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曹操和袁绍自幼相识，青年时也长期共事，彼此知根知底。曹操没贸然进攻袁绍，先在建安四年（199）派史涣、曹仁率军进攻河内郡的眭固所部，夺取河内郡。当时，眭固杀河内太守张杨，拥兵自立，非常不得人心。史涣、曹仁顺利完成任务。曹操的势力范围扩张到黄河以北，已经触及袁绍的势力范围。在中原逐鹿中，这对昔日好友不可避免地要对战了。
曹操是宦官孙子，自幼遭一些世族门阀子弟排挤；袁绍是四世三公家族的庶子，遭嫡兄弟排挤。两人关系非常好。袁绍喜欢交结朋友，也带曹操交往了一部分世族门阀子弟。进入官场后，曹操与袁绍政见不同，但在大是大非面前，他总是毫不犹豫地支持袁绍。逐鹿中原后，曹操也主动帮过袁绍几次。袁绍专注于黄河以北发展势力，曹操与他背靠背，集中精力在黄河以南发展势力。
在曹操消灭眭固后，袁绍也意识到兄弟对决不可避免，也在做准备。建安四年（199）六月，袁绍挑选十万精兵，一万匹战马，准备进攻许昌。袁、曹决战，一触即发，战争来得比曹操预料得更早。
袁绍家族是当时实力最强大的世族门阀，“四世居三公位”“门生故吏遍于天下”。袁绍自幼喜欢交结各阶层朋友，与人交往宽宥，没门第观念。加上天下诸侯反董卓时，袁绍出任反董卓联军盟主，声名远扬，拥有冀州、并州、幽州、青州四州之地，掌控数十万军队的袁绍成为北方世族门阀子弟心目中独一无二的英雄。
袁绍是北方最强大的势力。曹操想统一北方，必须消灭他。袁绍兵精粮足，后方稳固，相当自信，根本不把曹操放在眼里，派袁谭驻守青州、袁熙驻守幽州、高干驻守并州，然后摆出一副“任你放马过来”的架势。袁绍的军力、财力、人脉、声望都远远超过曹操，已经被北方大多数世族门阀推为盟主。相反，信奉实用主义的曹操，在某些方面限制世族门阀，是被某些世族门阀抵制非议的。
袁绍有很多优势，也有劣势。他手下谋士多且分成派系，而他为人外宽内忌，缺乏判断力和行动力，在手下出现分歧时，无力统一各方意见。
袁绍准备出兵攻打曹操时，沮授、田丰劝他应先积蓄实力，加强防御工事，逐步经营黄河南边，多造船只，整修器械，分派精良骑兵，抄掠对方的边境。审配、郭图从军事角度分析，认为要趁占优势的机会与曹操决战，不能等曹操实力坐大。沮授反驳说，曹操挟天子令诸侯，法令畅通，士兵精强，处在正义一方，且难打。郭图说，正因为如此，更要趁曹操尚不强大时消灭他，否则危害更大。两人争论，袁绍无法拿主意，不置可否。
事后，袁绍分别与沮授、田丰、审配、郭图等人商议，听取意见。沮授谏阻出兵违背袁绍意图，郭图等人趁机说沮授的军权太大、威望太高，难于控制。这话正中袁绍软肋。袁绍怀疑沮授不忠，决定分权，增设郭图、淳于琼与沮授并列为监军。一切准备后，他下令军队向曹操发起进攻。
袁绍举兵南下的消息传到许昌，曹操召集大家一起商议对策。许多人认为，袁军强大，不可敌。曹操非常了解袁绍，相信自己必然会战胜袁绍。袁绍志大才疏，胆略不足，刻薄寡恩，刚愎自用，兵多而指挥不明，将骄而政令不一。在讨论中，曹操公开宣布这些可以战胜袁绍的理由，然后力排众议，集中所能集中的数万兵力对抗袁绍。
针对袁绍兵力部署情况，曹操根据自身兵少将寡的现状，全力争取战略上的主动，制定重点设防总方针。曹操派臧霸率精兵从琅琊入青州，占领北海、东安等地，负责战略牵制，巩固右翼，防止袁绍所部从东面袭击许昌；亲自率军进据冀州黎阳，派于禁率二千名步骑兵屯守黄河南岸的延津，负责协助东郡太守刘延扼守白马（今河南滑县一带），负责阻滞袁绍军渡黄河长驱南下，同时派主力军在官渡（今河南中牟一带）一带筑垒固守，负责阻挡袁绍军从正面进攻许昌。因为官渡地处鸿沟上游，濒临汴水，靠近许昌，战略地位重要且后勤补给方便。
曹操派人去拉拢关中和凉州，以稳定侧翼。不过，曹操人脉及声望比不上袁绍。袁绍早已派使者招揽诸侯，招诱兖州、豫州诸郡支持他。荆州牧刘表反对曹操挟天子以令诸侯，不仅积极支持袁绍，还派人去策动诸州郡反曹操。关中诸将保持中立，既不帮助袁绍，也不帮助曹操。除阳安郡都尉李通拒绝反曹操外，其他诸郡响应袁绍。
曹操发现周边诸侯大多反他，意识到形势严峻，不得不咬牙坚持。天下诸侯畏惧袁绍的势力，但也有人看到曹操取胜的希望。袁绍派使者游说张绣一起抗击曹操。张绣跟曹操有旧仇，准备同意联袁抗曹。贾诩却极力劝张绣率部归顺曹操。张绣听从了贾诩的建议。曹操感恩张绣雪中送炭，不计前嫌，任命他为扬武将军。
建安四年（199）十二月，曹操亲自率军到官渡，准备迎击袁绍。没想到，刘备在关键时刻“暴雷”。刘备曾从陶谦那里接任徐州牧，后被吕布夺走，被迫投靠吕布，在曹操进攻吕布时，改为投奔曹操。刘备被任命为豫州牧、左将军。袁术在淮南称帝，众叛亲离，沦落为孤家寡人。袁术手下能征善战的孙策在江南自立。吕布和曹操又先后大败袁术，让他损失大量兵力和土地。同年，袁术走投无路，低下高贵的头，写信求助袁绍，表示愿意归顺，将帝号让给袁绍。袁绍正准备跟曹操决战，同意接纳袁术。
袁术收拾残部，前往青州刺史袁谭那里。曹操得知消息，派刘备、朱灵率军去堵截。刘备当徐州牧时，袁术多次派兵攻打刘备，两人有宿怨。刘备率军拦截袁术所部非常卖力。袁术被击败，退往寿春，不久病死。
曹操派刘备去截击袁术，是想给他找袁术报仇的机会，顺便让他跟袁氏家族结怨。不过，袁绍并没因袁术的死跟刘备结怨，还因共同反曹操走到一起。建安五年（200）正月，董承等人密谋诛杀曹操的事情暴露，被曹操杀掉。董承身上搜出诛灭曹操的衣带诏，上面有刘备的名字。刘备得知消息，率军袭杀徐州刺史车胄，占据徐州，再次反曹操。
曹操震惊之余，不顾诸将反对，秘密从官渡前线赶到徐州城下，以迅雷不及掩耳之势攻占徐州。刘备战败，只身投奔袁绍。关羽被曹操俘获，“降刘不降曹”，在曹操手下效力。张飞在混乱中走失。
刘备前来投奔，袁绍非常高规格地接待他，授予他高官。他决定，以衣带诏为借口，率先攻击曹操。建安五年（200），袁绍派颜良等人率军进攻白马，亲自率军进屯黎阳。
此前，曹操处在“正义一方”，因刘备的叛逃，他瞬间在道义上陷入“人人得而诛之”的境地。曹操实力比袁绍弱得多，曹操所占黄河以南地区，地盘既小，又是四战之地，残破不堪，还没完全恢复，物资比不上袁绍那里丰富，曹操的兵力也远不及袁绍的。袁绍率军来攻，许昌震动。曹操安慰众将，说他了解袁绍为人，如今他只不过虚张声势而已。
郭图、淳于琼、颜良等人率军围攻白马，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河，与曹军主力决战。刘延扛不住。为争取主动，赢得初战胜利，曹操亲自率兵北上解白马之围。荀攸认为袁绍兵多，建议曹操声东击西，分散其兵力，先引兵到延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后派轻骑兵袭击进攻白马的袁军，攻其不备，一举击败颜良。曹操采纳谋士荀攸的计谋，先进军延津，做出要渡河袭击袁军的态势。袁绍中计，果然分兵延津，令正在进攻白马的郭图、淳于琼率军向西挺进延津。沮授劝阻袁绍不能让性格急促的颜良独自担任大将。袁绍不听从。
在郭图、淳于琼等人率军奔赴延津后，曹操突然率轻骑兵袭击颜良所部。颜良率军与张辽所部交战时，关羽策马冲到颜良身边，在万众之中刺死了他。袁军诸将不能挡住关羽。袁军溃散。白马之围遂解。
曹操救出白马军民，沿黄河西撤。袁绍率军渡河追击，到延津南后，派文丑、刘备继续率六千骑兵追击。曹操率六百骑兵逃不及，战不过，见追兵渐近，急中生智命令军士解鞍放马，故意将辎重丢弃在道旁。袁军中计，纷纷争抢财物。曹操率仅有骑兵突然杀出，大破追兵。徐晃率军反击过程中阵斩文丑。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。颜良、文丑是河北名将，被一战而斩，袁军锐气大挫。
袁军初战失利，但兵力、粮草、军货、财力仍占据明显优势。曹操回官渡后，沮授向袁绍献计，要发挥粮草、军货、财力优势，用持久缓进战术来消耗曹操。袁绍不听。
关羽得知刘备在袁绍那里，前去投奔。在堵截关羽的过程中，曹操损兵折将。袁绍又恢复信心，率军进军阳武，准备南下进攻许昌。一个月后，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里。曹操立营与袁军对峙。九月，曹操率军出击，作战不利，被迫退回营垒坚守。
袁绍下令构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹操令人制作抛石装置，发石击毁袁绍所筑楼橹。袁绍又下令掘地道进攻，曹操令人在营内掘长堑相抵抗。双方相持三个月，曹操处境困难，前方兵少粮缺，士兵疲乏，后方也不稳固，几乎失去坚守信心。他写信给荀彧，商议要退守许昌。荀彧回信鼓励曹操坚守下去，说“正是出奇制胜的时机，千万不可坐失”。曹操决心继续坚守待机，加强防守，命负责后勤补给的任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队前后距离，用复阵加强护卫，防止袁绍派军袭击；同时积极寻求和捕捉战机，派徐晃、史涣率军截击、烧毁袁绍数千辆粮车，破坏袁绍的补给供应。
双方进入相持阶段，相互比后勤补给和掐粮道，成为主要作战方式。相持日久，曹操缺乏粮食，百姓也疲乏，很多人叛变去投奔袁绍。袁绍派车运粮，令淳于琼率一万人护送。沮授建议袁绍“另派蒋奇率支援军在运粮军队外围行进防御”。袁绍不听。淳于琼率运粮军夜宿离官渡四十里处的乌巢（今河南延津境内）时，没外围军协助防御。
关键时刻，袁绍谋士许攸投降曹操。许攸很早就认识曹操和袁绍。曹操与袁绍在官渡相持不下时，许攸家人犯法，留守邺城的审配将他家人逮捕。许攸得知消息大怒，带着淳于琼押送军粮夜宿乌巢的军事秘密投奔曹操。曹操、袁绍、许攸少年时是朋友。许攸来投奔时，曹操正在洗脚，高兴得来不及穿鞋就亲自跑出去迎接。一见面，曹操就说：“你来了，大事可成！”
简单交谈后，许攸迫不及待献计：“如今，你孤军独守，既无援军，也无粮食，危急存亡关键时刻到了。现在，袁绍有粮食存在乌巢，虽然有士兵护送，但无防备，只要派轻兵急袭乌巢，烧其粮草，不过三天，袁绍就会败亡！”
曹操听后大喜，挑选精兵，马含衔枚，士兵拿着柴草，连夜向乌巢出发。他们到达乌巢就放火，趁乱进攻袁军。守将淳于琼及千余人被杀。乌巢失守后，袁绍部将张郃、高览率部投降。袁军全盘崩溃。袁绍仅带八百骑兵逃回河北。曹操大获全胜，歼灭和俘获七万余人。
官渡之战增强了曹操实力，为进一步消灭袁绍，统一北方奠定坚实基础。此战击溃袁绍，北方无人能和曹操抗衡。曹操统一北方已是大势所趋。
袁绍逃回北方后，曹操并没率军急于追击，而是等待时机。袁绍死去，袁绍儿子之间火拼，曹操依旧隔岸观火，等待时机。建安七年（202），袁谭不敌袁尚，向曹操乞降。曹操表示接纳投降，却不急于出兵，而是想办法挑拨袁尚和袁谭继续互斗。建安九年（204）二月，曹操乘袁尚出兵攻打袁谭的机会，率军攻占邺城。袁尚乘夜逃跑，袁军溃散。曹操把大本营北迁到冀州邺城。此后，政令皆从邺城出，汉献帝所在许昌只留些许官吏。
建安十年（205），曹操以负约为名，率军攻灭袁谭，夺取冀州和青州。袁尚兵败后，逃奔幽州刺史袁熙。不久，袁尚、袁熙又逃奔三郡乌桓。同年，黑山军首领张燕率十余万部众投降曹操。建安十一年（206），曹操攻灭高干，平定并州。
袁氏残余势力和乌桓人合流。建安十二年（207），曹操率军远征乌桓，在白狼山（今辽宁大阳山）击败乌桓单于蹋顿与袁尚、袁熙等人数万骑兵。乌桓单于蹋顿被临阵斩杀。曹军大获全胜，俘虏二十余万人。
袁尚等人逃奔割据平州的公孙康。曹操给公孙康派出使者。公孙康果然斩杀袁尚、袁熙，将其首级献与曹操。至此，袁氏残余势力肃清，乌桓也被曹操彻底打残，从此没再给中原带来大威胁。
经过数年苦战，曹操消灭袁绍，统一北方，消除了南下后顾之忧。