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邗沟是联系长江、淮河、黄河三大流域的咽喉，自吴王夫差北上争霸后，以邗沟等为代表的吴运河在秦末再次受到重视。秦末爆发反秦起义时，项梁、项羽叔侄从吴郡（治所在今江苏苏州）出发，沿吴古故水道经渔浦（今江苏江阴利港）渡江，抵广陵后沿邗沟抵淮阴，随后自末口入淮抵盱眙，再沿淮河及泗水至下邳（治今江苏睢宁西北），抵下邳后入菏水，自菏水转战齐鲁并进入商地（春秋时宋国的旧地，地处黄河流域），进而逐鹿中原。
在进入中原以前，项梁叔侄出邗沟，主要在淮阴、盱眙和下邳等地招兵买马，进而在淮河流域建立了以盱眙为中心的大本营。从史料上看，项梁渡江至广陵后没有停下休息，而沿着邗沟直奔淮阴，到达淮阴后作出短暂休整的决定。
选择在淮阴休整应与三个原因相关，一是自吴郡长途跋涉以后，将士鞍马劳顿，需要休息和补给粮草；二是邗沟至淮阴入淮河，淮河经此水面宽阔，风高浪急，为减少不必要的损失，需要休整；三是项梁北上时只有八千人马，需要扩充军力。淮阴是江淮重镇，具备招兵买马的条件。“及项梁渡淮，信杖剑从之”
，淮阴人韩信在项梁渡淮前加入其队伍，可证项梁在淮阴有招兵买马的举动。
淮阴是项梁、项羽叔侄队伍壮大的起点，有“项梁乃以八千人渡江而西。闻陈婴已下东阳，使使欲与连和俱西”
之说，又有陈婴“以兵属项梁。项梁渡淮”
之说，淮阴距离东阳（今江苏盱眙马坝东阳村）不到百里，在淮阴休整有联络陈婴的便利条件。史称：“陈婴者，故东阳令史，居县中，素信谨，称为长者。东阳少年杀其令，相聚数千人，欲置长，无适用，乃请陈婴。婴谢不能，遂强立婴为长，县中从者得二万人。少年欲立婴便为王，异军苍头特起。陈婴母谓婴曰：‘自我为汝家妇，未尝闻汝先古之有贵者。今暴得大名，不祥。不如有所属，事成犹得封侯，事败易以亡，非世所指名也。’婴乃不敢为王。谓其军吏曰：‘项氏世世将家，有名于楚。今欲举大事，将非其人，不可。我倚名族，亡秦必矣。’于是众从其言，以兵属项梁。”
陈婴有两万人马，以小并大需要艰苦的谈判，由于事件发生在项梁渡淮之前，又由于末口是邗沟入淮的河口，因此，事件只能发生在淮阴。
在淮阴期间，除了有陈婴率部投奔项梁外，下相（治今江苏宿迁）的项氏子弟也有可能于此时投奔项梁。下相是项梁的老家，以淮河为界，下相与淮阴相接。李吉甫叙述下相与山阳县时写道：“淮水，入县境南，与楚州山阳县分中流为界。”
秦代只有淮阴县，没有山阳县，山阳县是汉代以后析分淮阴县建立的新县。所谓“与楚州山阳县分中流为界”，是指以淮河为分界线，下相与淮阴相邻。项梁及项羽政治军事集团中有项伯、项庄、项它、项冠、项声、项悍等项姓将领，这些将领中的大部分与项梁同宗。史称：“诸项氏枝属，汉王皆不诛。乃封项伯为射阳侯。桃侯、平皋侯、玄武侯皆项氏，赐姓刘。”
因下相与淮阴有水道相通，这样一来，项梁的下相族人很有可能于此时到淮阴投奔项梁。
所谓项梁叔侄自淮阴渡淮，实际上是指他们从邗沟末口入淮，溯淮而上到达百里之外的盱眙，随后重点经营盱眙。经营盱眙的原因很简单，在北上逐鹿中原的过程中，项梁叔侄需要建立稳固的根据地。与其他区域相比，盱眙地理方位独特。
其一，与淮北平原相比，处于丘陵地带的盱眙自然是山川形势险要，更重要的是，扼守南北交通的要冲。在长江流域开发以前，淮河流域是仅次于黄河流域的粮仓，在这一背景下，扼守江淮要冲的盱眙势必要成为兵家必争之地。具体地讲，自盱眙溯淮而上，是淮河重镇寿春（治今安徽寿县）、钟离（治今安徽凤阳）等，至正阳关（今安徽寿县正阳关镇）可进入沙河（“颍水”的别称），自沙河经颍上（治今安徽阜阳颍上）可入中原；自盱眙顺流而下是淮阴，沿邗沟至广陵可进入长江流域，盱眙“实梁、宋、吴、楚之冲，为天下重地”
。以黄河为补给水源的鸿沟开通后，盱眙是进入东南的交通要道，晋孝武帝太元四年（379年），前秦苻坚遣兵南下，彭超攻陷盱眙后顺势攻打距广陵只有百里的三阿，引起东晋“京都大震，临江列戍”
，可见盱眙有屏蔽江淮的作用。因此，盱眙势必成为项梁、项羽叔侄北上时重点经营的区域。
其二，自开邗沟建立北通淮河及入黄河流域的航线后，盱眙在南北交通中的地位日益彰显，已经成为北上或南下的江淮重镇，这样一来，自然是项梁、项羽叔侄北上时建立根据地的首选之地。史称：
居鄛人范增，年七十，素居家，好奇计，往说项梁曰：“陈胜败固当。夫秦灭六国，楚最无罪。自怀王入秦不反，楚人怜之至今，故楚南公曰‘楚虽三户，亡秦必楚’也。今陈胜首事，不立楚后而自立，其势不长。今君起江东，楚蜂午之将皆争附君者，以君世世楚将，为能复立楚之后也。”于是项梁然其言，乃求楚怀王孙心民间，为人牧羊，立以为楚怀王，从民所望也。陈婴为楚上柱国，封五县，与怀王都盱台。项梁自号为武信君。
在范增的劝说下，项梁以盱台（眙）为都，立楚怀王心，并号召天下。从司马迁叙述的时间顺序看，“与怀王都盱台”一事，似发生在“项梁乃引兵入薛，诛鸡石。项梁前使项羽别攻襄城，襄城坚守不下。已拔，皆坑之。还报项梁”
以后。不过，如果没有在盱眙建立根据地的话，是不可能以盱眙为楚都的。进而言之，在项梁入薛（今山东枣庄薛城）及项羽攻占中原腹地重镇襄城（今河南许昌襄城）以前，盱眙已成为项梁刻意经营的大后方，进而成为项梁、项羽叔侄逐鹿中原的战略支撑点。司马光叙述这一事件时，将其定在秦二世二年（前209年）六月。司马光记载道：“夏，六月，立以为楚怀王，从民望也。陈婴为上柱国，封五县，与怀王都盱眙。项梁自号为武信君。”
这一叙述揭示了盱眙是项梁刻意经营的江淮重镇。此外，范增“素居家”，有可能是在项梁经营盱眙时投奔了项梁，因盱眙距其家乡居鄛不远。
其三，项梁与陈婴合兵以后只有近三万人，实力有限，需要在盱眙继续扩充军力，并观察事变，进而为北上逐鹿中原作进一步的准备。如司马迁有“项梁渡淮，黥布、蒲将军亦以兵属焉”
之说，黥布、蒲将军等至盱眙投奔项梁。不过，司马迁又有“渡淮南，英布、蒲将军亦以兵属项梁”
之说，似表明黥布、蒲将军等投奔项梁发生在淮南。当时，淮南的治所是在寿春，寿春与盱眙相邻，且有淮河相通。从这样的角度看，无论是黥布、蒲将军等是在盱眙投奔项梁，还是在淮南寿春投奔项梁，应与项梁建立盱眙根据地有密切的联系。
建立盱眙根据地以后，项梁、项羽叔侄继续活动在淮河流域，并率部进驻下邳（治江苏睢宁西北）。下邳位于淮河支流泗水及沂水的交汇处，有“又沂水南至下邳入泗”
之说，又有“张良游于下邳沂水之上”
之说。下邳有良好的航运条件，自泗水可入淮河，亦可进入中原及黄河流域。郦道元《水经注·泗水》记载道：“泗水历县，径葛峄山东，即奚仲所迁邳峄者也。泗水又东南径下邳县故城西，东南流，沂水流注焉，故东海属县也。应劭曰：奚仲自薛徙居之，故曰下邳也。汉徙齐王韩信为楚王，都之，后乃县焉，王莽之闰俭矣。东阳郡治。文颖曰：秦嘉，东阳郡人，今下邳是也。晋灼曰：东阳县本属临淮郡，明帝分属下邳，后分属广陵。故张晏曰：东阳郡，今广陵郡也。汉明帝置下邳郡矣。城有三重，其大城中有大司马石苞、镇东将军胡质、司徒王浑、监军石崇四碑。南门谓之白门，魏武擒陈宫于此处矣。中城，吕布所守也。小城，晋中兴，北中郎将荀羡、郗昙所治也。昔泰山吴伯武少孤，与弟文章相失二十余年，遇于县市。文章欲殴伯武，心神悲恸，因相寻问，乃兄弟也。县为沂、泗之会也。又有武原水注之。水出彭城武原县西北，会注陂南，径其城西，王莽之和乐亭也。县东有徐庙山，山因徐徙，即以名之也。山上有石室，徐庙也。武原水又南合武水，谓之泇水。南径刚亭城，又南至下邳入泗，谓之武原水口也。又有桐水出西北，东海容丘县东南，至下邳入泗。”
郦道元一是叙述了下邳与泗水的关系，二是交代了下邳政区从汉代至北魏时期的沿革。从先秦到北魏，下邳的水文大体相同，郦道元叙述下邳政区沿革虽然是强调汉代以后的事，但从东汉建下邳郡政区及沿革中当知，下邳是兵家必争之地。由此反观项梁叔侄率兵进驻下邳，应该说，这一举措是有战略眼光的。
下邳与项梁的老家下相（治今江苏宿豫）相邻，有水路相通。胡渭叙述泗水流经的地区时考证道：“《吕氏春秋》：泗上曰徐州。郑渔仲释之曰：泗水出陪尾山，至下邳入淮。源委皆在徐州，非若淮之与扬共、济之与兖共也。故不韦亦得以为说焉。……又东南径下邳县葛峄山东，又东南径其故城西（《元和志》：峄阳山在下邳县西六里，泗水西自彭城县界流入。下邳故城在今邳州东三十里），又东南沂水注之。又东南得睢水口（《睢水注》云：出陈留县西蒗荡渠，东流径下相县故城南，又东南入泗谓之睢口。《元和志》：下相故城在宿迁县西北七十里），又径宿预城西，又径其城南（故下邳之宿留县也。今宿迁县东南有宿预故城），又东径陵栅南（《西征记》曰：旧陵县治也。按《汉志》泗水国有凌县，其故城在今宿迁县东南），又东南径淮阳城北（今桃源县西北有淮阳故城），又东南径魏阳城北（陆机《行思赋》曰：行魏阳之枉渚。故无魏阳，疑即泗阳县故城也。今在桃源县东），又东径角城北，而东南流注于淮（角城县故城在今清河县西南。晋义熙中置）。以今舆地言之，泗水出泗水县，历曲阜、滋阳、济宁、邹县、鱼台、滕县（并属山东兖州府）、沛县、徐州（沛县属徐州隶江南）、邳州、宿迁、桃源，至清河县入淮。”
从下邳到下相有泗水相连，下相在下邳和淮阴的中段，由于下邳和淮阴都是项梁挥师北上时的休整地点，因此，项梁率部驻扎淮阴、下邳时，项氏家族的成员有可能闻风而动，在这两个地方投奔了项梁叔侄，进而成为其政治军事集团中的一支重要的力量。
进驻下邳是项梁、项羽叔侄北上争霸的重要转折点。这一转折点与建设淮河流域的根据地及经营重镇彭城（治今江苏徐州），进而决战中原有着某种内在的联系。史称：“项梁败死定陶，怀王徙都彭城，诸将英布亦皆保聚彭城。当是时，秦急围赵，赵数使人请救。怀王使宋义为上将，范曾为末将，项籍为次将，英布、蒲将军皆为将军，悉属宋义，北救赵。及项籍杀宋义于河上，怀王因立籍为上将军，诸将皆属项籍。”
项梁身亡后，围绕着“军下邳”发生的事变有三：一是楚怀王徙都彭城，是因为项梁兵败定陶（治今山东定陶）后，盱眙根据地受到威胁，“楚兵已破于定陶，怀王恐，从盱台之彭城”
；二是楚怀王迁都彭城，虽靠近前线，但可以获得军事力量的保护，如“诸将英布亦皆保聚彭城”；三是“怀王因立籍为上将军，诸将皆属项籍”，项羽掌兵权后，采取了经营彭城之策，如有“吕臣军彭城东，项羽军彭城西”
之说。由于这些事件均发生在项梁“军下邳”以后，在一定程度上反映了项梁叔侄自淮河流域挺进黄河流域以及与秦军决战中原的战略企图，故可知下邳是项梁叔侄向北经营彭城的第一步，亦可知彭城成为项羽的都城与其在此发迹有着某种内在联系。
综上所述，从《史记·项羽本纪》中的“渡淮”“盱眙”“下邳”等叙述看，一是沿吴古故水道北上，邗沟、菏水是项梁叔侄北上时运兵运粮的通道；二是淮河是项梁叔侄北上的不可或缺的航线，经此，自淮河入泗水抵下邳，再入菏水转战齐鲁并进入商地（春秋时宋国的旧地，地处黄河流域），有菏水“通于商、鲁之间”
之说；三是淮河及中下游地区是项梁叔侄重点经营的区域，可以说，项梁叔侄队伍的壮大主要是在淮河及中下游地区实现的。从项梁叔侄“渡淮”到“与怀王都盱台”再到“军下邳”，既是项梁叔侄经营淮泗及建立根据地的重要阶段，同时也是其政治军事集团的形成期和扩张期。谋士范增，悍将英布、钟离眜等大都于此时投奔项梁，如范增是居鄛（治今安徽巢湖）人，英布是六县（治今安徽六安）人，钟离眛是朐县伊芦（今江苏灌云伊芦）人。进而言之，在“军下邳”以前，项梁的队伍主要在淮河流域活动，其中盱眙是自淮河下游北上的重要渡口。当项梁叔侄率军北上时，盱眙遂成了可靠的大后方。可以说，项梁叔侄政治军事集团力量的壮大，与重点经营淮泗息息相关。
从另一个层面看，在与秦军决战巨鹿（今河北邢台巨鹿）以前，项梁及项羽政治军事集团的活动区域主要是沿吴王夫差北上争霸时开辟的水道进行的。如从“渡淮”到经营盱眙再到“军下邳”，项梁叔侄北上的路线与吴王夫差黄池会盟所走的路线大体相同。在这里，我们以项梁、项羽叔侄北上的行军路线强调淮河航线的军事价值，旨在说明淮河航线是元代开通京杭大运河以前的重要航线。
淮扬区域的社会经济发展，离不开邗沟航线，水上交通上的优势为淮扬即淮阴和扬州两地迎来了历史发展的机遇。如果说项梁、项羽叔侄自吴运河渡江北上主要彰显了邗沟和淮河航线的军事价值的话，那么，从汉王朝到隋炀帝开通济渠，再到唐宋漕运，邗沟及淮河航线在南北交通中的地位提升，则主要反映在经济发展的层面上。