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罗素认为“古希腊语世界的历史可以分为三个时期：自由城邦时期，这一时期以腓利浦和亚历山大而告结束；马其顿统治时期，这一时期的最后残余由于克里奥巴特拉死后罗马之并吞埃及而告消灭；最后则是罗马帝国时期。这三个时期中，第一个时期的特点是自由与混乱，第二个时期的特点是屈服与混乱，第三个时期的特点是屈服与秩序”。
从公元前338年马其顿占领希腊开始，希腊的城邦民主制度被严格的奴隶占有制度所取代，“希腊三杰”苏格拉底、柏拉图和亚里士多德之后的希腊哲学在研究重心上更加从本体论转向伦理学，人性对神性退让、哲学对神学臣服、社会制度对宗教秩序依附的中世纪传统在此时已露出了端倪。
亚历山大帝国的建立改变了地中海沿岸诸多城邦之间的孤立封闭状态，扩大了奴隶贸易的市场，一定程度上促进了商业贸易和自然科学的发展，欧几里得的几何学和阿基米德的静态力学制定了后世科学诸多基本原理，恩格斯在《反杜林论》中曾经赞扬“精确的自然研究只是在亚历山大时期的希腊人那里才开始”。
希腊人由于自身文明的繁荣曾经对其他落后民族持有非常强烈的优越感，柏拉图和亚里士多德都曾公开反对使希腊公民沦为奴隶，但他们却认为把野蛮人作为奴隶是理所应当的。而随着亚历山大帝国的扩张，统治阶级试图打破希腊人的优越感，并在他们所征服的土地上采取了一系列促进希腊人、马其顿人和其他落后民族之间相互融合的社会制度，这些社会制度给人们带来了最初所谓“世界一家”的观念，东方民族受到了希腊文明的自然科学和理性传统的影响，希腊文明则沾染了东方文化神秘主义和怀疑主义的色彩。可以说，亚历山大帝国的建立一方面使得希腊文化传播到了更为广阔的地区，但另一方面极大地伤害了希腊朴素民主的奴隶制度，城邦内部的贫富分化和阶级冲突急剧加重，辉煌一时的希腊文明也开始日益丧失曾经的繁荣和活力。此时，伊壁鸠鲁、斯多葛学派、犬儒主义和怀疑主义等哲学流派纷纷把目光从现实的世界移向纯粹的伦理道德领域，力图在社会危机和政治动乱中另辟蹊径寻找人类安身立命的自由准则，这成为希腊哲学对自由与制度问题的最后表达。
伊壁鸠鲁是希腊晚期最重要的哲学家之一，其对原子论的发展和快乐主义的伦理学对后世自由与制度问题的研究影响深远，马克思就曾在自己的博士学位论文中专门讨论了德谟克利特与伊壁鸠鲁关于原子论哲学的异同及其对自由的意义。伊壁鸠鲁的人生可谓多灾多难，一生都受到严重疾病的折磨，但他并未因此消沉，反而以极大的勇气承担了人生的苦难，在哲学上提出了人即使在不幸的生活里也能追求幸福的主张。伊壁鸠鲁部分继承了德谟克利特的原子论哲学，承认原子是构成世界的不可分割的最基本物质微粒，但他不同意德谟克利特关于原子运动的观点，认为原子除了垂直下落运动之外还有脱离必然性的偏斜运动，纠正了原子论哲学否定偶然性的缺陷，在本体论层面为人的自由留下了可能性空间。在伊壁鸠鲁那里，论证本原问题的根本目的在于为论证道德问题打下基础。原子构成世界的本原，那么人和人的灵魂也必然由原子构成，原子偶然性的偏斜运动则意味着人生充满出现意外的可能，人的自由不在于如何摆脱自然规律和政治制度的约束，而首先在于克服对于生命终结和人生苦难的恐惧，只有追求快乐才是评判一切问题的根本性标准，快乐是一切道德和善良的基础。伊壁鸠鲁劝说人们逃避一切教化的制度形式和公共生活，因为一个人在政治上获得的权力越大，那么反对他的人也就越多，他就无法在内心世界获得快乐和自由，所以只有默默无闻的智者才有获得自由的可能。以斯诺为代表的斯多葛学派并不同意伊壁鸠鲁的主张，这被看作是奴隶主阶级内部矛盾在哲学上的反映。斯多葛学派接受了亚里士多德的实体论思想，认为只有个别的具体事物才是真实的存在，一切知识只能来源于人对个别事物的感觉。在他们看来，世界是一个有理性、有秩序、有制度的整体，人是世界的一部分，世界的运转围绕整体的理性目的而活动，人的本性应该与世界的本性相一致，所以人的自由在于服从作为世界整体的理性目的并在制度和秩序中恪守自己的本分，这本身就是人的德性的自我完善。斯多葛派的哲学家认为世界的理性目的是所有制度形式的根本标准，人的自由在于服从世界的理性目的而非打破或改变它，生命、财产、快乐、权力等世俗的成功并不一定意味着善，死亡、疾病、贫困、卑贱等世俗的苦难也并不一定意味着恶，有道德的人（也就是自由的人）对这一切都应该漠然视之，“一切有道德的人都是严肃的，因为他们从来不谈论愉快的事情，也不听别人谈论愉快的事情”。
此外，斯多葛学派还主张世界的统一性，认为具体的制度形式之间的区别并不重要，因为所有的个人都遵从统一的世界理性，每个人都是世界的公民而非城邦的公民，所以大家应该抛弃不同国家、不同时代之间制度上的具体区别，转而追求道德上的永恒统一以达到无限的自由。此时，追随斯多葛派哲学的人更多的是叙利亚人和罗马人而非希腊人，哲学理论上的“去希腊化”已经受到政治生活的影响而表现得较为明显了。
除了伊壁鸠鲁和斯多葛学派，犬儒主义在公元前3世纪的亚历山大帝国也曾经风靡一时，其代表人物第欧根尼直至今日依然留下了很多脍炙人口的传说，抛开诸如“国王与乞丐”这种难辨真伪的寓言故事，第欧根尼和他的老师安提西尼确实在历史上留下了他们自己的哲学主张。由于雅典及诸多希腊城邦在现实政治上的失败，犬儒主义把善于追问世界的希腊哲学改造成为逃避现实的理论，他们拒绝接受所有既有的风俗习惯，反对政府的存在、反对私有财产、反对确定的宗教和任何社会制度形式，排斥一切感官上的享受和快乐，却唯独对“道德”持热烈的欢迎态度。第欧根尼宣扬人与人之间甚至人与动物、人与自然之间的“友爱”才是至关重要的行为准则，所有身外之物都是不可靠的，人只有从对欲望的追求之中解放出来才能达到道德上的自由，在动荡的社会生活和混乱的制度形式中学会道德上的“遗世独立”才是智者追求自由的正确道路。自犬儒主义之后，希腊的哲学家们都以这样或那样的形式避免着在现实的社会制度中讨论自由问题而把重点转向道德上的反思，这既是迎合人们在困苦生活中内心对自由的渴望，也是对强力政治制度的隐晦抗议。怀疑主义同样把哲学服务于伦理道德的研究，但试图比犬儒主义走得更为彻底一些，他们看到各种哲学理论之间的争论之后断定大家都只是自说自话、自圆其说，但实际上人们并不可能获得任何知识和自由。皮浪等怀疑主义者认为所谓的经验知识只是事物显现出来与人的感觉相符合的虚幻现象，并不意味着一定符合事物本身的本质，所有关于外部世界的知识其实都是不可能达到的，人们执着于在现实世界中去追求真假和对错的标准反而是灵魂不能自由的根源。在怀疑主义者看来，人们没有任何确定的理由或知识可以指导自己选择一种生活方式而不选择另外一种，无论在何种社会制度之下人们最后都只是顺从而已，所有的选择判断、制度标准、经验知识都不能带来自由，因为它们本身就都是值得怀疑的，而哲学上的怀疑是为了达到道德上的安宁，只有不去追求、不做探索、不加选择才能避免不自由，“最高的善就是不作任何判断，随着这种态度而来的就是灵魂的安宁自由，就像影子随着形体一样”。
怀疑主义在理论上是对经验知识的反对，实践中则是希腊晚期的奴隶主贵族面对原有社会制度的危机所反映出来的无能为力和无所适从，只有回避现实的自由追求转而换取一种貌似对世间万物都漠不关心的道德完满和灵魂安宁。
前2世纪，原本属于希腊城邦之一的罗马逐渐强盛起来并取代了马其顿的领导地位，成为统治欧洲、非洲和西亚大片土地的大一统帝国，这一时期也是欧洲奴隶制度走向末路、各种社会矛盾急剧激化的阶段。起初的罗马也像其他希腊城邦一样，建立了君主制、贵族制和民主制相结合的共和国制度，但随着国力的强大，频繁的对外征服战争和随着战争而来的巨大财富逐渐打破了民主制度带来的社会秩序，如罗素所说，“有两件东西摧毁了希腊的政治体系：第一是每个城邦之要求绝对的主权，第二是绝大多数城邦内部贫富之间残酷的流血斗争”。
统治阶级由于民主制度的崩坏而更加为所欲为，逐渐不顾国家稳定和公民幸福开始赤裸裸地通过战争手段追逐个人财富，战争胜利后掠夺而来的财富则用于收买更多士兵，发动更多战争，这种纯粹掠夺性的社会制度陷入恶性循环直到恺撒和奥古斯都的时代才结束，建立起了有秩序的社会制度。奥古斯都为了维护国家稳定，对人们追求自由的活动和研究采取了敌视的态度，并且努力恢复古代的宗教信仰，使罗马世界的社会生活和文明形态都变得刻板起来，就像罗素说的那样，“在罗马人的统治之下，希腊人丧失了随着政治自由而得来的那种自信……罗马扼杀了整个希腊化世界的创造性思想的象征”。
这种长达三个世纪的稳定统治使罗马人逐渐培养出了大一统的国家意志，在罗马人看来，罗马帝国本身就是世界性的存在，人们习惯了世界上只存在也只应该存在一个制度和一种文明，罗马之外的土地都是不足挂齿的落后民族，而且随时都可以被征服，这种观念在哲学和宗教逐渐合一的意识形态领域也得到彰显，唯心宿命论和基督教神学开始占据统治地位，基督教被看作独尊至圣的“世界公教”，统一的宗教神学、统一的国家制度、统一的文明形态甚至统一的人性观念成为大一统帝国唯一的追求，平稳的现实生活和严格的政治制度在另一方面也限制了人们对世界的好奇和对自由的冒险，原本马其顿时代已经出现避世倾向的犬儒主义哲学更进一步彻底倒向了宗教神学的附属，人们在现实的社会制度中实现自由理想的热情不复存在了。
最早的基督教产生于东方的巴勒斯坦区域，作为一种变革过的犹太宗教只在犹太人之间传播，并且对罗马帝国的残酷统治和霸权制度进行反抗，罗马统治者在早期也对基督教的传播进行了镇压，加上希腊人对犹太人的排斥和敌视，基督教早期在希腊地区的传播并不广泛。但是广大民众由于在政治上受到的高压统治和在生活中日益贫困的苦难生活，纷纷在此时转向寻求精神的自由和安慰，帝国对宗教的镇压屡次失败，后来随着圣保罗、诺斯替教和摩尼教对教义和教规的一系列改革则清除了传播的现实障碍，基督教在392年正式成为罗马帝国的国教。而随着基督教研究受希腊文化影响的深入，宗教和哲学的边界逐渐模糊并具有了神学的形态，由此摇身一变成为奴隶主阶级维护自身统治的意识形态工具，这从罗马哲学的神秘主义色彩就很容易看出来。首先是以罗马执政官西塞罗为代表的折中主义，他们继承并融合了毕达哥拉斯、柏拉图和斯多葛派的唯心主义哲学观点，反对自然哲学用原子和虚空的概念来解释世界，坚持灵魂和神明等精神实体的现实存在。西塞罗认为神灵是世界的最终主宰，人的灵魂是永生不灭的存在，而肉体只是限制自由的牢笼，人所追求的最终目的不在现实生活之中，而在天国世界，死亡不是有限生命的结束，而恰恰相反是灵魂得到自由和永生的牵引，所以尘世间的物质利益和政治自由都是不值得追求的东西，甚至是有害的，人们应该放弃现实世界的各种欲望转而听从命运的安排，在社会制度中安于恪守自己的等级和位置，实行禁欲主义并且只做符合自己身份的事情，这样国家的秩序就会永远和谐安宁，而每一个在现实生活里服从制度安排的人死后都能在天国获得自由，这种神学色彩浓重的哲学思想无疑是奴隶主阶级出于统治需要而对自由与制度问题的阐述。与西塞罗相似的观点还有新斯多葛主义，他们认为追问世界本原的问题毫无意义，人是世界的一部分，人生在世最重要的事情就是满足世界的本性，而世界本性不在于自然本原而在于神对命运作出的安排。他们宣称每个人在神面前都是平等的，奴隶或者奴隶主的身份、贫穷或者富有的境遇都是命运的安排，人们安于这种安排既是义务也是道德，除此之外便不该再有自由追求的目标和评判好坏的标准，因为每个人在死亡的时候都会归于平等，拥有越多的人在死亡时失去的便更多，贫困的人在死亡时则失去的更少，所有人的命运都会在死亡时达到平等。如此一来，人在现实生活中剩下的便只有对世界本性和国家制度的服从和忍受了，人们越服从命运和制度的安排，越表示人的本性的觉醒，在死亡后越能够达到无限的自由。
从西塞罗和新斯多葛学派的理论主张不难看出，曾经作为底层民众精神寄托的宗教已经逐渐成为统治阶级为奴隶制度辩护的工具，随着基督教的发展，哲学的神学化越来越具有“精神鸦片”的作用，一些信仰基督教的人开始运用哲学的方法专门为教义和信仰的真理性作出论证，他们被称为“教父哲学”。教父哲学的代表人物奥古斯丁本身就是基督教的主教，他认为神包含一切，世界的来源问题应该从神学层面加以论证，理念作为现象世界中万事万物的原型首先从上帝之中流溢而来，然后理念在时间中化为万物，而时间并不是无始无终的，在上帝创造世界之前时间也是不存在的，所以世界和时间都是有限的，而上帝是无限的、永恒的。奥古斯丁用哲学的方法论证上帝存在的合理性，其直接目的在于贬低人性、抬高神性，在他看来，人的自由具有双重性，人可以选择向善也可以选择向恶，而人类社会之初人们选择了向恶，所以人具有原初罪恶的本性，罪恶战胜了自由，所以人在现实生活中的欲望、权力等都是虚假的自由，真正的自由应该是趋善向神并且克服自身欲望的自由，这种自由要受制于来自神的也就是教会制度的限制。奥古斯丁认为奴隶制度对神来说未必是合适的，但对具有原罪的奴隶进行奴役则是必要的，这成为后来中世纪经院哲学的先驱。当然，希腊自然哲学的朴素唯物主义因素并非在罗马时代完全销声匿迹，例如卢克莱修就对原子论哲学进行了补充和发展，并提出反对宗教的神秘主义，但他却不是我们今天所理解的那种无神论者，卢克莱修的哲学与伊壁鸠鲁相似，并不从根本上否认神的存在，而是强调上帝并不像宗教神学所宣扬的那样具有人格的特征，他批判宗教的目的在于在精神上求得理性指导，以在现实生活中保持知足淡泊的自由状态，这同样是罗马时代奴隶制度走向没落的理论反映，表达了人们逃避现实的消极态度。最终，希腊文明最后的火花也湮灭在了滚滚向前的历史车轮之下，对人性和自由来说，既黑暗又漫长的中世纪来了。3世纪，罗马帝国陷入了全面危机，395年罗马帝国分裂为东、西罗马两个部分，476年西罗马帝国灭亡，欧洲奴隶制社会走向终结并由此开启了封建制度下的经院哲学时代。
罗素说：“公元430年奥古斯丁逝世以后，哲学已荡然无存；这是一个破坏性行动的世纪，虽系如此，它却大致决定了以后欧洲发展的方向。”
476年，在日耳曼人和奴隶起义的双重打击之下，西罗马帝国灭亡了，野蛮落后的日耳曼人继承了罗马帝国的集权制度，各部族首领在意大利的废墟上相互争夺，建立起了大大小小的封建王国。由于日耳曼人落后的文明程度，王国首领们几乎都不会识字书写，更遑论制度的设计和国家的管理，罗马帝国原有的国家机构逐渐荒废，人们不再遵守社会制度和政治秩序，而唯一被完整保留下来的部门大概就是基督教会，能言善辩的神职人员趁机接管了部分政府人员的工作，他们通过与日耳曼人谈判、进贡以确保自己的城市不被掠夺，如此一来，钻研教义和信仰的教士摇身一变成为政治领袖。到了6世纪，克洛德维希一世在日耳曼诸多王国的兼并战争中脱颖而出，建立了幅员广阔的法兰克王国，由此开始了西欧历时几百年的封建化进程。在这一进程中，封建的日耳曼王国和罗马的基督教会结成了联盟，贵族和教士大量兼并土地、攫取财富，无数原本自由的民众却失去土地而被迫依附于地主和宗教，整个欧洲的权力被国王和教会共同把持。皇权和教权的结合在欧洲封建社会形成了以基督教神学为主导的意识形态，如恩格斯所说，“在中世纪，随着封建制度的发展，基督教成为一种与它相适应的、具有相应的封建等级制的宗教。……中世纪把意识形态的其他一切形式——哲学、政治、法学，都合并到神学中，使它们成为神学中的科目”。
宗教神学大肆鼓吹君权神授，严格控制着民众的思想，现实世界的全部社会生活都不得不采取神学的方式加以进行，哲学以经院哲学的形式成为神学的婢女。在欧洲封建社会初期，新兴地主阶级致力于将基督教从奴隶主宗教改造为封建制宗教，对基督教神学的经典教义进行了删节增补，把基督教的宗教统一观念和封建制的国家统一观念结合起来，把上帝神圣的观念和皇帝至上的观念结合起来，在哲学层面为上帝和封建制度的合理性进行了论证。例如曾经担任罗马执政官的波爱修斯，就宣称上帝是万物的根源，是至美至善至先的绝对存在，是人们应当在理智中尽力追寻的目的，上帝神圣的理性是世界万物有条不紊的根本原因和社会生活秩序井然的制度标准。同时，他认为人也具有理性，因此人也可以成神，在神支配一切的天命必然性之下，人也具有行动上的偶然性，只要人的理性与上帝的理性相感应，就能获得自由。此外，爱留根纳的泛神论哲学也持有类似的观点，他也通过论证上帝存在的合理性来解答世界与人的存在，把世界秩序的根本原因和人的自由意志都与对神的信仰联系起来，认为当人们面向自己的欲望而行动则是丧失了自由并犯下了罪恶，当人们面向上帝的信仰而行动则是恢复了自由的状态。也就是说，对上帝的虔诚程度成了自由与否的判断标准，宗教教义取代自然规律和政治制度成为规范人的存在的最主要制度形式，这成为后来经院哲学讨论自由与制度问题的主要特征。
到了9世纪，封建制度在西欧牢固建立起来，作为中世纪主导意识形态的经院哲学的范式也正式形成。在封建制度逐渐确立的历史进程中，统治阶级内部即教权和皇权的对立也日益凸显，作为这种社会矛盾的反映，唯名论和唯实论围绕“一般与个别”之间的争论成为这一时期经院哲学的主线。唯实论以英国坎特伯雷大主教安瑟尔谟为代表，他在欧洲哲学史上第一次提出了关于上帝存在的本体论证明，在他看来，人们心中先天具有关于上帝的观念，这种观念是无与伦比的、最伟大的东西，而上帝作为至善至美的存在不可能仅仅存在于个人的观念之中，必然也存在于现实之中。也就是说，关于上帝的普遍观念之中本身就包含了上帝的存在，共相的观念先于具体的事物而存在，世界中的一切都是上帝创造的，所以对上帝的信仰是人世间最实在的东西，人们只有通过信仰上帝才能达到自身存在的自由状态。安瑟尔谟认为教皇和教会就是上帝和天国在人间的代表，是现实世界中最真实的存在，教权理应大于皇权，教义规则理应先于政治制度，所以人们要在现实世界中追寻自由应该首先信仰上帝、服从教义，然后才是遵守社会制度的政治要求。唯名论哲学家们则不同意安瑟尔谟的观点，法国人洛色林就明确指出作为共相的观念就像空气的回声一样并不具有任何实在性，只有具体的个别事物才是真实存在的，没有部分作为条件整体就无从谈起，所谓教会和教义不过都是些空洞的概念和名字，并不必然包含实在性的意义。洛色林的学生阿伯拉尔继承并发展了老师的唯名论观点，他认为具体事物与抽象观念本来就不属于同一个领域，事物属于物质领域，观念属于精神领域，唯实论把观念视作客观存在的实体无疑犯了根本性的错误，只有具体的个别事物才是实在的。但是阿伯拉尔也不同意洛色林把共相斥责为毫无意义的观点，他认为共相的观念是具有一定含义的符号，是对个别事物相似性的一种抽象，这种共相、观念和相似性都来源于上帝的理念，但只有在具体事物中才能真实存在。阿伯拉尔试图在唯名论的基础上调和两种极端观点，否定了上帝的唯一性、绝对性和不可超越性，以泛神论引导人们离开天国和教会而面向实际生活寻找自由和制度的意义，这对后世唯名论产生了重大的影响。此时，如同1077年的冬天教皇格里高利七世在天寒地冻的雪地里对光脚的神圣罗马皇帝亨利四世所做的羞辱一样，教权在与皇权的斗争中无疑占据了更为强势的地位，无论是在意识形态还是在世俗权力的领域，封建的皇权政治面对着教会的神圣教权都要退避三舍，人们在生活中想要获得自由所必须遵守的基本准则无疑是宗教教义而非社会制度，罗马教会的收入比欧洲各国国王的宫廷收入还要多，神职人员脱离皇帝、国王和封建贵族的控制成为世间至高权力的象征。
13世纪之后，基督教教权的高压统治和严酷剥削引起了贵族阶级和底层民众的强烈反抗，封建皇权代表着人们的世俗利益在一定程度上成为民众意愿的代言人，封建统治者对于国家统一和中央集权的渴望恰好迎合了社会劳动力对工商业发展和统一市场的要求，于是皇权政治和民众生活在此时结合起来共同扛起了反对教会教权的旗帜。同时，被日耳曼人涤荡一空的古希腊典籍此时经过阿拉伯人的翻译和整理大量传入欧洲，希腊时代的形而上学和自然哲学给人们带来了极大震撼，促使了经院哲学的系统化。托马斯·阿奎那借助亚里士多德的形式说和质料说从人的本性引出社会制度和国家存在的必要性，又借助社会制度和国家的神圣目的来论证教权至上的结论，反映了中世纪现实生活的一般状况，同时也试图调和封建制度与宗教神权的激烈冲突，表现出了改良基督教神学的新倾向。此时，欧洲大陆海峡对岸的英国则兴起了反对托马斯·阿奎那的新唯名论思潮，罗吉尔·培根和威廉·奥卡姆等人在哲学上高举唯物主义和经验主义，在政治上支持皇权、反对教权，同正统的经院哲学展开了针锋相对的斗争，并最终导致了经院哲学的解体和人文主义的回归。罗吉尔·培根作为最早的实证科学家之一充满了反对基督教神权的斗争精神，他认为世界是由千差万别的个别事物组成的，具体事物的存在是绝对的、不需要附加任何条件的，共相只不过是几个具体事物之间的相似之处。在培根看来，宗教神学的传播严重扼杀了人们追求真理和自由的精神，经院哲学家们争论不休的问题只要经过科学实验就能够加以证实或者证伪，真正能够指导人们走上自由之路的真理只有从感官经验出发提高到理性知识并经过实验证实才能到达，当人们掌握了理性的判断和制度的规则才能在宗教教义和自然法则之外找到社会的秩序和行动的自由。威廉·奥卡姆则是14世纪最为彻底的唯名论者，他进一步强调了物质实体的永恒性、无限性和先在性，肯定人作为认识主体的能力和意义，反对依靠神学启示获得知识。奥卡姆在哲学上提出“如无必要，毋增实体”的原则，认为应当把神学和哲学、信仰和理性严格区分开来，神学教义只能信仰上帝，但不能使人获得知识和自由，经院哲学家所虚构的那些观念和共相对于人的认识来说都是多余的累赘，应该统统抛弃掉才能更加自由地生活。总体来说，英国唯名论以颇具科学主义和唯物主义色彩的哲学论调沉重打击了经院哲学的唯实论基础，并在反对神权教权的斗争中酝酿了与封建等级秩序格格不入的人文主义萌芽，成为经院哲学衰亡的标志。