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双方在阳平关一带展开了周旋，交战的区域越来越广。刘备虽然在气势上占有优势，但毕竟总体实力不如曹操，所以这一仗打得也异常艰苦。据裴松之为《三国志·法正传》作注时所引史料，有一次刘备形势不利，应该赶紧撤退，可刘备不肯，没有人敢劝。此时矢如雨下，法正急了，一下子挡在刘备身前。刘备喊着法正的表字，叫道：“孝直避箭！”法正不避，对刘备说：“明公亲当矢石，况小人乎？”刘备这才冷静下来，对法正说：“孝直，吾与汝俱去。”于是撤退。
还有一次，刘备屯兵在山上，派养子刘封下来挑战，曹操一看大怒。《三国志·曹彰传》注引《魏略》记载，曹操骂道：“卖履舍儿，长使假子拒汝公乎？待呼我黄须来，令击之！”刘备出身穷苦，父亲早逝，小时候曾随母亲贩履织席，所以曹操骂他是“卖履舍儿”，“舍儿”意指被遗弃的孩子。刘封并不是刘备的亲生儿子，是他收的养子，所以曹操称其为“假子”。曹操不仅“揭短”，更不服气，要派人去叫“黄须”来战刘封。
“黄须”指的是曹操的儿子曹彰。曹彰是卞夫人为曹操生的第二个儿子，年龄比曹丕小，比曹植大。曹彰从小刚强坚毅，与曹丕、曹植偏于“文科”不同，曹彰喜欢阴阳家和谶纬术数，也喜欢兵法，能左右开弓，对剑术很精通，百步之内能断人的胡须和头发。乐浪郡献来一只猛虎，用铁笼关住，连那些大力士都不敢正眼去看。曹彰无惧，进了笼子，抓住虎尾缠在自己胳膊上，令猛虎贴着耳朵不敢出声，大家都佩服他的神勇。建安二十一年（216），曹彰被封为鄢陵侯。就在建安二十三年（218），北方的代郡有乌桓族无臣氐等造反，曹操任命曹彰担任北中郎将、代理骁骑将军，前往平乱。在曹操眼中，曹彰是最有军事才干的一个，不过仍告诫他“居家为父子，受事为君臣” （《三国志·任城威王彰传》） ，做什么事都要按王法来办。但是，曹彰压根不用父亲担心，这一仗打得很漂亮。曹彰带兵进入涿郡境内，这时叛军有数千骑兵杀到，而自己一方的人马并未聚集起来，曹彰身边只有步兵一千来人，骑兵只有数百名。面对危险，曹彰很冷静，他没有硬打硬杀，而是采取田豫的计策固守要隘，敌人进攻无果后退去。这时，增援部队陆续赶到，曹彰下令追击，他身先士卒，冲杀在最前面，不断射箭，敌兵应声而落，激战半日，曹彰铠甲上也中了数箭，但仍然意气风发，指挥人马一直追到桑乾县，这里距代郡只有二百来里的路程了。曹彰的手下们都认为长驱直入，已是人马劳顿，应该暂停攻击，休息一下再说。但曹彰认为敌人逃得还不远，停下来就丧失了战机，于是上马，又追击一日一夜，终于追上了敌人，斩杀及俘虏敌兵数千。为了鼓励将士，曹彰下令按照比平常标准多一倍赏赐将士，大家虽然很劳累，但“无不悦喜”。此战，鲜卑部族首领轲比能受乌桓人邀请前来助战，但他没有立即参战，而是率数万人在一旁观察。看到曹彰如此生猛，他于是向曹操请服，北方的局势重新得以安定。代郡建边的事已经办完了，曹操让人去唤曹彰来汉中前线。曹彰接到命令后昼夜西行，往这里赶来。曹操与刘备在汉中继续互攻，曹操对这里的地形和气候条件似乎不怎么适应，至少不喜欢，上次虽然在汉中得手，但实属侥幸，从内心里他巴不得早些离开这个地方。
在此期间，曹操听到的唯一好消息是老对手，同时也是老同事和老朋友的凉州军阀韩遂死了。韩遂原名韩约，早年闻名于凉州，后被羌胡叛军劫持，并推举为首领，于是以诛杀宦官为名举兵，先后与皇甫嵩、张温、董卓、孙坚等名将抗衡，后接受朝廷招安，拥兵割据一方长达三十余年。韩遂与马腾结为异姓兄弟，二人齐名于凉州。建安十六年（211）曹操发起潼关之战，韩遂大败，散失部属，奔还凉州。郭宪是西平郡西都县（今青海省西宁市）人，为本郡豪族，东汉建安年间任西平郡功曹，以仁笃为一郡所归慕。韩遂西返，众人都想抓韩遂向曹操邀功，郭宪责备众人，将韩遂保护起来。韩遂生病而死，田乐、阳逵等立即斩了韩遂的人头，准备送给曹操。因为郭宪名望很大，阳逵等想让郭宪也具名，郭宪不肯。阳逵等人把韩遂的首级送到曹操这里时，曹操正在汉中。曹操素来知道郭宪的名望，但看了文书，发现郭宪的名字不在其中，因此询问。阳逵等据实以告，曹操叹其志义，上表将郭宪、阳逵等人都赐爵关内侯。其后，郭宪官至曹魏武威郡太守，于魏文帝黄初元年（220）病逝。
上面这件事记载在《三国志·王修传》注引《魏略》中，但其中提到的人是“韩约”，而不是韩遂。其实，韩约是韩遂的原名，从其记载的内容看，此“韩约”也一定是韩遂。原记载没有明确时间，但提到曹操“攻汉中”，于是有两种可能，一种是建安二十年（215），一种是建安二十四年（219），这两年曹操都在汉中作战。
曹操与刘备相持了一个多月，刘备的总体战略是据险死守，跟曹操拼起消耗。这样一来，曹军的后勤就成了问题。由于吃不饱饭，曹军士兵有不少逃跑开小差的，《资治通鉴》有“操与备相守积月，魏军士多亡”的记述。还有些投降到了敌人那里，让曹操更苦恼。蜀汉后来有一个很有名的将领叫王平，多次随诸葛亮北伐，他原来就是曹军的将领，正是在这个时候投降刘备的。王平是巴西郡宕渠县人，巴中部族首领杜濩、朴胡等人投降了曹操，到洛阳拜谒，王平跟着他们一起去的，被曹操提拔为校尉。曹操此次再征汉中，王平随军，但是又投降了刘备，被刘备提拔为裨将军。
眼看短时间内无法取胜，曹操萌生了放弃汉中的打算。《三国志·武帝纪》注引《九州春秋》记载，有人来请示当天夜里的口令，曹操顺口说了一个“鸡肋”，大家都一脸茫然，不知何意。随征的丞相主簿杨修听到后就开始收拾行李，大家很惊讶，问缘故，杨修说：“夫鸡肋﹐弃之如可惜﹐食之无所得﹐以比汉中﹐知王欲还也。”杨修的理解是正确的，曹操实在不想把主力部队长期集中在汉中这个大山中的小盆地里，合肥一线的孙权，襄阳一线的关羽，还有北方的公孙氏及乌桓人，哪一个都不让他省心。再者，近一两年来，各地又频频发生叛乱活动，曹操已有心力交瘁之感，于是下令从汉中撤退。
建安二十四年（219）五月，曹军全部撤出了汉中地区。汉中再次易手，这块战略要地在曹操手中前后还不到三年。此次汉中之战，胜负一目了然：曹操完败于刘备。但在具体战果方面，《三国志·武帝纪》中的说法是曹操“引军还”，言下之意曹军的直接损失并不大，是主动撤退的。真实情况是否如此呢？诸葛亮曾于蜀汉建兴元年（223）九月对外发布过一篇《正议》，里面提到过在此次汉中之战中曹军的损失情况。那时刘备刚刚去世，蜀汉内外交困，曹魏方面公开向后主刘禅和诸葛亮喊话，进行招降，诸葛亮写这篇《正议》就是回答对手的招降，同时鼓舞蜀汉军民的士气。其中写道：
及至孟德，以其谲胜之力，举数十万之师，救张郃于阳平，势穷虑悔，仅能自脱，辱其锋锐之众，遂丧汉中之地，深知神器不可妄获，旋还未至，感毒而死。
按照这个说法，曹操几乎全军覆没于汉中，只有曹操侥幸得脱。当然，这是诸葛亮的说法，有对内“打气”的成分，不足以全部采信。到了曹魏正始五年（244），那时诸葛亮已去世十年之久，曹魏方面由大司马曹爽、太尉司马懿共同辅政，曹爽为树立个人在军中的威信，策划另一场汉中战役，妄图一举夺取仍在蜀汉控制中的汉中地区。《三国志·曹爽传》注引《汉晋春秋》记载，司马懿反对贸然向汉中进军，他曾给夏侯玄写信，希望其对曹爽加以劝阻。在这封信中，司马懿写道：
《春秋》责大德重。昔武皇帝再入汉中，几至大败，君所知也。今兴平路势至险，蜀已先据；若进不获战，退见邀绝，覆军必矣！将何以任其责？
司马懿认为曹操从汉中撤退前已“几至大败”，言下之意虽不是“大败”但也是败了，而且败得不轻，并且说“君所知也”，说明这一情况并不是秘密。如果曹军是顺利且安全地撤出汉中的，司马懿自然不会这样说。司马懿的说法虽然不能直接证明诸葛亮在《正议》中的结论，但曹操在汉中打了败仗，撤退得也很仓促，应该是不争的事实。
这场汉中之战是曹操与刘备这两个老对手最后一次直接交手。曹操和刘备都是汉末三国时代的杰出人物，比较起来，二人互有优劣。曹操的军事才能很突出，被誉为当时的孙膑、吴起，他一生征战三十多年，“机变无方，略不世出” （《三国 志·武帝纪》） ，尽管也打过不少败仗，但以胜仗居多，打过一些苦仗、漂亮的仗，除官渡之战外，潼关之战也是他最经典的战例。曹操善于出奇兵，经常身先士卒，是将才，也是帅才，本身也是一流的谋士，其在军事上的综合成就是汉末三国时代无人能比的。曹操在外交方面总体上做得也不错，源于他心胸较为开阔，能兼容并收，除了用武力消灭群雄外，也注意用和平手段解决问题，在处理关中、辽东、泰山、汉中等边缘地带方面，他采取了柔性的、更为灵活的手法，成为军事手段的补充。相比较而言，曹操在政治方面显得有些被动，始终没能处理好与士大夫集团的关系。一方面，缘于他的出身，尽管他努力撇清与官宦家庭的关系，但毕竟不如世族出身的袁绍、宗亲出身的刘表和刘焉等人能占到政治上的便宜；另一方面，曹操“奉天子以令不臣”，这既有有利的一面，但也有不利之处，那就是与汉室之间的关系难以处理，容易遭受诟病，所以曹操在政治上一直很被动，不仅生前如此，身后也一样。
与曹操相比，刘备最大的长处是会打“政治牌”，他很早的时候就重仁义，后来又注重推崇汉室。在滞留许县期间，尽管政治环境极为恶劣，但刘备仍不愿意阿谀曹操，而是秘密参加了董承等人谋划的政变，虽然没有成功，但表明他是站在汉室一边的。占领成都后，刘备仍尊汉室为正统，这些政治手段比曹操强硬称魏公、魏王来得高明。刘备也是出色的军事家，虽然一生打的败仗更多，但那多是情势使然，是势不如人的情况下只得奔命的结果，不能反映他真实的军事水平。刘备军事生涯的顶峰是这次汉中之战，先是一战夺汉中，后来老对手曹操亲自率兵来救，刘备打得不慌不忙，信心十足，迫使曹操不得不撤军。刘备最大的问题是在外交上，赤壁之战前迫于形势而不得不联合孙权，后在诸葛亮的竭力维护下，孙刘联盟得以保持，但刘备对此似乎没有给予足够重视，结果埋下了祸根，这些隐患在后面将不断暴露出来。
曹操撤到长安后，看到汉中已失，其左翼的武都郡必然难保，于是担心刘备与武都郡氐人部落首领联合起来，以氐人为先锋进攻关中，那样一来，整个雍州刺史部的安全都将受到威胁。为此，曹操招来雍州刺史张既商议对策。张既建议，可以把武都郡的氐人迁到天水和关中一带居住，告诉他们先迁出来的有重赏，到那时候大家都会争先恐后出来。曹操采纳了这个建议，先后从武都郡迁出五万余户氐人，让他们居住在扶风郡、天水郡等地。武都郡百姓恋土不愿远迁，后来，多亏武都郡太守杨阜深得民望，当地百姓自愿随迁。杨阜把郡政府搬到槐里（今陕西省兴平市），他为政清廉，爱民如子，深受百姓敬爱。
雍州刺史部虽然名义上是曹操的势力范围，但内部并不平静，各地的割据势力很多，其中武威郡的颜俊、张掖郡的和鸾、酒泉郡的黄华、西平郡的麹演等势力都很大，他们自称将军，互相攻击。当时有一个名叫许攸的头领，也有一定势力，不肯归服曹操，对曹操多有轻慢。曹操大怒，想立即分兵去讨伐他。这位许攸与曹操的谋士、在官渡之战中立过大功的许攸同名同姓，并且与那位许攸一样，都是很有个性的人。看到曹操动怒，手下都来相劝，认为当前最重要的敌人是刘备，不能分心。但曹操怒气难消，执意发兵。最后，在杜袭的劝谏下，曹操的怒火才稍稍平息，用“厚抚”的办法最终还是让许攸归服了。这件事记载在《三国志·杜袭传》中：
时将军许攸拥部曲，不附太祖而有慢言。太祖大怒，先欲伐之。群臣多谏：“可招怀攸，共讨强敌。”太祖横刀于膝，作色不听。袭入欲谏，太祖逆谓之曰：“吾计以定，卿勿复言。”袭曰：“若殿下计是邪，臣方助殿下成之；若殿下计非邪，虽成宜改之。殿下逆臣，令勿言之，何待下之不阐乎？”太祖曰：“许攸慢吾，如何可置乎？”袭曰：“殿下谓许攸何如人邪？”太祖曰：“凡人也。”袭曰：“夫惟贤知贤，惟圣知圣，凡人安能知非凡人邪？方今豺狼当路而狐狸是先，人将谓殿下避强攻弱，进不为勇，退不为仁。臣闻千钧之弩不为鼷鼠发机，万石之钟不以莛撞起音，今区区之许攸，何足以劳神武哉？”太祖曰：“善。”遂厚抚攸，攸即归服。
除了许攸，颜俊也突然向曹操表示效忠并请求帮助，愿意把母亲及儿子送到邺县作为人质。曹操问张既如何处置，张既说：“颜俊这些人称王称霸，傲慢狂悖，出尔反尔，缺乏信用。在当前局势下，可以挑动他们互斗，以坐收渔翁之利。”曹操采纳了张既的建议，暗中推动这些割据势力之间互斗，只用一年多就收到了效果。内斗中，和鸾杀了颜俊，但又被武威郡人王祕给杀了。随着割据势力不断被削弱，曹操对雍州的统治逐渐加强。