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1921年，尼尔创办了夏山学校。夏山学校因其创新的自由教育理念迅速获得了广泛的声誉，并在20世纪六七十年代受到了广泛关注。尼尔认为，应该让学校适应孩子，而不是让孩子适应学校。
尼尔的教育哲学核心是“自由，而不是放纵”。同时，他认为儿童天生（以及人类本性）是善良的，当他们没有被灌输成人的道德观念时，自然会变得正直和有美德。儿童不需要被强迫或驱使去表现出理想的行为，他们的自然状态是令人满意的，自然倾向“并非不道德”。如果不加干预，儿童会成为自我调节、理性和有伦理的成年人。
尼尔认为生活的目标是“找到幸福”——这意味着找到兴趣。同样，教育的目的是让孩子们在生活中感到快乐和对生活有兴趣，孩子们需要自由的空间去寻找他们的兴趣。他认为幸福是一种天生的特质，如果儿童被剥夺了个人自由，这种幸福感就会消失，导致压抑和心理失调。同样，儿童如果被教导要抑制他们的性欲，便可能会将这些感觉视为负面的，进而滋生对自身生命的蔑视之心。要求服从会压抑儿童的自然需求。
夏山学校没有强制性的课程安排，学生可以根据自己的兴趣选择课程，这与传统的应试教育形成鲜明对比。夏山学校的课堂通常被认为反映了尼尔的反权威信念，然而实际上他们的教学方法是传统的。尼尔并不关注教学法，而是重视学生的幸福感。他不认为课程质量是最重要的，因此没有制定特定的夏山教学方法。在夏山，所有学生和教职员工都有平等的发言权和投票权，共同制定和遵守学校规则。
尼尔的教育理念虽然先进，但在当时甚至现在依然广受争议。许多专家在参访了夏山学校后认为学校的课程体系并没有充分反映出尼尔的教育理念，课堂安排和内容相对传统。一些教育家批评夏山学校的数学课“糟糕透了”，因为课程缺乏学生参与、没有解释清楚基本概念。然而，尽管如此，尼尔的教学理念仍然吸引了众多支持者。随着时间的推移，夏山学校的治理方法和教育理念被越来越多的学校借鉴或采纳，并被证明是可行的，这也激励了全球范围内其他创新学校的创立。
值得一提的是，夏山学校在20世纪曾多次面临被政府关停的危机，但每次都通过法律途径成功捍卫了其教育模式的合法性。夏山学校自开办以来，持续在世界上产生影响，这说明不同的学校适合不同需求的孩子。孩子应该选择适合自己的学校，家长不应该一味地追求名校，要知道，有一部分孩子只适合在宽松的环境里成长。