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按照宋朝对科举考试成绩优异者的优待政策，在外任职满一任后，可以申请通过考试获得史馆、集贤院、秘书省等“馆职”，这是一条仕途升迁的捷径。但王安石似乎对地方职务格外偏爱，即使大臣文彦博推荐，朝廷两次主动征召，王安石也以“家贫口众，难住京师”为理由拒绝申请“馆职”的机会。后来，欧阳修推荐他做谏官，王安石又以祖母年高，不便赴京为托词。
皇祐三年（1051），王安石被委任为舒州通判，上书请求就近江宁差遣，没有获得批准，不得不赴舒州就职。适逢江淮大旱，他看到河北逃荒来的农民流离失所，写诗记录：“河北民，生近二边长苦辛！家家养子学耕织，输与官家事夷狄。今年大旱千里赤，州县仍催给河役。老小相携来就南，南人丰年自无食。悲愁白日天地昏，路旁过者无颜色。”旱灾发生后，老百姓缺衣少食，流离失所。王安石看到豪强兼并的严重问题，写道：“后世不复古，贫穷主兼并。”
由于政府对兼并的纵容，官吏对农民的盘剥，加剧了贫富差距，穷人生活更加困苦。王安石协助州府开常平仓赈济灾民，并提出让富豪之家拿出储存的粮食救助受灾老百姓。
在舒州，王安石开始建立自己的学术体系。他将这时期的著述汇编成册，定名为《淮南杂说》。《淮南杂说》共十卷，运用五行原理论述了万物“新旧相除”的观念，反映了王安石年轻时期的变革思想。该书在南宋时期失传，然而它在历史上的反响没有消失。北宋马永卿在《元城语录》中说：“当时《淮南杂说》行乎时，天下推尊之，以比孟子。”王安石女婿蔡卞记述：“（王安石）初著《杂说》数万言，世谓其言与孟轲相上下，于是天下之士始原道德之意，窥性命之端。”
皇祐五年（1053），中央免试直接任命王安石馆职，他极力辞谢，后来被推荐为“集贤校理”，四次上书请辞，但半年后又被任命为“群牧判官”
。“群牧判官”的任命，气坏了馆阁中一个对此职位觊觎已久、“屡求”而不得的人——沈康。他得知王安石获得此职，不禁恼羞成怒，找到负责此事的官员陈执中，请求“改易”。陈执中斥责道：“王安石辞让召试，所以朝廷才愿意给他更高的差遣官职，与资历毫无关系。朝廷设馆阁以待天下之才，不是让你们争名夺利的。沈康，你考虑一点自己的颜面，脸皮不能太厚。”经此一事，王安石在朝中声誉更盛。
有趣的是，王安石的多次辞让，反而让朝廷对他格外重视。在欧阳修的劝说下，34岁的王安石到著名的群牧司任职。群牧司，顾名思义，是指导全国养马的衙门。与辽、西夏打仗，骑兵占据优势，马匹是作战成败的关键。所以在宋朝，养马也是一项重要的工作。在任群牧判官的两年内，王安石十多次申请外调。申请外调的理由，大都是办理家中丧葬嫁娶的事务，更深层次的原因在于只有在地方才能“得因吏事之力，少施其所学”，只有在地方做官，王安石才能在“世务”上有所作为。
与此相反，任群牧判官两年，时间不算短，王安石没有什么事迹被记录下来。
他不愿在京城任闲散官职，屡次上书请辞。
终于，嘉祐二年四月，王安石又一次实现了担任地方长官的愿望。这一次，他的目的地是常州。在这里，王安石遭遇了施政中的第一次重大挫折。
与鄞县不同，常州下辖晋陵、武进、宜兴、无锡四县，人口近二十五万。由于地处富庶的太湖地区，物产丰盈，是漕运的主要源头之一，对支持北宋军政开支和官僚阶层的用度具有举足轻重的意义。隋朝开凿大运河，常州沟通南北的特殊地理位置开始凸显，逐渐成为“江左大郡”，“三吴襟带之邦，百越舟车之会”。但常州一带地势复杂，有高亢的丘地，也有低洼地。正常年份，可引江（长江）灌溉航行；枯水或干旱年份，江水低落，运河水涩，灌溉与航行矛盾突出；至水多年份，江潮入运河，顺流而下，“为苏常数邑民田之害”。加之长期以来，河道淤塞，水流不畅，危害更大。
在常州，王安石主抓的重要工程是开凿一条运河，希望通过营建水利设施为百姓造福。他的主张遭到一些官员的反对，浙西路转运使不支持，只允许他在所属县里调集少量民工。但自古以来开运河便是耗费巨大的工程，没有上级支持，王安石无法得到来自外部的人力、物力。当他向所属各县调集民夫时，遇到一些反对意见，当时司马光之兄司马旦任宜兴县令，受王安石管辖，他极力反对开浚运河，认为开凿运河是劳民伤财之举。他规劝王安石“役大而亟，民有不胜”，不妨从长计议，可以“令诸县岁递一役”，即让每个县轮流承担，每年只做一小部分，“虽缓必成”。王安石没有采纳。然而，由于只能调用各县少量民夫，工程进度极为缓慢，施工计划受到很大影响。不巧，又遭逢“大霖雨”，下雨不止，很多民夫生病。天时、人事两方面都不许可，王安石只好忍痛停止运河工程。在写给刘原父的信中，王安石无可奈何地说：“河役之罢，以转运赋功本狭，与雨淫不止，督役者以病告，故止耳。”
运河工程无果而终，令王安石自责不已，极为苦闷。他在《与刘原父书》中诉说了苦闷的心情：“今劳人费财于前，而利不遂于后，此某所以愧恨无穷也。”一意孤行，坚持做事，我们似乎可以从这位知州身上，看到日后那位赫赫有名的“拗相公”的影子。不过，通过这件事，王安石深刻体会到当时官场的腐败气氛，“方今万事，所以难成而易坏，常以诸贤无意耳”。放眼北宋官场，锐意进取者少，因循守成之辈是大多数。在这样的环境里，负有济世理想的王安石寂寞无助，这种无助感让他一天天对同僚失去了信心。也许正是因为这次经历，他开始变得性格孤僻，在世人眼中“拗”得无可救药。
常州河役的失败，给了王安石一个深刻的教训。即便利民的措施，如果得不到众人的支持，也可能好事变成坏事。但一心追求政绩的王安石没有吸取这个教训
，以致后来这种失败再一次发生。
可能与运河工程失败有关，王安石在常州仅仅10个月便离任。虽然他曾上书朝廷，要求增加在常州的任期，但没有得到批准。嘉祐三年（1058）二月，王安石被任命为提点江南东路刑狱。“提点刑狱”为掌管刑狱的官职。
这段时期王安石的作为，史料中提及甚少。可资参考的是他文集中的一封书信，针对有人指责他“好伺人小过以为明”，王安石辩解说：“方今之理势未可以致刑，致刑则刑重矣，而所治者少；不致刑则刑轻矣，而治者多。”他认为，若纠办大罪，则势必要动用重刑，而严刑峻法又不能滥用，故而只能惩办少数人，“小者罚金，大者才绌一官”
。可见，在江东提刑之时，王安石治世之术倾向于儒家的道德感化，而没有采取法家的严刑峻法。同时可以看出，他也曾经在意别人对自己的风评。但当发现自己的百般努力并未收到成效后，就改变了对风评的态度，由退让转为针锋相对。他说：“自江东日得毁于流俗之士，顾吾心未尝为之变，则吾之所存，固无以媚斯世而不能合乎流俗也。”自此之后，这种“不能合乎流俗”的处事态度几乎成了王安石的“标签”。这个“标签”所代表的执拗，使得他与很多昔日好友反目，几乎众叛亲离；但同时，也正是这份“执拗”，使他摆脱了众口难调的士林纠缠，能够在变革旧制的道路上走得更远。
王安石多次上书，申请辞去提刑这个职务，要求改派他去做一个州郡的长官，那样可以在州郡治所处理政务，同时照顾身旁的母亲，但没有被采纳，他继续上书，“要得郡而后止耳”。