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李白气质超凡脱俗，个性鲜明独特，诗文更是在当时就享有极高的声誉。与杜甫不同，杜甫的诗作在盛唐时并未受到特别重视，直至中晚唐乃至宋朝以后才声名大噪，而李白的诗歌在盛唐当代便已广为流传，备受赞誉。
就是这样一位胸怀远大抱负、诗文纵横天下、声名煊赫的一流诗人，在政治舞台上却遭遇了一连串的挫折与冷遇。他不仅未能在盛唐的政治舞台上绽放光芒，反而一次又一次地陷入政治困境。最终，他甚至被流放夜郎，仿佛沉入了政治旋涡的最底层。当白发苍苍的他回首自己的政治生涯时，除了留下那些脍炙人口的不朽诗篇外，在政治上可谓两手空空，一无所获。
按照封建时代衡量读书人的标准，李白在政治上无疑是彻底的失败者，他的人生也因此被认定为失败。那么，究竟是什么原因导致了这样一位诗坛奇才在政治上如此失意呢？
家庭出身与身份限制成为了他仕途的巨大阻碍。唐朝商业虽发达，但商人地位低下，且有“工商之家，不得预于士”的规定，商人家的孩子不能入仕，更无法参加科举考试。李白的父亲李客是商人，这使得他失去了通过科举这一正统途径进入仕途的资格。李白家族从中亚迁回，属于“偷渡者”，户部没有其家族记录，他也没有证明家世身份的“谱牒”文件，这进一步阻碍了他参加科举。
个人性格因素也是他政治失败的重要原因。李白性格豪放不羁、恃才傲物，言行无拘无束、放浪不羁。在官场这个复杂的环境中，这种性格使他容易树敌，遭到小人猜忌和排挤。例如，他让高力士脱靴的行为，虽然展现了他的风骨，但也因此得罪了宫中权贵，给自己的仕途带来了不利影响。他在政治上不够成熟，虽有强烈的政治抱负，但政治眼光和智慧有所欠缺。安史之乱后，他站错政治阵营，进入永王李璘麾下，并写下《永王东巡歌》，结果被卷入王室内部争斗，以“附逆作乱”的罪名入狱，凸显了他在政治上的幼稚。
缺乏经世致用之才也是他难以在政治上取得成功的关键。唐朝虽文化繁荣，但朝廷需要的是能够为国家治理提出切实可行对策的经世致用之才。李白虽才华横溢、诗名远扬，但在政治才能方面有所不足，缺少处理政事、治国安邦的实际能力，在干谒过程中难以提出令权贵们认可的政治见解。
官场环境复杂黑暗也对他的政治生涯产生了不利影响。唐朝科举制度尚不完善，考试不完全依据考生真实水平，还需权贵举荐和“行卷”等方式增加及第概率，这对没有背景和人脉的李白来说极为不利。唐玄宗后期朝政日益腐败，李林甫、杨国忠等权臣当道，他们排斥异己，打压有才能的人。李白不屑于与这些权臣同流合污，自然难以在官场立足。
时代的变化也给李白的政治理想带来了巨大冲击。他生活的时期，唐朝经历了由盛转衰的过程，安史之乱等社会动荡给国家和人民带来了巨大灾难。在这样的大环境下，即使他有才华和抱负，也难以在动荡的局势中实现自己的政治理想。
李白这位诗坛巨星，在政治的道路上却充满了坎坷与无奈，他的政治失意成为了他人生中一抹沉重的色彩。