞云有《经孙司马坚故居二首》，其一曰：“风景萧萧起暮愁，英雄去矣地还留。中原当日悲刘氏，建业行看有仲谋。近海鱼龙千叠浪，西风葭苇满城秋。只今吊故凭词赋，不尽凄凉对古邱。”清人刘沁区也有一首《瓜井》诗说：“苔荒石甃古城隅，百丈何年断辘轳。秋圃纵横双鹤沓，灌蔬人尚说孙吴。”当年的古井遗迹，至今仍存在盐城中学的校园内。
几年后，孙坚又被调到下邳国担任盱眙县（今江苏省盱眙县）县丞，不久又被调为下邳县（今江苏省邳州市）县丞。虽说基本上是平级调动，可究竟也是从穷县往富县方向发展，那个下邳就是下邳国的首县。可以说，这十多年中，孙坚历任三县县丞，所到之处甚有声望，官吏百姓也亲近顺服；同他往来的人既有乡里耆旧名人，也有任侠好事的少年，而孙坚对他们像对待子弟、亲友一样抚养和接待，尽心尽力。
公元 184年，经过多年在徐州边远地带的平淡生活后，孙坚的命运终于出现了转机——因为就在这一年，黄巾起义爆发了。
黄巾起义爆发之后，因为中央政府军实力实在太弱，所以不得不从地方上筹军。其时，身为下邳县丞的孙坚被朱儁征为佐军司马参战。朱儁是何许人也？为什么非得点名要孙坚帮助他呢？
那就要了解一下朱儁其人。
朱家在江东为四大姓之一，是江东最有势力的豪族，但朱儁的家则不属于豪族之列——因为他的家真的不属于富户之列。
朱儁，字公伟，是会稽上虞（今浙江省绍兴市上虞区）人。朱儁早年的生涯和刘备差不多，也是幼年丧父，随母以卖缯帛为生。朱儁因孝养母亲而远近闻名，得任县门下书佐。尽管朱儁的家境不富裕，但朱儁还是以“好义轻财”而著称，乡里都敬重他。此时，同郡人周规被公府征召做官，临行时借郡库钱百万，充当整备冠帻的费用。后来，郡中督责讨要，周规家贫偿还不了，十分窘迫。朱儁就把母亲经营贩卖的缯帛偷出，为周规还清了债务。朱母失去产业，深恚责之。朱儁却说：“小损当大益，初贫后富，必然理也。”结果，朱儁的行为被上虞县长度尚（117—166）看中，度尚把朱儁推荐给会稽郡守韦毅，于是朱儁开始在郡中任职。后任太守尹端又任用朱儁为主簿，一时间其成为一郡的红人。
公元 172年，许生在会稽造反，吴郡的孙坚率兵来到会稽作战，而朱儁此时应该与他有过接触，可能两人应该还挺合得来。后来，尽管孙坚在客地犯下许多触及当地豪族的恶行，可是由于朱儁并非当地豪族，所以对此并不是很在意。公元 173年，尹端在讨伐许生的儿子许昭时大败，被州牧举奏，应问斩刑。朱儁悄悄到京师，花费数百金买通主持章奏的官员，把州牧的奏章加以改动，于是尹端才得输作左校（服劳役，是东汉朝廷对犯罪官员的一种惩罚）。尹端见罪过减轻大喜，但心中疑惑，不知为何得减罪过。当然，朱儁也始终没对人提起过。
尹端被调职之后，下一任太守徐珪荐举朱儁为孝廉，后又把他推荐做东海国任兰陵县（今山东省兰陵县）县令。这时，朱儁和孙坚同在徐州地区，应该又有了不少接触。
朱儁为官，有过人的才能，东海相又上表推荐。此时，正好交趾（一作交趾，今越南河内）群盗并起，州牧、郡守软弱无能，不能禁止。另外，交趾梁龙率众万人，和南海（今广东省广州市）太守孔芝一起反叛，攻破郡县。公元 178年，朝廷便任命朱儁为交趾刺史——朱儁以区区一介县令被拜刺史，看来史书多半漏记了朱儁五六年的官宦生涯。
朱儁受到任命，回到本郡检选家兵，调发士众，得五千人，分两路直奔交趾。到州界后，朱儁整束兵众，屯驻不动，派使者到南海郡察看虚实，宣扬威德，以震慑敌人之心。接着，调集七郡兵士，一齐进逼，终于在公元181年斩杀了梁龙，逼降几万人，旬月之间州郡平定。朱儁以少胜多，平定交州七郡，展现了他优秀的军事才能。由于仅历时半月就平定了上万人的叛乱，朱儁受到东汉朝廷的高度赏识，被封都亭侯，食邑一千五百户，赐黄金五十斤，并征他入朝任谏议大夫。
公元 184年黄巾起义爆发，作为讨伐黄巾起义军的两位将帅之一，朱儁奉命镇压黄巾军中的波才部。朱儁一下子就想到了当年在会稽并肩作战的老战友孙坚，遂请他出山，而孙坚也立马就答应了。孙坚除了带上本郡的兄弟们外，还在当地招募了不少士兵（其中包括后来的东吴第一武将、当时流寓淮泗的程普），共计千余人，随同朱儁出征。
在征讨黄巾军的过程中，孙坚随朱儁参与镇压黄巾起义，为佐军司马。《三国志·吴书·孙破虏传》中说，孙坚“与儁并力奋击，所向无前”。
孙坚作战悍猛，他带兵打仗也很有自己的特色。孙坚虽然身为将领，但打仗时特别喜欢一马当先冲在最前面，非常剽悍，经常将生死置之度外。可以说，孙坚把亲力亲为、身先士卒做到了极致。
一次，孙坚率兵追击黄巾军，打到距鸿沟不远的西华县（今河南省西华县），因乘胜追敌、单骑深入而身受重伤，从马上摔了下来，随时有生命危险。为了保命且不被敌人发现，孙坚卧在草丛里一动不动，属下怎么找都找不到他，好在最后“马驰还营，踣地呼鸣，将士随马于草中得坚”。十几天之后，伤势略好的孙坚再度带兵出征，“身当一面，登城先入，众乃蚁附，遂大破之”。此战过后，朝廷升任孙坚为别部司马。
孙坚作为一个军事将领有着自己鲜明的特点，他指挥作战从来都是冲在队伍的最前面，没有说让弟兄们出去厮杀而自己却躲在大后方的。打仗这件事，孙坚从来都是身先士卒。不仅如此，孙坚还经常单枪匹马深入敌军阵营，以至于总是把自己置于危险地带，而别人看他像个亡命之徒，一看就是不好惹的，气势上自然也要输一分。这跟“穷寇莫追”是一个道理，别人跟你拼命的时候，你是不敢跟他打的。我们现在都知道江东水军作战能力很强，陆军作战能力不行，但其实在孙坚打天下的时候，江东的陆军也是很强大的，颇有一点“官匪”之气，而这都是受孙坚的影响。
如果将之放到现在的商业战场上来看，孙坚就是那种想好了就豁出去干的人：业务能力强，做事效率高，指哪打哪、冲锋陷阵、敢为人先，从来没有犹豫和退缩。在平定叛乱这件事情上，孙坚也表现出了跟其他将领完全不一样的作风：当时，朝廷对行政区域的划分有清晰的界限，地方官只能管自己的辖区，其他地方你管不着。这就导致什么问题呢？由于当时各地叛军基本都是连州跨郡的，除了朝廷出马，各个地方的官员都是“各扫门前雪”，互不干涉。但是孙坚就不一样了，他身为一个小小的地方官，没有被自己的地位限制住，而是眼观全局、心系天下，看到隔壁州郡出问题就二话不说地冲过去帮忙，不管这地盘是不是自己的，也不管这事跟自己有没有关系。
黄巾起义平定后不久，凉州的边章、韩遂造反，中郎将董卓前往抵御讨伐，未见成效。公元 186年，朝廷派司空张温代理车骑将军，西讨边章等乱兵。可能也是出于朱儁的力荐，或者孙坚曾与张温有过交情，张温让孙坚屯长安，留守关中。
张温率部驻扎长安，用诏书召见董卓，但董卓拖延时间，过了好半天才来。张温责备董卓，他应对时又出言不逊。当时，孙坚正好在座，见此情形便走到张温旁边跟其耳语，劝他诛杀董卓。孙坚说：“明公亲率王兵，威震天下，何赖于卓？观卓所言，不假明公，轻上无礼，一罪也。章、遂跋扈经年，当以时进讨，而卓云未可，沮军疑众，二罪也。卓受任无功，应召稽留，而轩昂自高，三罪也。古之名将，仗钺临众，未有不断斩以示威者也。是以穰苴斩庄贾，魏绛戮杨干。今明公垂意于卓，不即加诛，亏损威刑。于是在矣。”张温仍然不肯采取行动，对孙坚说：“君且还，卓将疑人。”
边章、韩遂听说张温大军将至，手下的乌合之众马上星落云散，请求投降。这样，张温未动一兵一卒即凯旋班师。朝廷因为张温的部队未同敌人作战，也就没有对张温评功论赏，但孙坚被拜为议郎。此时，长沙的区星又造反了，于是孙坚被任命为长沙太守，南征。此后，孙坚的人生又翻开了新的一页。
公元 187年，长沙人区星起义，自称将军，聚众一万多人，攻围城邑。朝廷任命孙坚为长沙太守，前往剿灭。孙坚到郡，检选循吏，使之治民，并且明白交代：“谨遇良善，治官曹文书，必循治，以盗贼付太守。”孙坚说到做到，立即率领将士谋划方略，仅一个月的工夫就打败区星，郡中震服。
当时，周朝、郭石等人也在零陵（今湖南省永州市零陵区）、桂阳（今湖南省郴州市）一带起义，与区星遥相呼应。孙坚就越过郡界前往征讨——当然，这在当时是不为中央政府所允许的——结果获得胜利。这样一来，三个郡都得到了平定，秩序井然。
据《吴录》记载，庐江太守陆康（126—195）的侄子当时任宜春县（今江西省宜春市）县令，被敌兵所攻，派人向孙坚求救。主簿劝孙坚不要越界征讨，孙坚回答：“太守无文德，以征伐为功，越界攻讨，以全异国。以此获罪，何愧海内乎？”于是，孙坚整顿部伍，起兵驰援。敌人听说孙坚要来，闻风逃遁。此后不久，朝廷封孙坚为乌程侯。
从政治角度上来说，孙坚这种做法其实非常危险，因为他是带着军队在别人的地盘上打仗，不管去到哪里对别人来说都是威胁，很容易引起冲突，但是他完全不管这些。
由此可以看出，比起安守本分做官，孙坚更喜欢随性而为，路见不平拔刀相助。就说长沙太守一职，那可是地方最高行政长官，但是孙坚对自己的规划只有领兵打仗，也觉得自己的职责就是带兵打仗，其他的治理郡务的事儿都跟他没关系。
在官僚体系内，孙坚不是完全遵守规矩的那种人，还保留着草莽英雄的气概：做事情就是不管什么规章制度，甭管我是怎么办的，只要能办成就算我厉害。所以，孙坚的做事风格也受到了当时很多士族阶层的唾弃，他们都把孙坚的所作所为看作是野蛮行径，正规军队不会做这种越矩的事情。
孙坚在作战方面非常专业，是个出色的军事将领，但就是没什么政治头脑，想得比较简单。为什么说他想得简单呢？第一，他为了达成目的而罔顾军纪跨境作战，很容易得罪别人。第二，他这种做法完全脱离于官僚体系，对于官僚士族阶级来说就是个异类，很容易被士族阶级排斥在外。这就像在创业的过程中，无论干哪一行总免不了要跟这个圈子上下游形形色色的人打交道，如果为了自己方便舒坦得罪了相关的利益群体，那就很难在这个圈子里混下去。
好在孙坚在平定叛乱这件事上虽然铤而走险，但也取得了胜利，立了大功，帮朝廷解了燃眉之急，因此朝廷自然也就不说什么了。此后不久，朝廷封孙坚为乌程侯，加官晋爵。孙坚这次出兵庐江，最大的收获应该是结识了当地的豪族周家——当然，那时他不可能意识到庐江周家对他后继者的帮助竟会有那么大。
此后，孙坚开始从一个小将领逐渐发展成为割据一方的诸侯。孙坚这个人胆识过人、身先士卒、一心作战，这些都是他很好的品质，也是他在乱世中脱颖而出的关键。但是，物极必反，恰好是这些品质成了限制孙坚最大的瓶颈，也是他最终英年早逝、无法继续完成更大的事业版图的最关键原因。
孙坚跟刘备不一样，刘备是个有政治抱负的人，但是孙坚没有。孙坚作为草莽英雄，带兵打仗很厉害，也很爱国，一腔热血匡扶汉室，但他跟刘备最大的差别在于，他没有政治敏感度，更加没有政治抱负，没有远大的目标，难成大事。