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在1522—1573年间，日本正处于战国时代（自1467年1月“应仁之乱”爆发之日起），但室町幕府至少仍然是名义上的日本统治者。其对全国的统治和支配，是以与御家人之间建立的“主从的支配权”和“统治的支配权”为基础的。但由于各领国之间的结盟、服属、吞并，“领国”的区域范围必然发生变化。而以结盟、服属、吞并为基本内容的“合纵连横”，正是战国时代的基本特色。室町幕府的守护体制，也正是在这一过程中彻底瓦解的。
而在朝廷与幕府的关系方面，自足利义满以后，天皇的权威明显呈上升趋势。这一趋势，同时也反映战国争乱愈演愈烈。战国大名经常有希望获得天皇、将军的认可成为守护，并因此强化与其的关系。但大名们基本上享有独自的权力，与天皇、将军不存在从属关系。就这个意义而言，战国大名的领国具有地域国家的属性，不仅各自为政，在领国内形成了自成一体的经济运营方式 [12] 。
而等到足利义晴于1521年接下幕府将军位置的时候，已经是标准的战国时代、室町幕府的末期，此时将军的权力已经是越来越小。而足利义晴也不是个有作为的将军，算是个无能的将军，远不如他的先代开辟幕府时代的足利尊氏将军和将政权推向顶峰的足利义满将军。第13代足利义辉虽然想重振幕府，可是幕府已经无往日的力量，他最后也只落了孤身战死的下场。第14代代将军足利义荣只是个傀儡，第15代将军足利义昭设计了对织田信长的包围网，但是最后也是功败垂成。室町幕府于1573年正式宣告灭亡。
图9 足利义晴画像
足利义晴（Ashikaga Yoshiharu，1511—1550年）是室町幕府的第12代将军，第11代将军足利义澄的长子，于1521—1546年在位。足利义晴一直试图恢复幕府将军的权力，设立由自己亲信组成的政治中枢。他还迎娶朝廷重臣之女为正室，试图得到朝廷的支持。足利义晴与当时的幕府“管领”（幕府中央最高行政官）细川晴元不和，并于1546年在舍利寺之战中被细川晴元击败。此后，足利义晴将将军职让给其子足利义辉。但由于足利义辉尚年幼，足利义晴仍然以大御所的身份继续执掌幕政，直到1550年病逝（见图9）。
图10 足利义辉画像
足利义辉是室町幕府后期最有作为的将军。足利义辉（Ashikaga Yoshiteru，1536—1565年），是室町幕府第13代大将军（1546—1565年在位），足利义晴之子。足利义辉为人刚毅，一心想要恢复幕府结束乱世，然而终被奸人所害。他虽然没能保住室町幕府的基业，但他却是日本历史上武术最为精湛的幕府将军，人称“剑豪将军”。足利义辉在早年曾接受剑神上泉信纲和冢原卜传的指导。冢原卜传曾传授给义辉“一之太刀”的奥义，而这些卜传没有传授给其他徒弟，足见卜传对义辉武功的认可。1565年足利义辉在居所受到松永久秀袭击，据传足利义辉一人在室内与叛军相持达三小时，无人可以近身。最后叛军将榻榻米拆下作为盾牌，将义辉围住并压倒，再用长枪刺死被压住的将军。还有一个说法是，足利义辉被敌军围困，以一己之力力战五百余人毫发无伤，最后叛军无奈之下只能用乱箭将足利义辉射死。无论是以上哪个版本，其“剑豪将军”的美名及其悲壮的结局都是毋庸置疑的（见图10）。
图11 足利义荣塑像
足利义荣（Ashikaga Yoshihide，1538—1568年）是室町幕府第14代将军，但在位仅7个月（1568年2月至9月）。他的父亲是足利义晴之弟足利义维。1565年足利义辉被松永久秀等人杀死后，足利义荣被拥立，翌年入摄津富田，1567年请朝廷封其为将军，翌年二月足利义荣接将军位，但当年九月就病逝了。足利义荣从而成为室町幕府历代将军中唯一一个没有踏足本据地京都的将军（见图11）。
足利义昭（Ashikaga Yoshiaki，1537—1597年），是日本室町幕府第15代大将军，也是末代将军，足利义晴的次子，于1568—1573年在位。他年轻时曾入佛门，在足利义辉被叛臣弑死后，被细川藤孝等人拥立还俗。在得到织田信长的协助之后，足利义昭于1568年进入京都而成为室町幕府第15代大将军。但是之后织田信长便试图扩大权力并限制足利义昭的行为，于是足利义昭便与武田信玄、上杉谦信等大名联合反制织田信长，形成对织田信长的包围网，但是都被织田信长打破。
图12 足利义昭画像
1573年，织田信长举兵将足利义昭放逐河内，室町幕府宣告实质上灭亡。但足利义昭的大将军身份在名义上直到1588年才取消。在室町幕府覆灭后，足利义昭被迫流亡。他曾试图通过与西国大名毛利氏合作来恢复自己的地位，但最终也失败了。后来，他转而投靠丰臣秀吉，希望能够借助丰臣家的力量恢复自己的地位。然而，丰臣秀吉并不信任他，最终将他软禁在京都西北的一座庙宇中，结束了他的政治生涯（见图12）。
图13 织田信长画像
织田信长（Oda Nobunaga，1534—1582年）是日本战国时代尾张国（今日本爱知县）的大名，从其父织田信秀1552年去世后成为织田家的首领，并在1568年到1582年为掌握大权的日本实际领导人，并在1573年实质上推翻了名义上管理日本超过两百年的室町幕府。在日本历史上，织田信长与其曾经的手下丰臣秀吉、其盟友德川家康并称“战国三杰”。他是日本历史上备受瞩目的政治家和战略家之一（见图13）。
织田信长出身于尾张国的一个小领主家庭，是织田氏的成员。尽管他出身在一个相对较小的家族，但织田信长通过其智慧、胆识和政治手腕，成功地在战国乱世中崭露头角。织田信长的政治生涯始于他继承家族领地后，迅速展现出了出色的领导才能。他采取了一系列果断而有效的措施，加强了家族的地位和影响力。织田信长通过与其他领主的外交手段，扩大了自己的势力范围，并利用战乱时期的机遇，逐渐将周围的领地纳入了自己的势力范围。
织田信长的最重要的政治成就之一是统一了中部地区的尾张、美浓和近江三国。他通过一系列的军事行动和外交手段，成功地征服了这些地区的领主，将他们纳入自己的势力范围。这一举措使得他的势力得以进一步扩大，成为战国时代的一股重要势力。
织田信长的军事才能也是他的政治成功的重要因素之一。他建立了一支精锐的军队，采用了一系列新的战术和策略，包括快速机动、奇袭和火器的使用，使他在战场上取得了惊人的胜利。他的军队在许多战役中都展现出了强大的战斗力，成为日本战国时代最为恐怖的军事力量之一。
然而，织田信长的统治并不是一帆风顺的。在他的统治时期，他也面临着来自内部和外部的种种挑战。内部方面，他不得不应对来自家族内部的反对势力和内讧，以及来自其他势力的挑战。当时名义上的幕府大将军足利义昭与织田信长为敌，联合武田氏、浅井氏、朝仓氏、铃木氏等势力，组成第一次信长包围网。信长逐一消灭各个势力，瓦解了包围网，并放逐义昭。然而，正当织田信长掌控近畿全境并进一步扩展其势力之时，他于1582年遭家臣明智光秀背叛，被明智光秀超过一万人的部队包围于本能寺，史称“本能寺之变”，织田信长终告陨落。
图14 丰臣秀吉画像
丰臣秀吉（Toyotomi Hideyoshi，1537—1598年），在1585年到1598年间是日本的实际统治者。丰臣秀吉原为贱民出身，然后因侍奉大名织田信长，富有才干而逐渐发迹。1582年，主君织田信长于本能寺之变中意外殒命后，丰臣秀吉随即于山崎之战中击败叛臣明智光秀，然后在清洲会议取得织田家主导地位，篡夺织田家原先势力据为己有，进而成为织田信长的实质继承者。1585年，丰臣秀吉获封为内大臣兼任摄政，并于1587年兼任朝廷最高官位太政大臣的职位，成为当时日本的实际最高统治者（见图14）。
相传丰臣秀吉曾被人称作“猿面冠者”，也就是嘲讽他像穿着衣冠的猿猴。当时在日本的传教士弗洛伊斯记载秀吉“身材矮小，容貌丑陋，右手有六只手指”。就连丰臣秀吉自己也承认“相貌丑陋、五体贫弱”。弗洛伊斯记载了丰臣秀吉的夜生活：“太阁（丰臣秀吉）极为好色而不知廉耻，经常沉迷于动物性的肉欲中，在他的宫廷内，拥有二百名以上的女人。这个暴君年龄已经超过六十岁（外表看起来比实际年龄还要老），但是他还派人出外搜寻美女，不管是商人或是工人的女儿，也不管是未婚或是寡妇，只要是容貌美丽，都被他召进城内。而且他都只留一二天，就让那些妇女回家，只有让他满意的，才长久留在城内。” [13]