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以上回顾了定军山之战前，汉中的曹军没有及时等来援军的原因。曹操率领的援军由邺县出发，一路上走走停停，到达长安时是建安二十三年（218）九月，这时，夏侯渊等人还在与刘备苦战着，曹操却似乎不着急，行进的速度也不快。《魏略·儒宗传》记载，路过弘农郡时，曹操听说汉献帝刘协的哥哥、弘农王刘辩死后埋在这里，想到坟前吊唁。汉灵帝驾崩后，最初被立为皇帝的并不是刘协，而是刘辩，后来董卓将刘辩废掉，才改立了刘协。关东联军讨董卓后，董卓担心联军利用刘辩做文章，于是派人将其鸩杀。曹操在汉灵帝时代走上仕途，对汉灵帝和他的儿子刘辩都很熟悉，此时提出祭奠刘辩，倒没有太多政治上的用意，只是出于曾经是“熟人”的缘故，这也说明曹操确实老了，有了忆旧念旧的情结。可是，曹操的这个“小愿望”未能实现，弘农郡本地人、担任黄门侍郎的董遇进谏道：“春秋之义，国君即位未逾年而卒，未成为君。弘农王即阼既浅，又为暴臣所制，降在籓国，不应谒。” （《魏略》） 董遇认为刘辩即位不满一年就死去，不能称为“君”，又被暴臣董卓挟持，最后降位为藩王，身为魏王的曹操不应该去拜谒。曹操认为董遇说得有道理，于是作罢。
好不容易到了长安，曹操又不走了，在这里住了两个多月。这让人费解不已：一向高瞻远瞩、雷厉风行的曹操，此时为何变得如此奇怪？这时，刘备加强了在阳平关一带军事进攻的力度，曹操才意识到汉中危在旦夕，不敢再做耽搁了，立即率兵从长安出发赶往汉中。大军出发前，黄门侍郎刘廙却上书反对出征。《三国志·刘廙传》记载：
太祖在长安，欲亲征蜀，廙上疏曰：“圣人不以智轻俗，王者不以人废言。故能成功于千载者，必以近察远，智周于独断者，不耻于下问，亦欲博采必尽于众也。且韦弦非能言之物，而圣贤引以自匡。臣才智暗浅，愿自比于韦弦。昔乐毅能以弱燕破大齐，而不能以轻兵定即墨者，夫自为计者虽弱必固，欲自溃者虽强必败也。自殿下起军以来，三十余年，敌无不破，强无不服。今以海内之兵，百胜之威，而孙权负险于吴，刘备不宾于蜀。夫夷狄之臣，不当冀州之卒，权、备之籍，不比袁绍之业，然本初以亡，而二寇未捷，非暗弱于今而智武于昔也。斯自为计者，与欲自溃者异势耳。故文王伐崇，三驾不下，归而修德，然后服之。秦为诸侯，所征必服，及兼天下，东向称帝，匹夫大呼而社稷用隳。是力毙于外，而不恤民于内也。臣恐边寇非六国之敌，而世不乏才，土崩之势，此不可不察也。天下有重得，有重失：势可得而我勤之，此重得也；势不可得而我勤之，此重失也。于今之计，莫若料四方之险，择要害之处而守之，选天下之甲卒，随方面而岁更焉。殿下可高枕于广夏，潜思于治国；广农桑，事从节约，修之旬年，则国富民安矣。”
刘廙认为，自从曹操起兵以来已经三十多年了，攻无不破，强敌无不顺服。如今孙权恃险于吴，刘备不服于蜀，但论他们的势力和影响，未必比袁绍更强大。孙权、刘备未臣服，不是我们的智慧、武力不如以前了，而是形势有了新变化。刘廙认为，现在担心的是孙权、刘备的力量虽然比不上六国，当世却不乏陈胜、吴广那样的人才，这一点不得不考虑呀。刘廙提出，于今之计不如据四方之险，选择要害处把守，这样明公就可以高枕无忧，专心考虑如何治国，广种农桑，厉行节约，不出十年，定会国富民强。
要是孔融那样的人这么说，曹操一定会琢磨一下这些话背后的动机，但曹操知道刘廙对自己一向忠诚，他也尊重刘廙，所以他知道这些话没有什么别的动机。刘廙的想法有一定代表性，但这些想法曹操并不赞成，因为以教化征服敌人只能是纸上谈兵。于是，曹操以公开信的形式答复刘廙，不仅阐述了此次用兵的重要性，在信的末尾还写道：“非但君当知臣，臣亦当知君。今欲使吾坐行西伯之德，恐非其人也。”意思是，不仅君王应当理解臣下，臣下也应当了解君王，现在让我遵行周文王的仁德，恐怕并不符合实际。曹操想说的是，你们这些读书人啊，火已经烧到房梁了，还谈什么仁义道德，你们的思想应该跟上形势了！
终于能出发了。为节省时间，这次曹操改走褒斜道。这是曹操第二次走这条路线，第一次汉中之战后返回长安时，曹操走的就是这里。曹操亲自体会了这条著名通道的实际情况，得出结论，认为南郑是“天狱”，而褒斜道是“五百里石穴耳”，说明这条道路在当时是多么狭窄、深险，并且路程漫长。在这条道路南端有一条隧道，位于今汉中市褒城镇境内，虽然只有十六米长，却是在坚硬的石头上凿出来的，被认为是世界上最早的人工隧道，该地于是被称为“石门”。
石门隧道是汉中郡太守鄐君于汉永平六年至九年（63—66）承修褒斜栈道过程中开凿的。《石门颂》记载：“至于永平，其有四年，诏书开斜，凿通石门。”到曹操再次前往汉中时，距这座隧道落成才一百五十多年，因此可以近距离对其进行欣赏。这条隧道的神奇之处在于，其内壁并无斧、凿、钻之类的工具所留的痕迹，岩面修整平顺。据清人罗秀书等记载，石门隧道是火烧、水激或醋激后敲击而成的，《褒谷古迹辑略》所载梁清宽书贾汉复《修栈道歌》中有“积薪一炬石为坼，锤凿既加如削腐”的诗句，也说明该隧道的确是用火烧水淬的办法破石开凿的。石门隧道附近有一处摩崖石刻，内容是东汉汉中郡太守王升表彰杨孟文等人开凿石门隧道的功绩，这篇石刻就是在书法史上堪称国宝的《石门颂》，其刻制时间是东汉建和二年（148），距离建安二十四年（219）曹操此次赴汉中仅约七十年，所以保存得应当十分完好。曹操一生曾三次经过褒斜道，想必作为书法家的他曾在《石门颂》前流连忘返过吧。
曹操救援汉中示意图
因为后世修建石门水库，《石门颂》被移至汉中博物馆。在汉中博物馆内还保存有一通石碑，上书“衮雪”两个隶书，相传为曹操此次路过石门时亲笔所写。如果属实，它就是迄今能看到的曹操唯一的手迹了。这两个字原来也刻于石门附近的崖石上，据说曹操当时题完这两个字，有人不解其意，等字刻好后大家发现，山崖边上就是滚滚的褒河水，山涧间满布大大小小的石头，经流水常年冲刷一个个都圆圆的，且很光亮，远看像堆雪一般。至于“衮”字，本来应该写成“滚”，但有褒河水在边上，等于添了个“氵”字旁，所以曹操把它省了。
曹操不仅是伟大的政治家、军事家和文学家，还是一名书法家。曹操常与同时代的书法家钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞等人切磋书艺，尤其喜爱品味梁鹄的字，还曾将专用的五灵丹拿给因向韦诞借读蔡邕《笔法》遭拒而呕血的钟繇。西晋张华在《博物志》中曾评论过曹操的书法：“汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。”南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把曹操的书法作品列入中品，称其“隶墨雄瞻”。唐代书法家张怀瓘在书法评论专著《书断》中称曹操“尤工章草，雄逸绝伦”。《唐人书评》称“操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀璨”，将曹操的章草作品评为妙品。总体来看，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在汉末三国时期的书法家中也是数得着的。