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据《左传》记载，晋国灭掉虞国后，在俘虏虞公的同时，还俘虏了一个叫井伯的虞国大夫。说起井伯，很多人可能一脸茫然，但是他的另一个称呼知道的人应该就比较多了，那就是百里奚。其实百里奚是这位大夫后来在秦国成名后的称呼，最初他还不叫这个，只不过为了照顾大家的习惯，我们就提前叫他百里奚吧。
话说金文显示，西周时期在西王畿内有一个封地在井（大约在今陕西宝鸡一带）、号称“井氏”的显赫世家，一些学者认为它可能是邢国的分支。前面我们在讲周穆王西游时曾提到一位叫井公利的随驾大臣，他就是当时井氏家族的宗长。在西周末年的大动荡中，部分井氏族人可能为避祸东逃到相对安定和平的晋南地区，被虞国接纳，百里奚就是他们的后裔。当然到了春秋前中期，井氏已经更加败落了。这百里奚空有一身才能，在虞国却得不到重用。无奈之下他想起了“人挪活、树挪死”这句话，于是决定周游列国，希望能碰上个识货的明君赏给自己一官半职。百里奚年轻时，正相当于东周第三任王周庄王（周桓王之子）的中期。那时晋国还处在晋侯与曲沃一系的内战中，中原“小霸”郑国则陷入四公子争位之乱，中原另一老牌大国卫国也因为卫宣公夺儿媳杀太子，导致他死后儿子卫惠公被驱逐。因此百里奚思来想去，决定穿过中原到东方的大国齐国去碰碰运气。
不过长途跋涉到了齐国后，百里奚的盘缠却已经用尽，又没有人替他在齐襄公面前举荐，所以他陷入进退两难的困境，只得以乞讨为生。好在“吉人自有天相”，百里奚流浪到宋国䬹（zhì）地（在今江苏沛县）时，碰到了一个叫蹇叔的好人。这蹇叔也满腹经纶，和百里奚一番谈话后，觉得这个乞丐谈吐不俗，于是把他给收留了下来。当然蹇叔家也不是太宽裕，百里奚不好意思整天吃闲饭，就出去找了份放牛的工作。有能耐的人干啥都能干出成绩，因为百里奚做事周到细心，他养的牛都膘肥体壮，众人见了无不夸赞。
就在百里奚整天与牛为伍的时候，齐国恰巧发生了一场政变，给满身牛粪味的百里奚带来了一丝希望，这就是之前提过的“公孙无知之乱”——连称和管至父两位齐国大夫因齐襄公违背一年换防的诺言，勾结齐国宗室贵族、齐襄公的堂弟公孙无知发动政变，杀了齐襄公，并拥立公孙无知当了齐君。
公孙无知知道自己得国不正，也想改善形象，于是摆出礼贤下士的样子，贴出了招贤榜。饥不择食的百里奚立马就想去应聘。这时幸亏蹇叔拉住了他，说公孙无知不得民心，而襄公有几个能干的弟弟都在国外，他在国君宝座上还不知道能坐多久，你还是别去蹚浑水。果然没过几个月，公孙无知就也被齐人杀掉。
那边百里奚见公孙无知不得好死，不由得十分佩服蹇叔的先见之明。眼见当时齐国的局势还不明朗（公子纠和公子小白又争位），百里奚于是准备换个地方求职。这时他听说周庄王的小儿子王子颓很得宠，而王子颓又喜欢养牛当宠物，给他养牛的家臣都待遇优厚，非常动心，就想入周碰碰运气。
二人来到周王城，百里奚找到王子颓的府上，对门房把自己的养牛特长一说，很快受到召见。王子颓听了百里奚的“养牛经”，颇有相见恨晚之感，马上表示会录用他。这时蹇叔却在城里听到不少街谈巷议，就又暗暗把百里奚给拉住了，对他说：“那王子颓作为小儿子却很得宠，又暗中培植自己的势力，早晚会生出不臣之心，行篡逆之事。你要是投了他，恐怕到时候也得被殃及。”
百里奚本来舍不得放弃这已经到手的好工作，但一想蹇叔上次的预言就很准，再加上离家多年思乡心切，他最终听从了蹇叔的第二次劝告。王子颓的结局前面也介绍过，后来他发动政变，驱逐了自己的侄儿周惠王自立为王，最终却因郑国和西虢国干预，失败被杀。百里奚因为听了蹇叔的话，又逃过一劫。
回过头来，话说百里奚自放弃王子颓家臣这份工作后，言谈中流露出思乡之意。蹇叔就好人做到底，陪着他回到阔别多年的虞国。可能百里奚在外游历了一圈有了点名气，虞公在人推荐下准备封他为大夫。
不过这时候蹇叔第三次出来阻拦，他说虞公为人贪婪糊涂，肯定不会重用百里奚。但这次百里奚来脾气了，他穷困了那么久，人穷志短，想翻身已经想疯了，眼睛只盯着那不菲的俸禄，甚至觉得蹇叔是见不得自己好，再不愿意听蹇叔的话。蹇叔没办法，只好对朋友送上祝福，一个人返回故乡。
再往下的事情大家就知道了，虞公贪图宝物，两次为晋国伐虢借道，虞国最终被晋军灭亡，百里奚也成了晋军的阶下囚，据说那时他已经七十多岁了。
却说晋献公得了这些虞国的俘虏后，想起自己宝贝女儿去年嫁到秦国时陪嫁的奴仆还不够多，生怕委屈了女儿，于是就从虞国俘虏中拨出一部分人，派人送到秦国，这其中就有百里奚。有人会问，秦穆公不是刚给岳丈大人捣乱，在晋军围困上阳城的时候援助西虢国的吗？怎么这时候晋献公又不计前嫌了呢？其实东周时期，诸侯国之间为了利益，今天可以同盟联姻，明天就能大打出手，后天说不定又如胶似漆，这都是很寻常的事情。
这支奴仆队伍上路后，因为百里奚白发苍苍，护送的晋军士兵对他也不在意。哪知道这百里奚人老了腿脚还挺利索，不甘为奴的他趁着晋军不备偷偷离开队伍，然后顺着商於古道（从今陕西商洛市到河南内乡县）歪歪倒倒一路向东南方向逃去。那时候还没有什么边境线、边防哨卡一说，他最终逃到了东周初年原本属于南申国但二十多年前被楚国占领的宛城（即楚国申县县治，今河南南阳宛城区）。
不过百里奚正庆幸时，宛城群众见他鬼鬼祟祟，以为他是来楚国搜集情报的外国间谍，于是就把他给抓起来送了官。虽然百里奚极力辩解，但当地官员还是判罚他为官奴。就这样，绕了一大圈后，百里奚又重新变成了一个牛倌。
再说秦国那边，秦穆公救援西虢国不成，又得罪了新岳丈，两头没落到一头好，正在懊恼，突然听闻晋献公要给自己夫人再送些陪嫁奴仆，知道这是晋国有意和解示好，也只得就坡下驴。不过等晋国陪嫁奴仆队伍到达秦都雍城后，秦穆公一看表单，发现少了一个人——七旬老翁百里奚。他不禁有些好奇，这么老的奴仆为什么还要跑呢？经过一番询问，他知道了百里奚的大概故事。据《吕氏春秋·孝行览·慎人》记载，这时秦国宗室贵族公孙枝又极力在秦穆公面前举荐百里奚，说他如何贤能。秦穆公刚在跟晋国的争斗中败了一局，明白偏处西方的秦国多的是悍不畏死的勇将，但缺乏能深谋远虑、全盘谋划的谋臣，正求贤若渴，希望日后翻盘。不过对公孙枝举荐的这个百里奚，他却不以为意。确实，直到此时，百里奚还从来没有在政治上表现出任何高超过人之处，甚至连他自己的祖国虞国也保不了，秦穆公怎么会贸然信用这样一个人呢？
那秦穆公后来又是怎么改变想法的呢？东汉以后的史书中又多出了如下一个情节：当时秦国还有个叫禽息的大夫，他也向秦穆公举荐百里奚。见秦穆公不听从自己的话，禽息居然玩起了惨烈的“尸谏”。有一次穆公出游，他在宫门前拦住穆公车驾说：“我活着也于国无益，不如死了算了！”就当着穆公面以头猛撞宫门中的木柱，脑浆迸裂而死。穆公一看这阵势惊呆了，心说你推荐个人我没用，也不至于死给我看吧？不过静下心来，他又为禽息的忠心感动，继而寻思，禽息以死推荐的人，应该真有两把刷子吧？最终他决定听从劝谏，起用百里奚。
不过这百里奚现在人在何处呢？秦穆公派人四处打探，不久得到回报，说那个虞国前大夫百里奚，逃到楚国宛城后被楚人罚做官奴，正满山坡放牛呢。
秦穆公一听，立马就想出重金去赎人。这时穆公身边有人提醒他说，你出大价钱去赎一个奴隶，楚人肯定感到很奇怪。如果他们发现百里奚是个大人才，到时候说不定就不肯放人了。
秦穆公一听确实是这样，于是他就派人到楚国宛城对当地官员说：“晋国送给我们秦国的陪嫁奴仆中有一个叫百里奚的老头，听说现在逃到你们这了，我们国君想用五张黑公羊的羊皮把他赎回来，你们看怎么样？”楚人听了很爽快地同意了。百里奚就这样被秦国使者带回了国。
百里奚到了雍城后，秦穆公马上让人把他当作贵宾请到宫中，并向他请教国家大事。
老头百里奚活了一辈子也没受过这样的待遇，一下子蒙了，连忙谦虚说：“我只不过是一介亡国之臣，哪劳秦公您向我请教国事？”
秦穆公却诚恳地请求道：“您的事情我也听说过一些，都是因为虞公不信用您，才招致亡国之祸，这不是您的罪过。还请不吝赐教。”
百里奚见秦穆公这样高看自己，心里也非常感动，于是敞开心扉，向穆公讲起了天下形势和治国安邦之道。穆公听了连连点头，颇有相见恨晚之感，拉着他一连谈了三天。三天谈完后，秦穆公大赞百里奚是治世贤臣，立即封他为大夫。《史记》记载秦穆公给百里奚的封号是“五羖（gǔ，黑羊皮）大夫”，不过这种称呼很有些戏谑的意味，穆公应该不会这样做。“五羖大夫”的名号最有可能是秦国老百姓叫出来的。那么百里奚的正式封号是什么呢？笔者以为应该是“百里大夫”。因为一些古书如东汉应劭《风俗通》记载，百里奚在秦国的封邑是一个叫“百里”的地方，所以他的名号前面应该冠以“百里”二字，后来“百里”也成为百里奚的新氏名（前面说过他的旧氏名是“井”）。那“百里奚”这个称谓中的“奚”是什么意思呢？从甲骨文来看，“奚”字就像一只手抓住一个人的发髻，说白了“奚”就是男奴隶的意思（女奴隶是“妾”）。所以百里奚这个名字，其实也并非井伯的真名，而是他入秦为官后的外号罢了，因为他入秦前的身份就是楚国奴隶，也即“奚”。至于井伯的真实名字叫什么，这早在战国时就已经失传了。
却说秦穆公要封百里奚的时候，百里奚却一再谦让，他说：“我不如我的朋友蹇叔啊。蹇叔这个人才是真正有本事的人，只不过世人不知道罢了。”
接着百里奚就把蹇叔三次阻拦自己出仕，自己听了两次躲过祸患、有一次没听就倒霉的事情向穆公道来。秦穆公听后眼睛一亮，于是又命人备了厚礼去䬹地聘请蹇叔。蹇叔听说秦穆公求贤若渴，而且好朋友百里奚已经被封官加爵，因此答应出山。蹇叔来到秦国后，秦穆公也立马封他为上大夫。
话说秦穆公得了百里奚、蹇叔两位人才后，用人不疑、疑人不用，很快把国家大政交给他们主持。百里奚和蹇叔自然是感念知遇之恩，尽心为秦国谋划：他们对内整顿吏治、倡导文明教化，对外则紧盯天下局势、为秦国图谋霸业。