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从公元前286年伟大的思想家兼文学家的庄子去世，到公元1715年（清康熙五十四年）伟大的文学家而兼思想家的曹雪芹诞生，中间整整相隔了两千年。在这两千年时间长河的精神航道上，首尾两端，分别矗立着辉映中华文明以至整个世界文明的两座摩天灯塔——两位世界级的文化巨匠。他们分别以其哲学名著《南华经》（《庄子》）和文学名著《红楼梦》，卓立于世界民族文化之林。
曹雪芹生当所谓“康乾盛世”，距今不过二三百年，而其活动范围，也只有南京、北京两地，留存下来的文献资料却少得出奇，以致连本人的字、号、生年、卒年、有关行迹及住所、葬地，还有祖籍、生父、妻子等等，都存在着争议，这倒和两千多年前的庄子十分相像。而且，从已知的有限记载中得知，他的身世、出处、阅历，特别是思想追求、精神境界，也和庄子有许多相似之处——
同庄子为宋国没落贵族的后代一样，曹雪芹也出身于没落的贵族。他的祖上是一个百年望族，属于大官僚地主家庭，其曾祖父、祖父、父亲，三代世袭江宁织造达六十余年。曹家与清皇室的关系非常密切，雪芹的曾祖母曾是康熙的乳母，祖父当过康熙的侍读。雪芹出生于南京，十三岁之前，作为豪门公子，过着锦衣纨绔、饫甘餍肥的生活。尔后，由于乃父因事受到株连，被革职抄家，家道中落，财产丧失殆尽，社会地位一落千丈；移居北京后，成为普通贫民，饱经沧桑巨变，备尝世态炎凉之酸苦，“寂寞西郊人到罕”“故交零落散如云”。清人笔记中载：“素放浪，至衣食不给”“老而落魄，无衣食，寄食亲友家”。所居房舍，“土屋四间，斜向西南，筑石为壁，断枝为椽，垣堵不齐，户牖不全”，生活十分贫寒、困窘。
他与庄子一样，天分极高，自幼都曾受到系统的传统文化教育，饱读诗书，胸藏锦绣；又都做过短时期的下层职员——庄子曾在蒙邑任漆园吏两三年时间，雪芹也曾做过内务府笔帖式，从事文墨、缮写差事，职位很低，只有年余，而后便进入右翼宗学，担任助教、夫役，时间也不太长。庄子凭借编织草鞋和渔钓以维持生活，雪芹则是以出售书画和扎绘风筝赚取收入；庄子熟悉并能亲自操作编织、刻竹、制漆等工艺生产，雪芹不仅擅长扎绘风筝，而且对金石、编织、织补、印染、雕刻、烹调与脱胎漆器等工艺美术也有研究。这样，他们便都有条件了解底层社会，同普通民众接触，包括一些拒不出仕的畸人、隐者，进而建立良好的关系。
除了长篇小说《红楼梦》，曹雪芹还留下一部《废艺斋集稿》，详细记载了金石、风筝、编织、印染、烹调、园林设计等工艺艺程。其中《南鸢北鹞考工志》自序中写道：“是岁除夕，老于（残疾人于叔度，曾向曹雪芹学习扎糊风筝技艺）冒雪而来，鸭酒鲜蔬，满载驴背，喜极而告曰：‘不想三五风筝，竟获重酬；所得共享之。’”反映了曹雪芹的平民意识与助残济困的高尚情怀。这使人想到庄子置身于百工居肆，乐于同支离疏、王骀等残疾人打交道，听他们倾诉惨淡人生的遗闻逸事。
曹雪芹厌恶八股文，绝意仕进，根本不去参加顺天乡试。他和庄子一样，都是以极度的清醒，自甘清贫，洁身自好，逍遥于政治泥淖之外，始终和统治者保持着严格的距离。乾隆年间，朝廷拟在紫光阁为功臣绘像，诏令地方大员物色画家。当时雪芹为寻访故地，回到南京，两江总督尹继善遂推荐他充当供奉，兼任画手，不料雪芹却未予接受。拒绝的原因，他没有直说，想来大概是：当年庄子为了追求人格的独立与心灵的自由，奉行“不为有国者所羁”的价值观，却楚王之聘，不做“牺牛”；我也不能去自投罗网，在那“犹如火宅，众苦充满，甚可怖畏”（借用佛经上的话）的龙楼凤阁中，做个笔墨奴才，给那些乌七八糟的什么“功臣”画影图形，既无趣，又可怕。
他们都是旧的传统礼教的叛逆者，反对儒家的仁义教条，厌弃“学而优则仕”的世俗观念，批判专制，警惕“异化”。要之，他们都是物质生活匮乏而精神极度富有的旷世奇才。
他们的思想都与现实社会环境极不协调，甚至尖锐对立；他们的言行举止，超越凡俗，脱离固有的社会价值、伦理观念的规范，而不为世人所认同与理解。这样，处世就不免孤独，而作品更有“都云作者痴，谁解其中味”的悲凉感。
“怅望千秋一洒泪，萧条异代不同时。”（杜甫句）庄子如果地下有知，当会掀髯笑慰：两千年的期待，终于又觅得一个异代知音。
曹雪芹在西单石虎胡同的右翼宗学担任教职（一说曹雪芹为敦惠伯家西宾，紧邻右翼宗学）时，结识了清朝宗室一些王孙公子，如敦氏兄弟与福彭等。初识时，曹雪芹三十岁，敦敏十六岁，敦诚仅十一岁。在漫长的冬夜，他们围坐在一起，这些公子哥儿听年长他们很多的曹公充满智慧、富有谐趣的清谈雅教，说古论今。较长一段接触中，他们亲炙了雪芹的高尚品格与渊博学识，都从心眼里敬服他。大约三年过后，曹公移居北京西郊，过着著书、卖画、挥毫、唱和的隐居生活。其间，除了敦氏兄弟仍然常相过从之外，当地还有一位张宜泉，与雪芹交往甚密，意气相投。他年长雪芹十多岁，功名无份，穷愁潦倒，靠着教几个村童度日。
二敦一张在题诗、赠诗、和诗中，留下了一些关于雪芹的十分可靠的珍贵文献资料。诗中真实地状写了雪芹贫寒困顿的隐逸生涯、超迈群伦的盖世才华和纵情不羁的自由心性。在这里，诗人运用“立象以尽意”的艺术手法，驱遣了“野浦”“野鹤”“野心”这三种颇能反映本质的意象。
“野浦冻云深，柴扉晚烟薄。山村不见人，夕阳寒欲落。”敦敏在这首《访曹雪芹不值》的小诗中，形象地描绘了雪芹居处的落寞、清幽、萧索，可说是凄神寒骨。前此，他还曾写诗《赠芹圃》，有句云：“碧水青山曲径遐，薜萝门巷足烟霞。寻诗人去留僧舍，卖画钱来付酒家。”“曲径遐”“足烟霞”，描绘其环境清幽；“留僧舍”、卖画沽酒，记述其日常生活。敦诚在《赠曹雪芹》诗中，亦有“满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊。衡门僻巷愁今雨，废馆颓楼梦旧家”之句。前两句，写居住环境荒凉、生活条件艰苦；后两句，写世态炎凉，繁华如梦。“今雨”用典，出自杜甫的《秋述》：“常时车马之客，旧雨来，今雨（新结交的朋友）不来”。杜甫居长安时，初被玄宗赏识，众人都主动上门结交，一时车马不绝，但他后来并没有做成什么官，于是，人们便对他疏远了。世态炎凉，人情冷暖，同样反映在曹雪芹境遇中，令诗人感喟无限。
说过了“野浦”，再讲“野鹤”。敦敏曾写过这样一首七律，题为《芹圃曹君霑别来已一载余矣，偶过明君琳养石轩，隔院闻高谈声，疑是曹君，急就相访，惊喜意外，因呼酒话旧事，感成长句》。首联与尾联云：“可知野鹤在鸡群，隔院惊呼意倍殷”；“忽漫相逢频把袂，年来聚散感浮云”。此前一年多时间，雪芹曾有金陵访旧之行，现在归来，与敦敏相遇于友人明琳的养石轩中。诗中状写了别后聚首、把袂言欢的情景。这里值得注意的是“野鹤在鸡群”之语，其意若曰：曹公品才出众，超凡独步，有如鹤立鸡群。典出晋戴逵《竹林七贤论》：“嵇绍入洛，或谓王戎曰：‘昨于稠人中始见嵇绍，昂昂然若野鹤之在鸡群。’”（亦见《晋书·嵇绍传》）宋代诗人郑刚中也曾写过：“高士常徇俗，无心欲违世。野鹤在鸡群，饮啄同敛翅。”大约就在这次聚会中，雅擅丹青的曹雪芹，乘着酒兴，画了突兀奇峭的石头，以寄托其胸中郁塞不平之气。敦敏当即以七绝题画：“傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支离。醉余奋扫如椽笔，写出胸中块垒时！”傲骨嶙峋、胸中块垒云云，活灵活现地道出了曹公的倨傲个性与愤激情怀。
与此紧密相关，是张宜泉诗中的“野心”之句。诗为七律，《题芹溪居士》：“爱将笔墨逞风流，庐结西郊别样幽。门外山川供绘画，堂前花鸟入吟讴。羹调未羡青莲宠，苑召难忘立本羞。借问古来谁得似？野心应被白云留。”核心在后四句。著名红学家蔡义江对此有详尽而准确的解读——
“羹调”句写曹雪芹并不羡慕李白那样受到皇帝的宠幸。李白号青莲居士，以文学为唐玄宗所赏识，玄宗曾亲自做菜给他吃，所谓“以七宝床赐食，亲手调羹”。
“苑召”句，写曹雪芹善画，但他不忘阎立本的遗诫，而不奉苑召。《旧唐书·阎立本传》载，唐太宗召阎立本画鸟，阎闻召奔走流汗，俯在池边挥笔作画，看看座客，觉得惭愧，回来即告诫儿子：“勿习此末技。”
“野心”句：野心，谓不受封建礼法拘束的山野人之心。这句是说，曹雪芹鄙视富贵功名，只有山中的白云可以与他做伴。唐末，陈抟举进士不第，隐居华山云台观。入宋后，数召不出，作谢表，中有“数行丹诏，徒教彩凤衔来；一片野心，已被白云留住”之句。见《唐才子传》。
穷愁困踬中，曹雪芹以坚韧不拔的毅力，十数年如一日，坚持创作《石头记》（《红楼梦》）。晚年因幼子夭亡，悲痛过度，忧伤成疾，于1763年除夕病逝。敦诚、敦敏、张宜泉等分别以诗悼之。
综观曹雪芹的一生，以贫穷潦倒、维持最低标准的生存状态为代价，换取人格上的自由独立，保持自我的尊严与高贵，不肯苟活以媚世；精神上，从容、潇洒，营造一种诗性的宽松、淡定的心态，祛除一切形器之累，从而获得一种超然物外的陶醉感与轻松感。这一切，都是与庄子相类似的。
鲁迅先生针对生民处于水火之境的艰难时世，说过一句痛彻骨髓的话：“人生最苦痛的是梦醒了无路可以走。做梦的人是幸福的；倘没有看出可走的路，最要紧的是不要去惊醒他。”接上又说：“假使寻不出路，我们所要的倒是梦。”曹雪芹和庄子都生活在社会危机严重、理想与现实对立、“艰于呼吸视听”的浊世，都是“无路可以走”的。这样，他们两人便都不约而同地选择了梦境，借以消解心中的块垒，寄托美好的愿望，展望理想的未来。
作为文人写梦的始祖，庄周托出一个虚幻、美妙的“蝴蝶梦”（见《齐物论》），将现实追求不到的自由，融入物我合一的理想梦境之中；而织梦、述梦、写梦的集大成者曹雪芹，则通过荣、宁二府中的“浮生一梦”，把审美意识中的心理积淀，连同诗化情感、悲剧体验、泣血生涯和盘托出，在卑鄙、龌龊的现实世界之上，搭建起一个以女儿为中心的悲凄、净洁、华美的理想世界。有人统计，《红楼梦》一书中共写了三十二个梦，其中最典型的是贾宝玉梦入太虚幻境的警幻情悟，预示其看破红尘、人生如梦的觉解。
《庄子》与《红楼梦》这两部传世杰作，归根结底，都可说是作者的“谬悠说”“荒唐言”“泣血哭”“辛酸泪”。清末小说家刘鹗在《老残游记·自序》中说得好，“《庄子》为蒙叟之哭泣”“曹雪芹寄哭泣于《红楼梦》”。
在中国古典小说中，《红楼梦》应是引用《庄子》中典故、成语、词句最多的一部作品，作者顺手拈来，触笔成妙；看着觉得眼熟，结果一翻，竟然分别出自《人间世》《大宗师》《胠箧》《秋水》《山木》《盗跖》《列御寇》等等篇章，令人惊叹作者学识的渊博。雪芹对于庄子其人其文极度倾慕，曾借助以“槛外人”和“畸人”自命的妙玉之口说：“文是庄子的好。”同妙玉一样，小说中众多人物都喜欢《庄子》，特别是宝玉、黛玉这两位主人公，对于这部哲学经典，已经烂熟于心，能够随口道出，恰当地用来表述一己的人生境界、处世态度、思想观念、生活情趣。显然，作者称引《庄子》，绝非矜富炫博，装潢门面，而是为了彰显他的价值观、倾向性与人生态度，因为他们是同道者、知心人。
庄子是中国思想史上第一个提出争取和捍卫人的自由的思想家。高扬自由意志，追求个性解放，可说是《庄子》的一条红线，也是庄子思想影响后世的最重要的一个方面。而曹雪芹，则把自由的思想意志奉为金科玉律，当作终身信条，他正是通过贾宝玉这一典型人物的典型性格，来集中阐扬这种精神意旨的。就是说，《红楼梦》的哲学内涵，主要是隐含在人物形象之中。贾宝玉坚决反对“仕途经济”“八股科举”“程朱理学”，无拘无束、我行我素、放纵不羁、自由任性的个性特征，以及他所赞赏的“无知无识、无贪无忌”的赤子般的心境，还有他借龄官的嘴说出的对封建地主家族的控诉：“你们家把好好的人弄了来，关在这牢坑里”，完全失去自由，等等。显然，其中都有庄子思想的影子。宝玉曾多次谈到死亡，他说：“等我有一日化成了飞灰——飞灰还不好，灰还有形有迹，还有知识的。等我化成一股轻烟，风一吹就散了的时候，你们也管不得我，我也顾不得你们了，凭你们爱那里去，那里去就完了。”这也让人联想到庄子关于死亡的那番旷达、超迈的话语。看得出来，庄子思想是他（当然也包括黛玉）主要的精神支柱。
《红楼梦》中大家所熟知的《好了歌》及其解注，还有那句“可知世上万般，好便是了，了便是好。若不了，便不好；若要好，须是了”的警语和太虚幻境中“真假”“有无”的对联，骨子里所反映的“万物齐一”，一切都具有相对性与流变性的观念，自然都和庄子的齐物论有一定的关联。
至于这两部天才杰作的叙述策略与话语方式，也同样有其相似之点：一个隐喻为“假语村言”，“荒唐、无稽之辞”；一个则明确地讲，“以谬悠之说、荒唐之言、无端崖之辞”出之，“其辞虽参差，而
诡可观”也。
应该说，曹雪芹接受庄子的影响，主要是接受“一种理想人格的标本”“游心于恬淡、超然之境”。正是这种精神原动力，使他们面对颠倒众生的“心为物役”、人性“异化”的残酷现实，能够解除名缰利锁的心神自扰，以其熠熠的诗性光辉，托载着思想洞见、人生感悟、生命体验，以净化灵魂，澡雪精神，生发智慧，提振人心。
看得出来，这种天才人物之间的吸收与接纳，递嬗与传承，是作用于内在，而且是创造性的、个性化的。从这个意义上说，师承也好，赓续也好，不会一体雷同，只能具有相对性。
为此，在肯定两人相同或相似这主导一面的同时，也应注意到他们在思想观念方面存在着一定的差异。比如，迥异于庄子的雪芹的佛禅情结、色空观念、虚无意识，广泛地浸染于作品之中；“家亡人散各奔腾”，“好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净”，是其最具代表性的经典表述。其成因是复杂的，大抵同他所遭遇的残酷的社会环境、天崩地坼般的家庭遽变，本人的文化背景、信仰观念，有着直接关系。
即此，也充分反映了天才人物的独创性与特殊性。这一特征决定了，他们之间绝对重复的现象是不存在的，根本不能“如法炮制”。就是说，只能有一，不能有二，他们在世间都已成了绝版——从辞世那天起，原版就毁掉了，永远也无法复制。
司马迁在《报任安书》中曾经慨乎其言：“古者富贵而名磨灭，不可胜记，唯倜傥非常之人称焉。”“倜傥非常”，卓异超凡之谓也。从世界的眼光和时代的高度来审视，庄子也好，曹雪芹也好，这两位文化巨匠的思想见地、艺术造诣、人格精神，都处于人类智慧的巅峰水准。两千年的期待，两千年的守望，两千年的传承，他们分别作为中华传统文化重要开山者和封建文化继承、总结、批判者，都以其毕生心血凝铸而成的旷世奇文，为中华民族奉献了辉煌的文化瑰宝，并为促进人类文明历史的共同发展做出了伟大的贡献。在浩瀚无垠的文化星空中，这一对双子星座，以其无可取代的独特地位，千秋万世，永远放射着耀眼光辉。