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1928年，蒋介石的嫡系何应钦北伐至山东。何应钦看中了刘黑七，便派人联络，劝其“改邪归正”，编入正规军队。刘黑七虽留恋土匪生活，但觉得有个正规名号也好，于是投靠何应钦，被编为国民党新四师，刘黑七担任师长。
何应钦命令刘黑七开拔，刘黑七只得率部1万余人，从平邑经费用县、临沂、莒县、日照，而后到胶东，再西转张店，乘车南下至河南省禹县。
此时正值阎锡山、冯玉祥联合反蒋，何应钦命刘黑七攻打阎、冯。刘黑七为展示自身及部下实力，在禹县打败了冯玉祥的部分军队，由此声名大噪。蒋介石拍电报祝贺，国民党报纸也以大字标题赞颂，称其为“铁四师”。
阎锡山见此情形，也想拉拢刘黑七以扩充自身势力。他派参谋王胡子潜入刘黑七内部，王胡子对刘黑七说：“你跟蒋介石一月只拿20万元，跟阎锡山一月能拿60万元，还会得到一些机枪大炮……”当时，刘黑七刚打完胜仗，又获蒋介石通令嘉奖，本以为能当上省主席，至少也能升为军长，结果却未能如愿，心中十分生气。
在阎锡山的拉拢下，刘黑七于1931年2月倒蒋投阎。阎锡山对其热烈欢迎，给了刘黑七14门钢炮、12挺重机枪、144支冲锋枪以及200万元钱，将刘部编为二十五军，下设3个师，刘黑七出任军长。
抗战爆发后的1938年，刘黑七以“反正抗日”之名，被蒋介石改编为三十六师，打着抗日的旗号返回山东。然而，他土匪本性难改，反复无常，不到一年便再次变节。原来，他是以抗日为幌子，躲避我军（当时一一五师驻费北）的打击，先站稳脚跟。实际上，他早已与平邑镇的日军勾结。他一面与我方表示共同抗日，一面又答应日军反共，日军则为其提供大量枪械弹药，他还在平邑镇日军首脑机关设立联络处。
刘黑七通过这一手段，取得日军信任，确保日军不攻击他，同时又迎合蒋介石的“曲线救国”政策。国民党蒋介石也定时从安徽阜阳为其供应弹药，他还先后与国民党五十七军、九十二军相互勾结、利用。
就这样，表面上，刘黑七是国民党三十六师；暗地里，他又是日军的皇协军司令。老百姓称他是“双保险”，实则他就是一个唯利是图的走卒。