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张作霖当了土匪后，整日在各个匪帮之间周旋。好在他曾学过兽医，这对骑马劫掠的土匪而言是一技之长，再加上他能说会道，在土匪堆里也算混得开。
那时，辽河地区土匪众多。天灾人祸致使百姓无以为生，散兵游勇和无业游民成了土匪滋生的温床。地方绅商为免受土匪骚扰、保护身家财产，便与土匪勾结，组织团练。于是，辽河沿岸出现了许多与土匪、豪绅相结合的“保险队”组织。这些“保险队”在地主豪绅的操纵下，名义上为地方提供保险，实则是给地主绅商保镖。
特别是辽河下游的大平原，河网纵横，堤坝交错，成了土匪潜伏的巢穴。当时，著名土匪头子冯德麟盘踞在此。他的部下众多，黑山县齐家窝堡的劣绅刘春娘与冯德麟暗中勾结，保举他成立“大团”以“保境安民”。团址设在辽阳县高家坨子，附近各地的小股匪帮大多被冯德麟收编，共计108帮。
土匪帮虽多，但各有头目。张作霖加入匪帮，众人虽表示欢迎，可他也只是个类似“弼马温”的小角色。张作霖领袖欲望强烈，觉得自己才华被埋没。见辽河沿岸到处都有保险队，他便想依样画葫芦，自己另起炉灶成立一个。他把想法告知地主岳父，得到大力支持。
二人串联附近村屯的有钱大户出钱，张作霖则网罗了近30名散兵游勇，在赵家庙成立了“保险队”，并自任队长。张作霖凭借一身流氓地痞气，还真打出了一片天地，将保险区逐渐扩大到附近二十几个村屯，队伍驻地设在中安堡镇。
“保险队”打着维护地方治安的旗号，实则只为有钱有势者服务。饷银名义上按“保险区”内地亩摊派，实则被有钱人操纵，最终负担都落到了贫苦百姓身上。
张作霖并不满足于坐地抽饷，还常到保险区外勒捐，若勒捐不成便“绑票”勒赎，甚至肆意抢掠。就这样，在弱肉强食的环境中，他的队伍发展到了40多人。
在张作霖进驻中安堡前，受俄军支持的金寿山已在此活动，并将中安堡视为自己的“势力范围”。金寿山的匪股有100多人，势力比张作霖大，且有沙俄军队撑腰。金寿山想招抚张作霖，而张作霖一心想吞并金寿山，根本不把他放在眼里。于是，金寿山决定剿灭张作霖。
金寿山想出一计，派干儿子打入张作霖内部探听虚实，以便发动进攻。1901年2月春节期间，金寿山的干儿子见张作霖等人杀猪宰羊，毫无防备，便假装回家团聚，趁机向金寿山报告。金寿山立刻集合队伍，并勾结沙俄侵略军包围了中安堡，对张作霖发动突然袭击。
当时，张作霖正与部下猜拳行令，全然没想到金寿山会在年关来端他的老窝。听到枪声，坐在门口的几个土匪放下筷子向外冲，想看个究竟，刚出院门就被击毙了几个，剩下的赶紧回去向张作霖报告：“队长，我们被包围了！”
张作霖见匪兵惊慌失措，猛地把桌子一推，提着手枪向天比划，喝道：“妈拉巴子，真没见过大世面。我张某还能在沟叉子翻船，跟我冲！”然而，张作霖刚从大院露头，就被密集的子弹压了回来，头部也被一颗子弹擦伤，鲜血直流。
张作霖抹了一把血糊糊的脸，深知形势危急，再拖延一会儿，金寿山的人马就会合围，自己苦心经营的保险队将全军覆没。想到此，他高喊：“弟兄们，现在这形势大家都看到了，不是鱼死就是网破，我们得杀出一条生路，跟我冲啊！”
这帮亡命徒狂叫着冲出大院，如一阵风般向外突围。金寿山匪帮没想到张作霖如此凶悍，虽然张作霖的弟兄倒下不少，但包围圈最终还是被冲破了。正所谓置之死地而后生！张作霖一路狂奔到新民境内的姜家屯，看到一个大户院内养了不少蒙古马，便气喘吁吁地用手指着说：“弟兄们，你们是愿意走路，还是愿意骑马？”
众土匪不等他说完，一拥而上，每人抢了一匹马。这下他们神气了，策马疾驰至台安县的八角台镇。