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陈友谅气数已尽，接着轮到张士诚了。张士诚听说朱元璋西征，就趁机攻城略地，还自称吴王，建府第，置官员，任用亲弟弟张士信为左丞相，妹夫潘元绍为参谋，一切政事都由他们二人做主。张士信荒淫无度，整天玩乐，张士诚的军队是一片乌烟瘴气。
朱元璋决定讨伐张士诚，命徐达为大将军，常遇春为副将军，率领二十万大军出征。
他问二人准备先打哪里，徐达准备直捣平江，朱元璋说要先攻湖州，再移兵平江，这样才能稳操胜券。然后，又对徐达交代要提防降将熊天瑞，不要将计划告诉他，此人必会去张士诚那里通风报信。
徐达与常遇春领命而去，朱元璋又约李文忠攻打杭州，华云龙攻打嘉兴，同时发兵，牵制张士诚的势力。
徐达、常遇春率兵二十万，从太湖攻向湖州，沿途战无不胜，擒住了尹义、陈旺、石清、汪海等人。张士信驻守昆山，闻风而逃。路上，熊天瑞果然逃回张士诚那里报信。于是，徐达传令火速前进，直达湖州的三里桥。
张天麒听说徐达要来攻打，急忙率领偏将黄宝、陶子宝等人，分道迎战。黄宝从南路出兵被常遇春擒获，张天麒、陶子宝得知黄宝被擒的消息，不战自退。徐达领兵围住湖州，直到李伯昇派荻港潜入城中，城中守兵才稍稍安定下来。
徐达原本想要在城的四周排兵布阵，截击援军。没想到来的是张士诚的部将吕珍、朱暹以及五太子等人，他们率兵六万，已经到了城东。于是，徐达和常遇春决定小心应对，由徐达围城，常遇春截击援兵。
常遇春率兵来到姑嫂桥，连续筑下十个堡垒，防守要隘。吕珍等人不敢上前，只好在城东设下五个寨子，与其相持。常遇春也不与他交锋，只截断了他的粮道。
后来，张士诚的部将徐志坚带水兵偷袭姑嫂桥，被活捉。五太子因屡遭挫败，一气之下集合水兵攻打常遇春的大营。双方厮杀起来，常遇春稍逊一筹，险些被五太子击退。正在此时，薛显顺风纵火，把五太子的兵船烧得乌黑。
五太子只好逃了回去，与吕珍、朱暹等人商议出一条纳款输诚的计策。于是，湖州城内的李伯昇、张天麒交了降书，湖州被徐达和常遇春攻占。
张士诚听说湖州沦陷，急得手足无措。不料又传来杭州、嘉兴也沦陷的消息，他不由得魂飞天外。后来，吴江沦陷，张士诚的参政李福、知州杨彝降了敌。张士诚急忙调兵登城，严防死守。
第二天一早，张士诚登上城楼，就看到四面八方都竖着敌军的旗帜。各军磨刀霍霍，弄得他只好命一班勇胜军加强防守。勇胜军十分厉害，徐达等人昼夜猛攻，都不能得手。俞通海带兵攻下太仓、昆山、崇明、嘉定各县，回来复命时，见平江还没有被攻下，于是率先猛扑，身中数箭而亡。
几个月过去了，张士诚非常焦躁，竟派徐义、潘元绍等人带着勇胜军潜出西门，绕到虎丘，袭击常遇春的大营。常遇春与王弼会师赶去拦截，两军相会，互相拼杀起来。常遇春的部下杨国兴被杀，王弼冲入敌阵，常遇春乘机掩杀过来，竟将张士诚的士兵逼到沙盆潭。情急之间，张士诚连人带马堕入潭中，差点儿淹死。等被救上岸，张士诚的勇胜军也死伤大半，他狼狈地逃回城中。
这时，有位高人劝张士诚投降。他踌躇了一个晚上，决定不降。随后，他带兵冲出胥门，被常遇春杀退。张士信督兵守城，被飞炮击中脑袋，当场死去。熊天瑞拼死抵御。
徐达攻了很多天，死伤无数，才破葑门，常遇春也攻破了阊门。守将唐杰、周仁、徐义、潘元绍等人招架不住，先后投降。
张士诚带着两三万残兵败将，在万寿寺东街坚持巷战。那时张士诚大势已去，士兵们很快就纷纷逃散。张士诚逃回内城，徐达等人乘势杀入。
徐达派人劝张士诚投降。没想到张士诚打算吊死在梁上，被救下后送往应天。朱元璋本想保全他的性命，最后张士诚还是乘人不备，自缢身亡。
攻下平江，江东大定，朱元璋决定分道出师，一路攻打中原，一路平南方。
蔡公曰
若张士诚以泰州盐侩，据有浙东，拓及吴江，设能礼贤爱民，明刑敕法，则江南虽小，固可坐而王也。况乎朱、陈相竞，连岁交兵，彼为蚌鹬，我为渔人，宁不足以制胜？乃优柔寡断，内外相蒙，卒予朱氏以可乘之隙。至于兵败地削，孤城被围，齐云一炬，阖室自焚，妻孥且不保，亦何若长为盐侩之为愈乎？
士诚始叛元，继复降元，又继复叛元，反复无常，一盗窃所为，被虏不食，自经而死，何足道乎？