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刘备能让董承看得起，首先不是来自他的血统，而是他的能力和反曹的自觉意愿，这是肯定的。在此之后，刘备与献帝同宗，并都是西汉景帝之苗裔才起作用，进而增加了董承对他的信任及倚重。
在支持汉室、反对曹操这件事上，刘备和董承站到了一起，两人经常以非常隐蔽的方式进行密谋。董承告诉刘备，献帝写了一封诛除曹操的密诏，藏在衣带之中，秘密授予了他。董承希望刘备认真考虑响应“衣带诏”，刺杀曹操。
“衣带诏”只是董承的一面之词，刘备并未看到实物，最重要的是，以曹操疑心之重、防备之严，要进行谋刺又谈何容易？刘备若是有此把握，许田射鹿后，不早就接受关羽诛操的建议了？
刘备没有轻举妄动，亦未就谋刺曹操的计划向除董承外的任何人吐露只言片语，但他再怎么胸有城府，内心也不可能全无波澜，总是会有些打鼓。有一天，曹操突然用很自然的语气对刘备说：“当今的天下英雄，只有使君（刘备）和我曹操了，本初（袁绍）之流，何足挂齿！”
刘备正在吃东西，听得此言，如闻晴天霹雳——曹操为什么说这句话？事先一点征兆都没有啊！他说如今只有我和他才配称英雄，连袁绍都不在话下，莫非是觉得我已经对他构成了威胁？还是他知道了什么不该知道的事？
一想到曹操多诈，刺操计划可能已经泄密，刘备顿时两手止不住地发抖，连匙子带筷子全都啪嗒一声掉在了桌上。恰好此时空中响起一阵惊雷，刘备急中生智，赶紧借机道：“圣人说，‘迅雷和暴风能使人色变’，确实是这样啊，一声惊雷，就能把人吓成这个样子！”
刘备的失态就这样被掩饰了过去，曹操没有察觉出他的心事。事实上，曹操如此推许刘备，甚至将他与自己并称英雄，又对袁绍表示蔑视，除了有意笼络刘备外，也极可能是其真实想法的自然流露，即曹操确实曾经把刘备与他自己、袁绍乃至关东群雄放在一起，认真进行过比较。
自董卓之乱后，关东便成了各方诸侯竞逐的主阵地，有资格参与竞逐者，至少也应拥有一州作为根据地。获得各州的途径，有的是通过天子授命，如陶谦任徐州牧，刘表任荆州牧，还有的是自己动手以武力夺取，如袁术据扬州，公孙瓒据幽州，吕布据徐州。袁绍、曹操、刘备也都是从州牧起步的，但其州牧之位既不是天子所授，亦非硬抢，而是被别人推领的：袁绍被原冀州牧韩馥推领，曹操被兖州实力派陈宫等人推领，刘备因陶谦遗命而被州人推领。
英雄须有出众的能力和表现，才能与普通人区别开来，在曹操看来，仅起步一项，他和袁绍、刘备就已甩开众人，具备了品评英雄的资格。
虽然同样都是被推领州牧，但袁、曹、刘出道时的资质和背景完全不同。袁绍祖上四世三公，门生故吏遍及天下，门第资望可谓少有人及；曹操的爷爷曹腾是宦官，宦官家族的出身曾让曹操抬不起头，但曹家终究是有权有势的大家族，尤其曹操的父亲曹嵩一度任三公九卿中的卿官，还当过三公中的太尉（虽然是花钱买到的）；只有刘备从底层起家，一穷二白，完全无凭无恃，他能赢得陶谦的临终托付以及徐州士民的推服，除了个人魅力，还是个人魅力。
再看三人被推领州牧的具体情况，袁绍领冀州，相当于是拿刀子架在韩馥脖子上逼着对方让贤；曹操领兖州，虽然一开始得到了陈宫等人的支持，但因处事不当擅杀当地名士边让，结果导致陈宫等人与之反目，并乘其东征徐州之机谋迎吕布据兖州，在曹操背后放了把大火；与袁、曹相比，刘备得到了徐州士民的真心拥戴，即便在他被吕布背叛、山穷水尽之际，依然不乏众多追随者。
这么一对比，袁绍就被从英雄的名单上删除了；至于曹操，他在他个人的世界里，永远是第一主角，即便自认在个人魅力的某些方面尚不及刘备，但亦不妨碍他自称英雄。曹操能对刘备刮目相看，一方面固然是其独到的眼光和宽广的胸襟；另一方面，也不能不说，在曹操头脑里，必有一个预想前提，即刘备已经或终将归于其麾下，如此，他才有可能将他所认为的那两个仅有的天下英雄席位，归之于他和刘备。
古人饮酒，时常食梅，概因青梅性酸，不仅可作下酒果品，还能消食解酒。每逢暮春时节，青梅长成，煮酒新熟，人们便经常把酒言欢，组织一些尝青梅、品煮酒的节令性宴饮活动，于是就有了“青梅煮酒”一词。曹操以英雄推许刘备、却把刘备吓到掉筷子的戏剧性片段，也在《三国演义》中被加上了“青梅煮酒”的情节，从而演绎成了脍炙人口的“煮酒论英雄”。
在“煮酒论英雄”中，曹操虽未当场窥破刘备心中的秘密，但他事后立刻就感到了懊悔。他倒不是懊悔于对刘备的评价，而是懊悔自己不该当着刘备的面，泄露了自己对袁绍的秘密看法。