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淮扬区域的水上交通建设，是从春秋后期吴国开邗沟开始的。吴国发展水上交通，主要有三个原因：一是吴国境内河网密布，受这一自然地理环境的制约，形成了“以船为车，以楫为马”
的交通方式；二是为了有效地应对越国、楚国的入侵；三是出于争霸中原等方面的需要。在这一背景下，吴王阖闾、夫差父子在吴国境内或境外开挖了以吴古故水道、邗沟和菏水等具有战略意义的吴运河。
吴运河改善了境内境外的交通条件。如从吴古故水道出发，渡过长江经广陵（治今江苏扬州）可入邗沟，由邗沟北上经末口（在今江苏淮阴码头镇境内）可以入淮，入淮后沿泗水可抵达巨野泽（在今山东菏泽巨野北），经菏水可深入黄河流域。这条自南向北的航线建成后，第一次将长江流域、黄河流域、淮河流域紧密联系起来。
开通邗沟，在古代交通史上以及对改变淮扬的历史地位具有特殊的意义。《左传·哀公九年》云：“吴城邗，沟通江、淮。”鲁哀公九年（前486年），吴王夫差建邗城（在今江苏扬州境内）要塞时开挖了自扬州至淮阴的邗沟。《太平御览》引《吴越春秋》佚文时记载道：“吴将伐齐，自广陵掘沟通江淮。”
乐史引《元和郡县图志》佚文云：“合渎渠，在县东二里。本吴掘邗沟以通江淮之水路也。昔吴王夫差将伐齐，北霸中国。自广陵城东南筑邗城，城下掘深沟，谓之邗江，亦曰邗沟，自江东北通射阳湖。今谓之山阳渎。”
邗沟一头与长江相接，一头经末口与淮河航线相通，并接通济渠可进入黄河流域。
邗沟是沟通长江和淮河的运河，改变了自江入淮必走海路的历史。杜预注《左传·哀公九年》“吴城邗，沟通江淮”语云：“于邗江筑城穿沟，东北通射阳湖，西北至末口入淮，通粮道也。今广陵韩江是也。”
邗沟又称“中渎水”，开挖时主要利用了淮河下行时的湖泊及岔流等。班固记载道：“渠水首受江，北至射阳入湖。”
邗沟又称“渠水”，射阳是东汉时析淮阴建立的新县。所谓“入湖”，是指邗沟至射阳入湖。
邗沟到射阳入湖以后，向东南方向行进。郦道元《水经注·淮水》记载道：“中渎水自广陵北出武广湖东，陆阳湖西。二湖东西相直五里，水出其间，下注樊梁湖。旧道东北出，至博芝、射阳二湖。西北出夹邪，乃至山阳矣。”
修筑邗城和开邗沟，是中国历史上的一件大事。吴国战胜越国及取得楚国的大片领土后，空前强盛。为了实现北上争霸的野心，吴王夫差跨过长江，在江北建造了有屯兵功能的军事要塞邗城。
稍后，为了强化这一军事要塞的功能，吴王夫差开挖了南接长江、北入淮河的水上运输通道邗沟，试图打通北上争霸的漕运通道，至此，扬州成为吴国北上争霸的战略要地。郦道元《水经注·淮水》云“昔吴将伐齐，北霸中国，自广陵城东南筑邗城”，
假定郦道元所说的广陵城是指楚怀王建造的广陵城的话，那么，楚广陵城当在邗城的西北。此后，江淮之地先后成为吴国、越国和楚国的领土，并引起民风方面的诸多变化。
邗城与邗沟虽然是吴国在同一时段建设的工程，但其性质决定了此时的邗城不属于运河城市的范围。此后，楚建广陵城因地广人稀，且江南处于火耕水耨阶段，因此扬州也没能迎来发展的机遇，这样一来，扬州的发展只能有待时日。
不同时期的邗沟有不同的名称，如初称“深沟”，又称“韩江”“邗溟沟”，汉代称“渠水”，六朝称“中渎水”等。郦道元《水经注·淮水》云：“昔吴将伐齐，北霸中国，自广陵城东南筑邗城，城下掘深沟，谓之韩江，亦曰邗溟沟，自江东北通射阳湖。《地理志》所谓渠水也，西北至末口入淮。自永和中，江都水断，其水上承欧阳埭，引江入埭，六十里至广陵城，楚、汉之间为东阳郡。高祖六年为荆国，十一年为吴城，即吴王濞所筑也。景帝四年，更名江都。武帝元狩三年，更曰广陵。王莽更名郡曰江平，县曰定安。城东水上有梁，谓之洛桥。中渎水自广陵北出武广湖东，陆阳湖西。二湖东西相直五里，水出其间，下注樊梁湖。旧道东北出，至博芝、射阳二湖。西北出夹邪，乃至山阳矣。至永和中，患湖道多风。陈敏因穿樊梁湖北口，下注津湖径渡，渡十二里，方达北口，真至夹邪。兴宁中，复以津湖多风，又自湖之南口，沿东岸二十里，穿渠入北口，自后行者不复由湖。故蒋济《三州论》曰：淮湖纡远，水陆异路，山阳不通，陈登穿沟，更凿马濑，百里渡湖者也。自广陵出山阳白马湖，径山阳城西，即射阳县之故城也。应劭曰：在射水之阳。汉高祖六年，封楚左令尹项缠为侯国也。王莽更之曰监淮亭。世祖建武十五年，封子荆为山阳公，治此，十七年为王国。城本北中郎将庾希所镇。”
晋穆帝永和中（345—356），在“陈登穿沟，更凿马濑”的基础上，陈敏对“自江东北通射阳湖”射阳湖航段进行了改造，建成了“穿樊梁湖北口，下注津湖径渡”的航线。射阳湖、樊梁湖、津湖等淮河下泄时形成的湖泊，如蒋济《三州论》有“淮湖纡远，水陆异路”之说。如果没有射阳湖这一航线，那么，邗沟将无法形成自江入淮，进而自淮河北上进入黄河流域的水上大交通。然而，射阳湖水面宽阔，风高浪急，根据这一情况，后世遂将射阳湖列为邗沟建设的重点改造对象。
东晋时期，淮河水文发生巨大的变化，为恢复江淮水运，陈敏重修了邗沟。重修邗沟有两大工程，一是“引江入埭”，恢复江都及广陵一带的水运能力；一是改造湖道建成新的入淮口。兴修两大工程的目的是，重点解决邗沟入江和入淮时的难题。与永和中兴修“上承欧阳埭，引江入埭，六十里至广陵城”的入江工程相比，入淮工程的难度更大。尽管如此，依旧提上了议事日程。