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反董卓同盟解散，曹操从撤军那一刻起，就开始独立打江山。
曹操充分利用熟读兵书的优势，深度分析周边的势力，先选择势力弱的对手，再兼并对手，壮大实力。相比各诸侯的军队，起义军战斗力更弱一些。曹操放弃对起义军的偏见和仇恨，从而解决自身的兵源问题。
初平二年（191），在东郡，曹操率军大败于毒、白绕、眭固等人所率黑山军。黄巾起义军主力被镇压后，东汉朝廷发生内讧，冀州黑山等地农民发动起义，活动在中山、常山、赵郡、上党、河内等地的山谷之中。这些军队被称为黑山军。黑山军在河北西部声势浩大，给河北各地造成了压力。曹操击败黑山军后，一路猛追，企图将其兼并。
到内黄后，曹操得知匈奴首领于扶罗背叛袁绍，还挟持了张杨。袁绍派曲义率军打败于扶罗所部。于扶罗率残部逃往黎阳（今河南浚县），成功偷袭耿祉所部，势力得到恢复。曹操认为这是壮大势力的机会。于是，他暂时放弃追击黑山军，率军突然袭击于扶罗所部。于扶罗大败，落荒而逃。曹操缴获大量物资。袁绍得知消息后，也非常高兴，上表奏请曹操为东郡太守。曹操此战名利双收，取得一方诸侯资格。
第二年，青州黄巾军实力发展迅速，攻下了兖州所属郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人无法收拾残局，派人请曹操出任兖州牧，一起镇压黄巾军，恢复兖州秩序。曹操牢牢抓住了这个天赐良机。
刘岱、鲍信等人，曹操从小就认识，且跟他们有一定交情。曹操毫不犹豫地率军去帮助鲍信等人。曹操和鲍信将所属军队合编，一起进攻黄巾军。当时，黄巾军势头正旺盛，鲍信率军反攻黄巾军时战死。曹操收集残部，继续率军与黄巾军作战。
曹操多设置疑兵，虚虚实实，不分昼夜地派小股军队骚扰黄巾军。黄巾军疲于应付，旺盛的士气逐渐被耗尽。曹操抓住时机，率军攻击黄巾军。黄巾军战败，士气败落。曹操率军持续追击。初平三年（192）冬，曹操成功诱降三十余万黄巾军。与其他诸侯憎恨黄巾军不一样，曹操以独到眼光看到了黄巾军的价值，将黄巾军精锐进行改编，编入军队中，号称青州兵，然后将黄巾军老弱病残及家属全部安置在境内，分给他们土地，让他们从事农业生产。就这样，曹操拥有了一支精兵，还拥有了大量耕田并缴纳粮草的百姓，军力和经济能力都显著提升。
趁着兼并青州黄巾军的机会，曹操再次出手帮助袁绍，率军打败围攻袁绍的刘备、单经及陶谦等诸军。这一举动，曹操赢得了好口碑，也引起一些人惊慌。袁术是袁逢嫡次子，袁绍是袁逢庶子，但袁绍年龄比袁术大。袁术看不起庶出的袁绍，更看不起宦官之孙曹操，见曹操帮助袁绍几次都打胜仗，心里不爽，便联合黑山军、南匈奴军，一起围攻曹操所部。
初平四年（193）春，在匡亭（在河南长垣境内），曹操率军与袁术、黑山军、南匈奴军大战。袁术满脑子世族门阀观念，特别讲究出身，认为曹操是宦官孙子、狂妄不经的人，根本看不到他的才干和实力。曹操以少胜多，将一场被群殴的战斗活生生地打成一次围猎，不仅击败袁术、黑山军、南匈奴联军，还一口气追击了六百里。直到得知徐州牧陶谦率军攻入兖州南部任城，曹操才停下来，整顿军队去迎战陶谦。这一战后，曹操清楚地看到门第观念的迂腐，在日后用人时更强调唯才是举，为人处世时更注重实用。
陶谦率军攻打袁绍时，被曹操袭击过，损兵折将不少。趁曹操在匡亭“被群殴”时，他率军袭击曹操后方的任城。他怎么都想不到，曹操与袁术等人交战，取得一面倒的胜利，还有能力迅速率军反击。陶谦闻讯撤走。曹操想趁机向东南扩展势力，率军紧追不舍，一口气攻下徐州十多个城。陶谦所部屡战屡败，最终退到徐州首府郯县（今山东郯城），凭借坚固城池抵抗，同时派人四处求援。不久，曹操所部军粮将尽，被迫撤走。
赢得这场战争后，曹操写信给在琅琊避祸的父亲曹嵩和弟弟曹德，让他们来自己身边。曹嵩接到信就与曹德一起带着家财和仆人，浩浩荡荡地赶往兖州。兴平元年（194）春，曹嵩和曹德一行路过徐州境内时，被陶谦派兵杀害，抢走所带家财。
曹操得知消息，非常悲愤，率军猛攻徐州。他率军所到之处，尽情杀戮。陶谦没想到曹操的报复来得如此迅速、如此凶猛，抵挡不住，投降都无门，率残部不断撤退。曹操率军一路攻打至东海，直到得知留守后方官员发动变乱才停止，迅速率军撤回。陶谦已经生病，将徐州牧让给一直帮他抵抗曹操的刘备。
原来，曹操率军攻打徐州时毫无分别的杀戮，让东郡守备陈宫不满，陈宫与张邈、许汜、张超、王楷等人同谋叛乱，迎接吕布出任兖州牧。吕布是勇冠天下的猛将，但有勇无谋，诸多事都听从陈宫安排。兖州所属郡县大多随陈宫投降吕布，只有程昱、荀彧、夏侯惇镇守的鄄城、东郡范县、东阿县一直忠诚于曹操。吕布率军急攻鄄城、东郡范县、东阿县，形势异常危急。
曹操率军从徐州赶回后，得知吕布驻扎在濮阳，立即率军围攻濮阳。吕布勇猛善战，加上部下拥护，曹操率军围攻了一百多天，都无法攻下濮阳。在作战期间，蝗灾爆发。双方不得不停止战争。曹操率军回到鄄城。
回鄄城后，遭遇空前挫折的曹操非常悲观。此时，他失去了兖州，军粮已尽，身边也只有少量残兵败将。曹操多次帮助过的袁绍此时没伸手帮他，而是派人来劝说他投靠自己，让他举家迁到邺城（今河北临漳一带）去。这举动看似非常仗义，其实是趁火打劫，想兼并曹操所部。曹操准备答应袁绍，但被谋士程昱劝阻。因为前去投奔袁绍，就意味着此前的努力付诸东流。曹操醒悟后，决定重整旗鼓，率军继续作战。
一番思索后，曹操意识到此前失败跟自己情绪化有关，对吕布这样的对手，不能硬拼实力，更多需要智取，一点点消耗他的实力和耐心，最终寻机将他消灭。
在顿悟后，曹操在政治军事方面成熟了很多，不再带情绪处理事务，遇到任何事也以考虑最高利益为主，不计较一时得失和个人面子。兴平二年（195），曹操率军攻打吕布时，如同脱胎换骨地变成另外一个人，三战三胜，相继夺取定陶、廪丘等地，成功收复兖州。
吕布战败，率残部去投靠徐州牧刘备。曹操审时度势，没继续追击，果断停下来积蓄实力，寻找最佳机会。吕布和刘备一山不容二虎，曹操率军追击，只会促使他们团结起来，而将其晾在一边，他们之间迟早会起冲突。
这一年七月，因李傕、郭汜火拼，汉献帝刘协趁机从长安东逃，诏令各路诸侯勤王。汉献帝任命曹操为兖州牧，命令他率军勤王。曹操接受任命，但是否勤王，一直犹豫不定。因为，各路诸侯都忙于扩张实力，没人真正在乎皇帝的安危。
当时，曹操周边各种势力虎视眈眈。他必须消除周边明显的威胁，才有精力考虑是否勤王迎接皇帝。建安元年（196）二月，曹操率军击败汝南、颍川一带的何仪、刘辟等部黄巾军，再次收编黄巾军。得知曹操获得大胜利，汉献帝又任命曹操为建德将军。毫无疑问，他急切希望曹操尽快率军勤王。
曹操依然有些狐疑，派董昭先去汉献帝身边看看情况。经董昭劝说，侍从汉献帝的杨奉等人上表请求任命曹操为镇东将军，继承费亭侯爵位。汉献帝没犹豫，批准了。曹操继承费亭侯爵位，心满意足，才考虑迎接汉献帝。
曹操手下一些谋臣认为，中原大地尚未平定，迎接皇帝尚早，皇帝身边的韩暹、杨奉等人又骄横难以控制，迎接皇帝会带来一些意料之外的麻烦。谋士荀彧和程昱极力催促曹操尽快去迎接皇帝，不要让其他诸侯抢了先。曹操反复思考后，下定决心，派曹洪率军去迎接汉献帝。不过，卫将军董承与袁术部将苌奴率军据险阻止，让曹洪无法迎接皇帝。
七月时，汉献帝回到洛阳。为牵制韩暹等跋扈将领，董承改变态度，又秘密写信邀请曹操到洛阳。一个月后，曹操亲自率军到洛阳。当时，汉献帝身边没多少护卫军。曹操率军到洛阳，汉献帝等人将他当救星。曹操公布韩暹、张杨的罪行，请求杀掉他们。韩暹闻风逃奔，杨奉不久因护驾之功被特赦。在曹操要求下，汉献帝下令杀台崇、冯硕、侯祈等人，封董承等十三人为列侯，曹操兼任司隶校尉、录尚书事。
因洛阳在董卓撤离时烧毁，无法防守，物资供应也困难，曹操听从董昭的建议，在九月护卫汉献帝迁都到许昌。因迁都有功，曹操晋升为大将军、武平侯。杨奉反对迁都到许昌，率军截击迁都队伍。曹操率军将杨奉所部打败，并在迁都许昌后一个月内彻底消灭杨奉所部。曹操声望空前壮大，出任司空，行车骑将军事，总揽朝政大权。
曹操掌控朝廷大权后，与诸侯逐鹿中原时，便处于政治优势地位。他想攻打哪个诸侯时，便让皇帝下令指责那个诸侯，然后率军攻打。建安二年（197），曹操率军攻打张绣时，是如此；同年，他率军消灭称帝的袁术时，也是如此；建安三年（198），曹操派裴茂率军消灭李傕时，也是如此。就这样，几场战争下来，曹操逐渐赢得民心，声望进一步提升。
等声望和势力都提升后，曹操又率军进攻徐州，消灭他的劲敌吕布。当时，吕布已经取代刘备当上徐州牧。刘备被迫率少量人马驻在下邳。曹操得知吕布所部上下离心，便采用军事进攻和政治瓦解相结合的办法。果然，吕布与刘备相互猜忌。刘备被迫率部投靠曹操。曹操不计前嫌，接纳刘备，继续向吕布施压。到这年年底，魏续、宋宪等人趁吕布率军驻扎在外发动政变，捆绑陈宫，率军归降曹操。吕布见大势已去，被迫开城向曹操投降。
鉴于吕布反复无常的性格，曹操下令处死吕布、陈宫、高顺等人，收降张辽、臧霸、孙观等人。这一战后，曹操控制徐州，与袁绍成为中原势力最大的两个诸侯，双方冲突不可避免。