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李密是个不折不扣的官二代，他的祖父和父亲都是名将。他继承了父亲的封爵以后，用自己的家财救济亲朋故友，接待名士贤才，同时跟着老师学《史记》《汉书》，尤其喜欢兵书，随口就能背诵一段，一门师兄弟中就他最突出。《隋书 ·李密传》说他善于谋划，文武双全，志向远大，常以经世济民为己任。
杨广即位初期，有一次排列仪仗队，众人退下以后，杨广问大将军宇文述：“刚才左边仪仗下一个黑衣小儿，是谁？”
宇文述回答说：“是故去的蒲山公李宽的儿子李密。”
杨广说：“这小儿眼神不同寻常，不要让他当侍卫。”
李密的前额高且方，双眼黑白分明，非常清澈，估计是他的眼神让杨广感觉不舒服，所以才这样说。
宇文述于是找到李密，对他说：“兄弟你这么聪明，应该以才学来谋取官职。这皇帝卫队里人又多，又尽是些琐碎重复的简单事情，不是你这种贤才待的地方。”
李密听宇文述这样夸自己，心里还很高兴。于是痛快地告病辞职，回家读书去了，基本不参加社交活动。
有一次他出门去拜访老师，骑了一头牛，在牛角上挂了一包《汉书》，坐在牛背上，手里还翻着看书。
李密正看得忘我，忽然后面有人喊：“哪里的书生，这么好学？”
李密回头一看，哎呀，这怎么碰上大人物了？赶紧下了牛施礼，自报家门。
这人正是杨素，在朝中是第一显贵，李密这个曾经的仪仗队军官当然认识他。
原来，杨素走在路上，看见李密骑牛看书，就骑马从后面追了上来，问他读的是什么书。李密回答说是《项籍传》。
杨素觉得这个年轻人不简单，就和他聊了一会儿，不禁大为赏识，就把他请回家，介绍给自己的儿子杨玄感，说：“李密的见识，你们兄弟几个都赶不上。”杨玄感听了老爹的话，从此对李密很尊重，认真结交这个朋友，两个人可以算是抹脖子的交情。
杨素帮杨广谋到太子之位，又帮他顺利登基，便自以为功劳比天大，对杨广的礼数不太周到，这让目空一切而又好面子的杨广心里很不满。杨素死后，杨广曾对近臣说：“假如杨素不死，早晚要被我灭族。”这话却被杨玄感知道了。
杨玄感世代显贵，朝中大臣很多是他父亲的旧日手下。他的政治势力很强，知道杨广爱猜忌别人，因此心中一直很不安，又见杨广不得民心，便心生造反之意。
大业九年（613 年），杨广第二次东征高丽，命杨玄感负责漕运，杨玄感便趁此机会，在黎阳起兵造反了。黎阳就是今天的河南省鹤壁市浚县。那时候，黄河还从黎阳流过，黎阳是个水陆交通的交汇点，因此隋朝廷在这里建有一个非常重要的仓库。
杨玄感造反，他最主要的谋士就是李密。
可惜杨玄感的才能不足，他没有采纳李密的上策和中策，反而采取了下策，围攻洛阳。
事态发展果然不出李密所料，大军久攻洛阳不下。杨玄感虽然很得人心，来投奔的人很多，但洛阳还是没有攻下来。杨广在辽东，听到消息，抛弃一切军资器械，急速赶回。杨玄感于是转而采用李密的中策，准备西行进入关中，但为时已晚，半路被隋军主力追上。双方大战一场，杨玄感军大败。
最后，杨玄感知道自己无法逃脱了，便对弟弟说：“我不能受人羞辱，你砍死我吧。”他弟弟先杀了他，然后自杀但没死成，被隋军擒获，后被车裂，他们的其他兄弟也都被杀，杨素一门于是灭绝了。
李密命大，没有死在乱军之中，他准备偷偷潜回长安，却在路上被抓了。当时杨广在河北高阳，就下令把李密押送到那里去。
一同被押解的还有很多人，李密对他们说：“我们到了高阳，肯定会被剁成肉酱。现在在路上，还可以想点办法，怎能乖乖地被他们送到油锅里去？”这伙人都表示要听李密的。
这伙人身上金钱都不少，李密让拿出来，给押解的人看，说：“我们死的时候，麻烦您用这些给我们买棺材，剩下的就报答您的恩德了。”押解的人贪财，答应了。一出潼关，每天晚上歇脚的时候，李密就拜托他们买来酒肉，大家一块儿喝。本来是去送死的悲伤行程，竟被李密他们搞成了欢乐旅途，押送的人也渐渐与他们一起欢饮。
到了邯郸的一处驿站，这天晚上，押送的人都喝醉了。李密等七个人没醉，互相打开械具，找来工具把土墙挖了个洞，成功逃脱了。
脱逃以后，李密去投靠当时盘踞在平原县的强盗头领郝孝德。郝孝德没有什么大志向，也没有什么见识，并不把李密当回事，李密只好离开。
这一段时间是李密一生中最困难的时刻，连饭都吃不饱，到了削树皮吃的地步。向南流落到了淮阳，他化名刘智远，在一个村子里招了几个学生，当起了教书先生，勉强养活自己。
在这里待了几个月，李密心中郁闷，写了一首诗：“金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。”
李密这首诗，文采还是很可观的，大意是：远眺荒村，感慨良多，穷途之人，泪下沾襟。遥想秦汉之时，萧何、樊哙之流，本是市井之人，只因为机遇巧合，便成就千古美名。比起古代雄杰，我这样虚度此生，真令人羞愧不已。
李密写完这首诗，反复吟诵，泪流满面。有人看出来他不是一般人，便到淮阳太守赵佗那里告发，赵佗派兵来捉拿，李密幸运地逃脱了。
李密实在没地方可去，只好去投奔妹夫丘君明。丘君明不敢把他藏在自己家里，而是安排他住在游侠王秀才的家中。王秀才敬重李密，还把女儿嫁给了他。
谁知人心难测，丘君明的侄子竟然前去官府告发，官府又派兵来捉拿，幸好李密当天不在家，又一次侥幸逃脱。但可惜的是，丘君明、王秀才都因此事被杀了。
李密痛定思痛，分析自己的处境：天下之大，已经没有自己的容身之地了，只能继续造反了。
当时黄河南北、山东一带，造反的队伍无数，李密便逃亡到这里，挨个求见诸如王当仁、王伯当、周文举、李公逸等头领，向他们兜售打天下的策略，结果竟然没有一个人感兴趣。
李密并不气馁，他冷静分析，认为周围这伙强盗里，实力最强的要数瓦岗寨的翟让了，也许自己的策略会对他有用，那么就去投奔他吧。
李密于是拜托王伯当把自己引荐给翟让。
翟让是韦城县人，这个县在今天的河南省安阳市滑县东南，隶属于东郡。东郡的治所在滑台城，在今天的滑县以东。翟让本来是东郡的执法系统的官员，犯了死罪，被关在监狱里。狱吏黄君汉看他是一条骁勇好汉，夜里偷偷对他说：“天时人事，也许可知，你岂能白白死在狱中？”
这话令翟让惊喜不已，立刻说：“翟让现在只是圈里一头猪，生死都听您的。”
这黄君汉也是个真汉子，当即就打开械具，让翟让快点逃走。
翟让却对黄君汉跪下了：“翟让有幸，遇到您这样的好人，真是再生之恩。只是我逃走了，您怎么办呢？”说着眼泪就下来了。
黄君汉却火了，说：“我看你是一个大丈夫，能救万民之命，所以才不怕危险放你走，你怎么反而像一个小女子一样在这里哭哭啼啼？你只管去大干一番，不用担心我。”
翟让并没有跑远，就近在东郡境内的瓦岗寨扯旗造反了，这瓦岗寨就在今天的河南省安阳市滑县南部。
翟让的号召力还是很强的，本郡的豪杰纷纷来入伙，其中就有单雄信和徐世勣（jì）。
单雄信，骁勇矫健，善用马槊（shuò），带领了一帮少年来跟着翟让造反。马槊是一种骑兵使用的武器，类似于加了长木柄的短剑，可劈可刺，威力很大。
徐世勣就是《隋唐演义》中徐茂公的原型。他是离狐县人，离狐县就是今天山东省菏泽市东明县，隋代归东郡管辖。徐世勣当时只有十七岁，已经有勇有谋了。他劝说翟让：“您和我都是东郡人，很多人与我们都互相认识，不宜在此地抢劫。荥阳和梁郡有汴河流过，过往商船很多，足够我们抢了。”翟让听了他的，带领队伍专门在这两个郡内抢劫往来的公私船只，收获很多。手里有钱了，来投奔的人就更多了，很快就达到了一万多人。荥阳郡治所在今天的河南省郑州市，梁郡治所在今天的河南省商丘市南。
翟让、单雄信、徐世勣，是早期瓦岗军的核心人物。
李密见到了翟让，却并没有得到翟让的重视。李密于是主动请求：“我到您这里来，没有一寸功劳，心里很惭愧，因此愿意替将军您去游说周围的小股人马，让他们来归顺您。”
翟让勉强答应了，其实心里并没指望李密什么。
李密前往各个山头，游说各位头领，凭着李密的口才，又加上翟让的威名，所到之处，竟然全都愿意归顺。
李密这事办得不错，带回来了不少人。翟让很高兴，愿意认真地听他说话，跟他商量事情了。
李密趁着这机会，又开始售卖他的帝王之策了。他说：“昔日刘邦、项羽都是由普通百姓做了帝王。现在的形势是皇帝昏聩，百姓怨恨。朝廷征讨高句丽耗尽了精锐军队，突厥也不再与我国和好。皇帝撂下洛阳这个烂摊子不管，去了扬州，正是新的刘邦、项羽成事的良机。以您的雄才大略，兵马精锐，攻下东西两京，除掉暴君，替代隋朝，应该不在话下。”
这前景描述得够美好了，然而翟让一句话，却给李密泼了一盆冷水。翟让说：“我们这一伙人，只能算是强盗，躲在草莽中苟且偷生。您说的这些话，是我不敢奢望的。”
李密的宏大计划再一次遭受了挫折，他感到十分郁闷。