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东北土匪众多，在全国都颇有名气。这并非是东北人天性喜欢为匪，而是自晚清以来，东北沦为日俄帝国主义争夺之地，致使民不聊生，田园荒芜。一些无业游民和残兵散勇便纷纷聚集起来，一时间土匪横行。
当时出名的土匪有冯德麟、杜立三、张景惠、金寿山、张作霖等。张作霖在土匪中算是晚辈，但社会阅历丰富，尤其奸诈阴险，这对他日后成为“东北王”影响深远。
张作霖的父亲张有财是个赌徒，常在外赌博、放赌抽红，赢了就挥霍，输了就典当衣物，后来在赌场被人打死。张作霖在家中排行老小，小名叫“张老疙瘩”。受父亲影响，他自幼游手好闲，整日出入赌场，不务正业。母亲盼他能有所成就，送他进私塾读书，可他“三天打鱼，两天晒网”，不到一年便退学。
母亲怕他学坏，给了他一些钱让他做小买卖。他先是卖包子，却因贪吃常常赔本；后当货郎，赚了钱就去赌博，连货郎担子都输了。托人送他学木匠，他干了一阵子也不干了。最后，母亲托人教他学兽医，他对马产生兴趣，学会了相马、医马的本领。在给附近驻军医马时，他结识了一些清军士兵，沾染了兵痞习气。
学了一段时间兽医后，张作霖不愿闷在家中，跑到附近村中的大车店当佣人，负责给旅客捧茶倒水、套马卸车。在旅店里，他接触到南来北往的各式人物，了解了许多社会事。辽西巨匪冯德麟也曾住过这家旅店，与他谈及土匪生活，引诱他入伙。在大车店干了两三年后，他流浪到营口县的大高坎镇。
甲午战争爆发，日军侵入东北地区，19岁的张作霖在营口街头游荡时参加了清军。因“精于骑射”，他被提为哨长。但清军移防关内时，他携械开小差回家。回家后，张作霖以当过兵为资本，在街头吹嘘自己在前线与日军作战如何勇敢、在军队中如何受重视。
在那个封闭的小村庄里，张作霖从一个默默无闻的少年变成新闻人物，身价倍增。赵家庙地主赵占元看中他，将次女许配给他。张作霖凭借口才白娶了媳妇，婚后搬到老丈人家过上寄生生活。起初他还装作规矩，时间一长，赌博的毛病又犯了，整天混迹赌场。
有一次，张作霖赌输后没钱还赌债，被一群无赖围住拳打脚踢，扬言不还钱就扒他衣服扔出去冻死。他施展小手段逃脱，途中碰上豆腐匠钟三。钟三见他可怜，脱下皮背心给他御寒，还送给他卖豆腐的钱并让他骑驴离开。
像这样的事，张作霖没少经历。他曾因在赌场聚众打架被县里关押，出狱后仍不思悔改，继续赌博。一次赌输无钱还债，他去偷猪，被村民抓住痛揍一顿，在村子里抬不起头。此后，张作霖意识到靠赌博难发大财，便开始广交地方无赖，羡慕那些打家劫舍的土匪生活，认为这种生活比赌博强。于是，他投靠了董大虎匪帮，起初负责看守人质，不久后因觉得受人摆布且没地位便跑了。