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此时北方的争雄大戏已进入后半段，刘备还在许都的时候，公孙瓒就被袁绍彻底消灭了。刘备自身尚且难保，自然也无力对这位旧日同窗兼旧友提供任何援助，只能眼睁睁地看着公孙瓒的首级被袁绍送来许都。
袁绍灭公孙瓒后，其父子兼有冀、青、幽、并四州，地广兵多，成为中原最为强大的一支军事力量，在实力上与之相对接近的，唯有曹操，但曹操似乎也很畏惧袁绍，大将军说让就让给他了。不过刘备通过他在许都的经历，却能看出，曹操已将袁绍作为最大的潜在敌人，并且志在必得，非干趴下不可——曹操在“煮酒论英雄”中论及袁绍时，态度已经表达得再清楚不过，刘备当时顾及自身安危，尚未完全捉摸过味来，等到脱离许都险境，自然能想得明白。
在战略上，敌人的敌人往往就是盟友。更何况，刘备与袁绍之间尚有旧情，即刘备初领徐州时，曾通过陈登向袁绍表示依附，而袁绍对于刘备领徐州亦表示了支持和认可。如今，双方再续前缘，刘备遂派幕僚孙乾“自结”于袁绍。
何谓“自结”？也就是主动要求合作或者结盟的意思。为了打动袁绍，作为刘备代表的孙乾，除阐述曹操对袁绍的威胁和表达双方合力抗击曹操的意愿外，自然也不会忘记提及曹操私底下对袁绍的蔑视，以及必欲除之而后快的意图。
袁绍对曹操虽已有敌意，但对于曹操也在图谋于他这一点却未必掌握得很充分，自此以后，他肯定要做好相应的战争准备，并力求先发制人。有人估计，本来应该拖后的袁曹之间的大战因此提前了若干年，曹军在准备还不充分的情况下就仓促上阵，更使得战争过程跌宕起伏，惊险万分，以致他们几次都差点败于袁军之手。
世上没有不透风的墙，此事很快就传到了曹操的耳朵里。想到千防万防，却还是因为图一时口舌之快而泄了密，又因泄密而给今后的行动带来了巨大风险，曹操真是把肠子都悔青了，郁闷之中，他忍不住把自己的舌头都咬出了血，“以失言戒后世”。
从刘备的主观愿望上来看，他最希望看到的是袁绍被曹操激怒，立刻率军南下，对曹操发起大举进攻。曹操的实力要弱于袁绍，为了抵御袁绍，势必要向北线战场抽调大批兵力，如此一来，他刘备不仅可以保住徐州，而且还能趁曹袁交战、许都和南线空虚之际，率军与董承等人里应外合，袭取许都，救出汉献帝。
这是一个南北出兵、合击许都的作战方案，袁绍在其中扮演的是正兵角色，负责与曹操正面交锋，而刘备则作为奇兵，负责偷袭许都。应该说，该方案若能付诸实施，成功的可能性还是很大的，但它显然并未被袁绍所接受。
袁绍少年时就与曹操相识，两人曾是玩伴和游侠时代的朋友，袁绍自恃家世显赫，从心底里看不起曹操。曹操对袁绍的轻蔑之情，经过刘备方面被透露给袁绍后，必然要惹恼他，然而动怒归动怒，真的要让袁绍立刻卷起袖子去打曹操，那又是另一码事了。
袁绍刚刚消灭公孙瓒，需要在新的大战之前进行休整和准备，这是实情，不过更重要的还是袁绍为人外宽内忌、心胸狭隘，且早怀异志，对于拯救献帝，兴复汉室根本不感兴趣。
当初董卓得势时，袁绍、袁术逃出洛阳，董卓把留在洛阳的袁氏一族灭了个干干净净。照理袁家兄弟应该义愤填膺，誓与董卓拼个你死我活才是，可是身处讨董联军中的二袁，却根本不愿与董卓一战，就等着别人先上，他们好捞现成的。如今袁绍打的还是同一算盘，在他看来，如果自己先出兵进攻曹操，出兵出力不说，还只能获得次功，刘备却能“空手套白狼”式地获得首功，进而在政治上获得也许比自己还更得势的地位，那多划不来啊！
把便宜让与他人，那不是袁绍的风格，因此刘备的方案只能被束之高阁。尽管如此，在意识到曹、袁终将一战的情况下，袁绍也不可能不重视刘备的作用，这样，袁、刘联合对付曹操的口头同盟协议至少还是建立起来了。
如刘备所料，自他重领徐州后，即被曹操视为心腹之患。曹操欲趁刘备立足未稳之机进行征讨，但基于袁刘同盟已让自己形成腹背受敌之势，他又不能倾力相向，为此只能先派部将刘岱、王忠袭击刘备。
刘岱、王忠的武力值一般，大致也就是车胄那样的水准，同时所带兵马也较为有限，这次袭击未能取胜。看着刘岱等人落败的身影，刘备在阵前放言：“像你们这样的，就是来上一百个，也不能把我怎样！只有曹公亲自来战，胜负才难以预料。”
刘备这么说，有振奋己方士气的用意，其前提是料定曹操在袁绍的威慑下，不敢倾力东征徐州。同时也是一种激将法，即既然袁绍不肯先战，那就刺激曹操，让曹操先战。刘备预计，曹操不出许都便罢，只要一出许都，袁绍定会从北线发动大规模攻击，曹操闻讯后就得回救许都，如此一来，也能起到袭许都和保徐州的双重效果。