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夏山可以称得上是一所以玩耍为头等大事的学校。不知道为什么，孩子和小猫都喜欢玩耍，我相信这和精力有关。
我认为的玩耍不是在运动场上的竞技或是有组织的游戏，而是富有想象力的玩耍。有组织的比赛需要技术、竞争和团队合作，但孩子们的玩耍通常不需要技术，很少竞争，也几乎不需要团队合作。年幼的孩子会用玩具刀枪来玩帮派游戏。在电影时代到来以前，孩子们就在玩帮派游戏了，故事和电影会为某些类型的游戏带来一些启发，但是游戏的基本要素早就深入所有孩子的内心了。
在夏山，6岁的孩子一整天都在玩耍，他们的玩耍充满想象力。对于小孩子来说，现实世界和幻想世界非常接近。当一个10岁的男孩把自己打扮成一个幽灵，孩子们会开心地尖叫，他们知道那是汤姆假扮的，也亲眼看到他披上了床单。但当汤姆走向他们时，他们还是会吓得一起尖叫。
小孩子总是活在幻想世界里，并将幻想转化为行动。8到14岁的男孩会扮演黑帮分子、互相打闹或者玩木制飞机。女孩子也会玩帮派游戏，但不是用玩具刀枪，她们的游戏更加个人化。男孩们只在扮演“敌人”时才会有敌对团伙，所以男孩比女孩更容易相处。
我没能发现孩子幻想的界限在哪里。当一个女孩用小盘子给洋娃娃喂饭时，她真的相信洋娃娃是活的吗？摇摇马是真的马吗？当一个男孩子大喊“不许动”，然后开火的时候，他觉得自己的枪是一把真枪吗？我倾向于认为，孩子们相信他们的玩具是真的，只有当一些缺乏想象力的成年人打断并提醒他们时，他们才会从幻想中扑通一声掉落回现实。有同情心的父母不会打破孩子的幻想。
男孩一般不会和女孩一起玩。男孩喜欢扮演黑帮分子、玩捉迷藏，他们在树上建树屋，在地上打洞、挖沟。
女孩们很少组织游戏。对自由成长的孩子来说，扮演老师或医生的传统游戏并没有什么吸引力，因为他们没有模仿权威的需求。小一点的女孩喜欢玩洋娃娃，但年长一些的女孩更喜欢和成年人在一起交流，而不是和物品互动。
夏山的孩子经常一起玩曲棍球，也喜欢一起玩卡牌和很多其他室内游戏。
孩子们喜欢吵吵闹闹和玩泥巴，他们在楼梯上打闹，粗鲁地大喊大叫，他们根本不在意家具，如果玩抓人游戏，他们很有可能从面前的波特兰花瓶上踩过去，他们甚至可能根本没看见它。
妈妈们通常没有足够的时间陪宝宝玩。她们好像觉得在摇篮里放一只柔软的泰迪熊玩具就可以打发宝宝一两个小时，忘记了宝宝其实需要的是爱抚和拥抱。
我们承认童年是孩子玩耍的时光，但在生活中我们通常对此是如何反应的呢？我们会忽视它，忘记关于玩耍的一切，因为玩耍对我们来说就是浪费时间。因此，我们会建造一所拥有众多房间和昂贵教具的大型城市学校进行教学，但是往往我们提供给孩子用来释放天性的全部玩耍空间，仅仅是一小块水泥空地。
可以说， 文明的许多问题实际上源于孩子在成长过程中从未有过足够的玩耍时间。 换句话说， 每个孩子在真正成年之前就已经被催促着成长为一个大人。
成年人对待玩耍的态度是非常专横的，我们通常会这样安排孩子的日程表：从早上9点开始上课直到中午12点，然后中午吃饭休息一小时，再上课到下午3点。如果让一个自由的孩子来制定日程表，他一定会安排更多的时间来玩耍，而安排较少的时间在课程上。
成年人反对孩子玩耍的根源是恐惧，我曾无数次听到过这样焦急的询问：“如果我的儿子整天玩耍，他怎么能学到东西？怎么通过考试？”很少有家长能接受我的回答。“如果你的孩子玩得足够多，那他用两年密集的学习时间就能通过大学入学考试，而不是在一所克扣娱乐时间的学校，按部就班地花上5到7年的时间。”
但是我通常会补充一句：“当然，前提是他真想要通过考试！”他可能想要成为一名芭蕾舞演员、一名无线电工程师，而她则可能想成为服装设计师或者儿科护士。确实，对孩子未来的担忧导致成年人剥夺了孩子玩耍的权利。然而，这背后还有更深层的原因。在反对玩耍的观念中，隐含着一种模糊的道德理念，即认为做孩子并不是一件好事，这种观点在对年轻人的规劝中得到了体现：“不要表现得像个孩子。”
那些忘记了童年渴望、忘记了如何玩耍和如何幻想的父母，往往不是称职的父母。当一个孩子失去了玩耍的能力，他便失去了应有的活力，并且对任何与他接触的孩子都可能带来负面影响。
来自以色列的几位老师曾经为我介绍过他们那儿非常出色的学习中心。他们的学校是社区的一部分，最主要的任务是进行劳动。有位老师告诉我，一个10岁的孩子，会因为被惩罚不能在菜园挖土豆而伤心哭泣。如果在我们夏山，10岁的孩子因为不能去挖土豆而哭泣，我会怀疑他是不是有精神上的缺陷。童年就应该是玩耍的时光，任何一种教育体系如果无视这个事实，那他们的教育方式就是错误的。对我来说，以色列的模式是牺牲年轻人来满足经济需求，这或许是必要的，但我不会认为这种教育方式是最理想的。
我们想知道没有尽情玩耍对孩子产生伤害的程度，但这很难评判，因为这也是最困难的事情。我常常想，那些观看专业足球赛的人会不会把自己想象成球员以满足他们对玩耍的渴望，看比赛只不过是玩耍的替代品。大多数夏山的毕业生不会沉迷于足球比赛，也不会对华丽的盛典感兴趣，他们中很少有人会走很远的路去观看一次皇家阅兵式。盛典本来就有着童真的成分，它的色彩、形式和慢动作都有点像玩具乐园和装扮过的洋娃娃。这大概就是女人一般比男人更喜欢盛典的原因。随着年龄增长和老于世故，人们对盛典渐渐失去兴趣。我认为，出席国家盛典的将军、政治家和外交官除了无聊也不会有别的感受了。
这里有一些证据表明，自由成长并尽可能多地玩耍的孩子往往不会变得随大流。在夏山生活过的学生中，几乎不会有人盲目地跟在别人后面起哄。