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建安十三年（208），曹操即将征讨荆州，刘璋为表敬意，派遣河内人阴溥向曹操致敬。曹操大喜，给刘璋加振威将军称号，给他哥哥刘瑁加平寇将军称号。曹操攻占荆州后，刘璋又派别驾从事张肃送去叟兵三百人和杂御物，曹操拜张肃为广汉太守。赤壁之战前夕，刘璋再派张肃的弟弟张松向曹操致敬。
曹操却冷遇了张松。有一种说法是张松容貌丑陋，但这并非主要原因。曹操用人重才大于重德，手下大将乐进容貌短小，也被重用。曹操冷遇张松，主要是因为益州已臣服，他此时心思全在征服江东上，骄傲心态使他没把张松放在眼里。
西晋人习凿齿评论道：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分，皆勤之于数十年之内而弃之于俯仰之顷，岂不惜乎！”曹操这一错误决策影响深远。若他不对张松持骄矜态度，张松可能劝刘璋死心塌地依附曹操，刘璋就不会请刘备入蜀，刘备“隆中对”跨有荆益的战略计划能否实现就充满变数。曹操的骄傲使他错失了控制益州的绝佳机会，也在一定程度上促成了天下三分的局面。
张松在受到曹操的冷遇后，心中开始重新寻找可以依附的明主。而此时，刘备集团进入了他的视野。
从时间上推测，张松在曹操占领荆州以后去见曹操，在赤壁之战以后才回到益州。据《三国志·魏书·武帝纪》记载，建安十三年九月，曹操到新野，刘琮投降，刘备败走夏口，曹操进军江陵。同年十二月，曹操到达赤壁，“与备战，不利。于是大疫，吏士多死者，乃引军还”。从九月一直到年底，张松一直在荆州活动。鉴于曹操对他的冷遇，张松不会在曹操处停留很长时间，大部分时间应该是在江夏刘备处度过的。
在与刘备的接触过程中，张松被刘备的诸多品质所吸引。刘备待人宽和仁爱、忠厚老实，与曹操的严峻暴烈、谲诈形成了鲜明的对比。张松在与刘备的交谈中，深刻体会到了这种差异。而且，赤壁之战的胜利，充分显示了刘备集团通过与孙吴的联合所展现出的强大潜力。刘备还对张松厚以恩意接纳，尽其殷勤之欢，向他询问蜀中阔狭、兵器府库人马众寡以及诸要害道里远近等情况，张松也都一一详细作答，甚至还画了地图山川处所，这表明张松在与刘备的接触中，逐渐认可了刘备，并愿意为他提供帮助。
张松回到益州后，对曹操彻底失望，转而将希望寄托在了刘备身上。他明白刘璋暗弱无能，无法带领益州走向繁荣，于是决定劝说刘璋与曹操绝好，转而与刘备结好。
张松见到刘璋后，开始大肆疵毁曹操，称曹操为人骄横残暴，不值得依附。他对刘璋说：“刘豫州（即刘备），使君之肺腑，可与交通。”他向刘璋详细阐述了刘备的优点和实力，强调刘备待人宽厚，有复兴汉室的志向，与他结好对益州有百利而无一害。
刘璋本就对曹操的态度心存疑虑，在张松的劝说下，他逐渐动摇了对曹操的依附之心。经过一番思考，刘璋最终听从了张松的建议，派遣法正去与刘备连好，不久又令法正及孟达送兵数千助刘备守御。张松的这一劝说，为刘备入蜀打开了大门，使得刘备集团有机会进入益州，实现“隆中对”中跨有荆益的战略构想。从此，刘备集团在益州的发展迈出了重要的一步，历史的天平也开始逐渐向他们倾斜。