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皇泰元年（618 年）九月的洛阳城里，军队中意外地出现了一种病态的亢奋情绪。
起因是军中的巫师四处作法，宣传着一道可怕的消息：“周公托梦了，说下次攻打李密时，他会亲自来助力。军士们都应该努力杀贼，不卖命的，都会遭瘟疫而死。”
王世充军队里的骨干一向迷信鬼神，听了后便纷纷涌到王世充帐下，踊跃请战，低迷的士气又振作了起来。
其实这是巫师遵照王世充的指令，故意散布这消息，为的是激发士气。
王世充见人心可用，于是对将士们许下重赏，同时加紧修理器械。
靠这就能击败李密吗？好像还缺点什么。
王世充派人四处寻觅，终于找到了一个长得很像李密的人，秘密把他叫来，安排在自己身边。
一切准备妥当。九月初十，王世充率领挑选出来的两万精锐，从洛阳城里出来，向李密军方向开进。
李密紧急召开军事会议。
来的诸位大将们都神色轻松，只有裴仁基一脸凝重。
一坐下，裴仁基先建议说：“王世充全军出击，洛阳城必然空虚。我军只须扼守要道，使他不能东进。另外挑选三万精兵，直扑洛阳，王世充必然回军去救，等他回去，我军就走，等他再出来，我军再逼近洛阳。这样的话，他疲于奔命，而我军以逸待劳，这是稳胜之策。”
李密赞同，说：“您说得很对。如今王世充军有三个不可挡：第一，他军械精良；第二，他决心深入死战；第三，他粮食将尽，急于求战。我军只须在城中固守，使他求战不能，不出十日，就可拿到王世充的人头了。”
不料单雄信首先表示反对，说：“王世充军中，本来能战的兵就很少，被我军屡次打击，已经闻风丧胆。兵法说‘倍则战’，今我军比王世充军多了何止几倍？畏缩不战，岂不是让人笑话？”
李密还没说话，又有两个人站了起来，李密一看，是陈智略、樊文超。这两人原是宇文化及的手下，刚刚率部归顺。
这两个人说：“我们江淮战士，刚刚投奔魏公麾下，寸功未立，趁着这次机会，请让我们出战，保证一定打掉王世充军的锐气。”
这几个人一开头，在场的大部分将军都赞同出战，认为以瓦岗军目前的实力，跟王世充硬碰硬，击败他没问题。
见大家如此踊跃，李密便准备同意了。
裴仁基再三劝说，诸将又再三反驳。最后，李密决定：听大家的。
裴仁基痛心不已，跺着脚说：“魏公您一定会后悔的。”
以敢于直谏著称的魏徵此时也在瓦岗军中，他对郑颋说：“王世充军无粮，决心拼死一战，锋芒锐利，不宜硬拼。我军应固守不战，等他粮尽退兵之时，再出击追杀，绝无不胜。”郑颋说：“这只是老生常谈。”魏徵大怒，说：“这是奇策，怎么是常谈？”拂袖而去。
李密率军出击，第一仗就出师不利。
此时秦叔宝在养伤，程知节率领内马军与李密一同驻扎在北邙山上，单雄信驻扎在偃师城北。王世充先攻击单雄信，李密命裴行俨与程知节率兵驰援单雄信。
裴行俨一马当先，却不幸被乱箭射中，坠落马下。王世充军士来抢裴行俨，被程知节杀退，然后程知节抱起裴行俨，两人共骑一马撤退。背后王世充军士赶来，挺槊刺穿了程知节的身体，程知节是个绝世狠人，回身折断其槊杆，将来人斩落马下，才与裴行俨一同归营。
此时已是日暮时分，双方各自收军回营。
这一仗，李密军中除程知节外，还有孙长乐等十数名勇将受重伤。
这只是小接触，真正的大战还在后面。
九月十二晚上，王世充秘密派二百多人潜入北邙山，埋伏在山谷之间。
九月十三清晨，天还没亮，王世充军已经吃过早饭了，全军列队。王世充策马检阅，用最大的嗓门喊道：“这一仗，并非只是为国之战、胜负之战，你我的生死，更是在此一战了！胜了，荣华富贵不住话下；败了，没一个人能活着。大家拼命吧！”
这支军队并无必胜的信心，却已有必死的决心。
反观瓦岗军这边，从李密往下，都有些轻敌情绪，李密甚至没有下令设置防御工事。
瓦岗军松松垮垮，出战迟缓，阵型还没排好，王世充军士已经冲杀了过来，他们大多是江淮一带的剽悍勇士，行动如飞，矫健异常。
不过瓦岗军也都是百战老兵，并没有被冲垮，双方展开了一场残酷的绞杀。
战斗正激烈时，王世充用上了事先准备的两个妙计。
他将那个貌似李密的人绑着，来到阵前，让士兵们大喊：“已经擒获李密了！”然后把那人斩首，把人头扔到瓦岗军阵中，这边士兵一看，确实像是魏公，心中已经乱了。
事先埋伏在北邙山上的二百骑兵，此时从山上直冲下来，势不可挡，冲到李密营前放火，一时烟火连天。
经这两件事干扰，阵前的瓦岗战士们信心动摇了，有个别士兵开始后退。一个人退了，旁边士兵的侧面就会暴露给敌军，也只好跟着退，很快就演变成了溃败。两军阵前，这一溃败就再也不可收拾了。
李密在中军，并不知道前军发生了什么，见前军大败而回，正要传令阻止，谁知这败退的兵潮太过汹涌，把李密的中军也冲乱了。
李密此时也无能为力了，率领麾下一万多人奔向洛口仓城。
走在路上，各路都传来了不利的消息。
第一个坏消息是：战前喊得最凶的陈智略等几个降将见形势不妙，再次阵前倒戈，投降了王世充。
第二个坏消息是：王世充趁势进攻偃师城，城中有人见李密败了，于是勾结王世充，将王世充军放了进来。城中的裴仁基、郑颋、祖君彦等人都被俘虏了。
第三个坏消息是：洛口仓城的守将邴元真已经向王世充乞降了。
正如前文所述，邴元真这人贪财，为小利可以出卖大义。曾经有人劝李密说：“元真不死，必为内患。”也有人明确报告说邴元真与王世充有勾结，李密半信半疑，还没来得及处理。
邴元真确实与王世充有勾结，听说李密兵败，往洛口仓城来了，就先派人去告知王世充，约他直奔洛口仓。
城中有人知道了此事，立刻飞马来报告李密。
李密在马上，听到这一消息，倒吸一口凉气。
不过毕竟是身经百战的统帅，形势不利，李密并没有灰心丧气，也没有惊慌失措，认为还有败中取胜的机会。
李密与手下简单商议了一下，决定将计就计，先不惊动邴元真，让王世充应他之约而来，等王世充军一半渡过洛水时，来个半渡而击，全力冲锋，将渡过的这一半人马歼灭。
李密于是命全军埋伏在渡口附近，等待着王世充自投罗网。他同时派出侦察骑兵，告诫他们：一旦王世充军开始渡河，就回来报告。
不幸的是，这一队侦察骑兵却出现了致命的失误。
不知道是什么原因，等他们发现敌军的时候，敌军已经全都渡过了洛水。
形势更加严峻了，不过还没到绝望的时候，瓦岗军还有一支强大的力量在附近，如果他们来支援，胜负还不一定。这支力量的首领就是战前主张出战，喊得最凶的单雄信。
李密于是派人飞马去召单雄信一军，他们从开战到现在，还没有经过大战，力量还相当强大。
单雄信武艺高强，马槊用得极好，在瓦岗军中名头很响，得了个外号叫“飞将军”。但房彦藻把他的人品看透了，好几次劝说过李密，说单雄信是最容易叛变投敌的那种人，应该早点除去，李密爱才，实在不忍心下手。
致命关头，单雄信会不会来支援李密？
结果让李密大失所望，单雄信按兵不动，背叛了李密。
眼前剩下的这一万多人，都是刚刚从战场上败退下来的，没有强援，恐怕不是王世充的得胜之师的对手。洛口仓是不能去了，邴元真肯定已经投降王世充了。李密明智地选择了撤退，退到了虎牢关。而虎牢关孤城无粮，并不是可以据守之地。守金镛城的王伯当见形势不妙，估计守不住，于是也放弃了金镛城，退守河阳城。
接连失去了偃师、洛口仓城、金镛城，下一步，李密将去往何方呢？
他第一个想到的是黎阳。黎阳现在由徐世勣镇守，粮食极多，兵马也不少，似乎是个理想的固守之地。
可是，想到单雄信和邴元真，李密心中又犹豫了。
这次遭遇大败，看起来好像是一连串的意外造成的。可是，这一切和杀翟让有没有关系呢？
在致命关头，出卖李密的两个人——单雄信和邴元真，都是翟让时代的元老。而徐世勣，同样是翟让时代的核心人物。
李密与部下商议，有人说：“杀翟让时，徐世勣几乎被砍死，如今我军失利前去，难保他不会起二心，到那时候魏公您就危险了。”
李密认为这话很有道理，危难关头，还是选比较安全的地方稳妥一些。
李密于是率军来到河阳，王伯当正驻扎在这里。一路上，士卒又逃亡了不少。
李密当年从淮阳逃命来到瓦岗一带，求遍各个山门，别人都不太搭理，只有王伯当始终对他礼遇有加，求见翟让也是王伯当介绍的，后来李密掌权，王伯当也一直对他忠心耿耿，从无二心，这点李密是知道的。因此，一见到王伯当，李密多日来假装的坚强一下子崩溃了，带着哭腔对王伯当说：“兵败了！我害苦了诸君，应该自刎以谢罪。”说完拔剑就要自杀。
王伯当急忙抱住李密，放声大哭，旁边诸将也一起落泪。
哭过之后，李密渐渐冷静了下来，说：“如今，还有一条路可走，虽然这条路对李密不利，但诸君可保富贵。这条路就是去关中投奔李渊。”
武德元年（618 年）十月，李密率领残部两万多人，西入长安，投降了李渊。
此时的李密，虽然还残存有一定的实力，但投降李渊这件事标示着，属于他的时代已经结束了。