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这一次，项羽迅速击败了田荣，并残忍地坑杀了降卒，但田荣的弟弟田横带领残部坚决抵抗，拖住了项羽。春天，刘邦集结五路大军，五十六万兵力东征楚国，四月攻占彭城。项羽立即从攻齐的军队中选出三万精兵，亲自率领回击。
汉军因胜利而麻痹，轻敌之下被楚军一举击溃，汉王刘邦仓皇逃亡，死伤惨重，只带着几十个骑兵西归。彭城失守，楚军反败为胜，甚至抓住了刘邦的父亲和妻子吕雉。刘邦一路逃到下邑（今安徽扬山东），各路败兵逐渐集结，才勉强稳住阵脚，并在荥阳一带同楚军对峙。
公元前204年，楚军多次切断汉军的粮道，导致刘邦的军队面临绝粮的困境。刘邦向项羽求和，要求划定荥阳以西为汉地。项羽本想答应，但在谋士范增的劝阻下，加紧围攻荥阳。
为了破局，刘邦用计离间项羽与范增的关系。范增因被怀疑而辞去职务，项羽依然没有松懈对荥阳的围攻。最终，汉将纪信巧妙设计，假冒刘邦投降，骗过项羽，刘邦得以逃脱荥阳，回到关中。
尽管屡次失利，刘邦依旧坚持战斗，并善于用人。他让萧何经营关中，保障后勤补给；让张良和陈平运筹帷幄，制定战略方针；让韩信统领军队，逐步占领黄河以北地区，并南下打击楚军。他还劝说原为项羽部下的九江王英布背楚投汉，形成对项羽的夹击。
经过多次反复争夺，楚汉力量对比逐渐发生转变，汉军开始占据优势。公元前203年十月，汉军攻占成皋，进一步削弱了项羽的力量。
随后，楚汉双方达成鸿沟协议，划定鸿沟以西为汉地，以东为楚地。项羽甚至将刘邦的父亲和妻子归还，汉楚暂时休战。然而，战争并未结束，刘邦派兵继续追击项羽。
公元前202年冬，刘邦再次召集齐王韩信、彭越等将领联合进攻楚国。十二月，楚军被汉军层层包围，项羽兵力不足、粮草枯竭，士气低落。
汉军还在夜晚高唱楚歌，进一步瓦解楚军士气。项羽认为汉军已经占领了整个楚国，焦虑万分，愁苦地与虞姬共饮，吟唱悲歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”他仍认为自己气吞万里如力能拔山，只是命运不济。悲切的歌声中，虞姬与左右侍从皆泪如雨下。
夜里，项羽决定突围，他带着八百骑兵南逃。第二天，汉军才发现项羽逃走。灌婴带领五千骑兵紧追不舍。项羽渡过淮河时，只剩下百余骑兵。到了阴陵（今安徽定远西北），项羽因迷路被汉军追击，最终在东城（今安徽定远东南）陷入绝境。
此时，项羽自感无法逃脱，感叹道：“我起兵至今已有八年，身经百战，未曾败过，今天却被困于此，天命已定，非我不善战！”虽然他依然英勇奋战，斩杀汉将，但逐渐明白，战争的胜负不仅仅依靠勇猛，更多取决于民心、兵力、战略等因素。
当项羽逃到乌江（今安徽和县乌江浦）时，乌江亭长劝他渡江返回江东，那里有着广阔的地盘和众多的支持者。项羽却拒绝了，他说：“我带着八千江东子弟渡江，现在他们一个也没跟我回来。即使江东的父老重新拥立我为王，我又怎能见他们？即使他们不责怪我，心里也难免惭愧。”
说完，项羽又冲入汉军，与之激战。但最后，他在乌江边拔剑自刎。此时，项羽年仅三十一岁。
项羽的悲壮一生，从无敌的霸王到最终孤独赴死，既是个人的悲剧，也是英雄末路的写照。