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在民间传说中，刘关张曾在张飞的桃园里焚香叩头，结为异姓兄弟。据说，关羽本来年岁大于刘备，但因刘备是有德之人，又是汉室后裔，于是按照“拜德不拜长”的道理，刘备就成了兄长，关羽是二弟，张飞居三。这就是广为流传的“桃园三结义”故事，《三国演义》将这个佳话加以演绎，说他们在桃园里举行了正式的结拜仪式，并盟誓说：“不求同年同月同日生，只愿同年同月同日死。皇天后土，实鉴此心。背义忘恩，天人共戮！”
实际上，将知己朋友发展成为结义兄弟，虽然相传在春秋战国时期就已存在，但截至汉末，“结义”的社会风气也尚未普遍流行，史书中关于这个时候结义的事记载极少，刘关张的桃园结义也同样。史料上只说关羽要比张飞年长几岁，故而张飞把关羽当作兄长来看待，但也仅止于此，并没有说关张或者关张与刘备曾结为异姓兄弟。另一方面，关羽在跟随刘备打天下的最初阶段，对刘备的称呼，始终都是“刘将军”，而非“兄长”，张飞亦是如此。在这种情况下，史家对桃园三结义多持怀疑、否定态度，清代学者梁章钜就曾说：“（刘关张）三人共谈，意气相投不假，但结桃园之盟，纯属演义。”
刘备虽已家道中落，沦为平民，但终究是皇室贵胄，在身份上与关张还有很大差别，刘关张未正式结拜，原因也很可能出于此。不过这些显然对刘关张牢不可破的特殊情谊都毫无妨碍，尽管他们并没有像《三国演义》中那样在桃园结义，后来却在现实中完美地履行了同生共死的誓言。
以关张为首，刘备手下聚集了不少豪侠和年轻人，要组织武装，人手是不缺的，缺的是经费。涿郡来往客商较多，有中山国（中山国为王国，相当于郡）的两个大商人，一个叫张世平，一个叫苏双，他们常来涿郡一带贩马，资产已达千金，非常有钱。这两人听到刘备的声名后，主动前去相见。初次见面，他们就发现刘备的确有些与众不同——此人身材魁梧，尤其胳膊很长，双手下垂能过膝盖，耳朵也很大，这在古人眼里可都是不折不扣的异相。
刘备“织席贩履”，常年跟各种各样的人打交道，早就学会了察言观色的一套本领。几句话一聊，他立刻明白了对方的用意，商人重利，张、苏慕名登门，可不是吃饱了没事干来扯闲篇，人家是来看看有没有投资可能的！
人生处处需投资，当初刘备的族人刘元起资助刘备，虽曰无私，但内心深处，必然也存了一番感情投资或是待价而沽的意味。张、苏同此目的。世道要变，这两位饱经世故的大商人对此看得真切，他们要提前投资，把宝押在某一个人身上，以便今后能有所凭借或保障，而刘备就是他们的考察对象。弄清楚这一点后，刘备就知道该如何应对了，张、苏先是听他毫不迟疑地道出自己是中山靖王后裔——一个妥妥的帝室之胄，彼此再一深谈，更感到他有一种以天下为己任的抱负和眼光，非凡夫可比。
生有异相或者说富贵之相，为人谦和，话虽然不多，但每一句都在点子上，且胸怀天下，这就是张、苏对刘备的大致印象。张、苏颇感满意，认为刘备乃不寻常之人，在他身上投资，大概率不致打水漂。计议已定，两人当即毫不吝惜地给了刘备很多钱，以资助其图大事、成大业。
汉末将私人武装称为部曲。正是依靠两位富商的赞助，刘备招兵买马，建立了自己的第一支部曲，这支部曲虽然不大，但却随着刘备南征北讨，成了他事业做大做强的基干力量。
刘备自建部曲后，即归入破虏校尉邹靖的系统，在幽州境内参加对黄巾军的作战。邹靖生平不详，有人从当时的布军态势等分析，推测他可能是刘备的老师、时任北中郎将卢植的麾下。
卢植不仅是海内大儒，还是一位出色的将领，行军布阵多具方略，有学者更将他归之为汉末“士人武人化”的典范。被朝廷委以重任后，卢植连续与张角接战，几场战役打下来，把张角打得大败。
此后张角等人逃回大本营广宗城，卢植在城下筑围墙、凿壕沟、制造云梯，进行攻城准备。广宗城眼看就要快被攻破了，就在这节骨眼上，汉灵帝偏偏派宦官左丰到军队里查看情况。这些宦官贪得无厌，到军中去照例是要受贿的，有人劝卢植依例给左丰送钱送物，但被刚正不阿的卢植拒绝。左丰没收到好处，怀恨在心，回到朝廷后就信口雌黄，对汉灵帝说广宗城其实很容易被攻破，但卢植却态度消极，按兵不动，难道是想等老天来自动诛杀张角吗？汉灵帝听了左丰的谗言后勃然大怒，下诏免去卢植的职务，并派囚车押送回来，判处其无期徒刑（当时叫“减死罪一等”）。
卢植虽然功亏一篑，但其临阵表现，已经在海内外赢得一片赞誉。和自己的老师相比，作为镇压黄巾军战争中的下层参与者，刘备和关张等人的军事经验都尚在学习和积累阶段，所起作用也较为有限。后世颇有文人称颂刘关张这一时期的战绩，说他们“义师一指荡黄巾”，还有人埋怨《三国志》的作者陈寿没有详细记载该段事迹，认为“陈寿寥寥数简，此真千古恨事”。其实都只是一厢情愿的看法，刘备在所参与的另一场战争中的表现，便很能说明问题。