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成家
公元一四八八年，大明帝国的编年史上出现了一个明晰的拐点。十九岁的孝宗皇帝诏令天下，改年号“弘治”。
那个十八年前诞生在冷宫中的婴儿，已长成了翩翩青年，悬在他整个童年之上的阴影也渐渐老去。就在前一年春天，万贵妃暴病而死，专宠她一生的宪宗皇帝旋即忧思成疾，于农历八月驾崩归天。这是历史上又一场众说纷纭的爱情：据史载，她年长他将近二十岁，相貌平平，身材臃肿，并且骄横到险些让他绝后……这一切，都超越了普通人对爱情的理解。
这一年，十九岁的新皇帝开始着手整治他弊政丛生的江山，短暂的“弘治中兴”即将进入序曲。
对十九岁的唐寅而言，弘治元年（1488）也是一个重要的年份。他在这一年娶妻成家，新嫁娘是苏州士人徐廷瑞的女儿。
关于徐廷瑞，史书上几无所载，只含混地说他也是读书人，或者语焉不详地称之“苏州名贤”，大约徐廷瑞也曾中过秀才。但可以肯定的是，他不像祝允明的岳父李应祯那样，虽然生前身后名不甚显，但至少有一个轮廓清晰的存在。
在性情上，唐寅和祝允明固然大有相似之处，论及才气，大抵也不相上下，但在考取功名之前，他们各自出生的家庭，基本决定了他们婚姻的对象，全然不同。
从明初到明代中叶，婚姻嫁娶最是讲究门第等级，不但仕宦旧族颇以门户自重，连市井百姓乃至暴发户之辈，嫁女娶妇，往往也以攀亲于大户人家为荣。李昌祺就在《剪灯余话》中讲了一个故事：
齐仲和……尝往来武平项子坚家为馆客。子坚故微，骤然发迹，欲光饰其门户，故婚嫁必攀援阀阅，炫耀于人。名宗右族之贫穷不振者，辄与缔姻，此则慕其华腴，彼则贪其富贵。
李昌祺卒于景泰二年（1451），彼时距唐寅出生仅十九年。他所记载的这位机缘巧合而突然发家的项子坚先生，因自己出身寒微，婚嫁上就有意要攀附祖上显赫的世家，而那些日趋没落的名门望族，也乐于与之缔结姻亲。一个求财，一个求名，可谓各取所需。
到了明代中期以后，商品经济繁荣，婚嫁场面开始趋向于铺张，“迩来渐习侈靡，一婚丧之费，破中人百金以上之产”。择婚标准因此也就更为“现实”，进一步向财势实力倾斜。
世家子弟祝允明，娶的是官宦人家的小姐；而小商人之子唐寅，娶了一位小家碧玉。
徐廷瑞育有一子三女，长女嫁给叶璋，三女儿嫁给张铭。叶、张二位女婿在历史上均没有留下什么印迹，他们之所以有姓名可考，在于他们的连襟唐寅，在三十年后，为去世的岳母写了一篇墓志铭。
墓志中说，岳母吴孺人好纺织，从早到晚，无一日间断——如此劳碌，应该不只是出于爱好。又说吴孺人生前“齑盐之外，不求兼味”，平日里只吃咸菜下饭。虽然终年食素，倒并非出于笃信佛法，因为老人家相信，但凡祸福皆有定数，不是人为就能改变的。
这样一个乐天安命的母亲，这样一个勤俭朴素的家庭，所培养出来的女儿，会是怎样的性情？
也许，她是一个安静寡言的女子，像她的母亲一样淡泊而勤谨。她的沉静常常使人忽略了她的存在——一个温婉羞怯的新嫁娘，完全不知该怎样管束自己以风流自诩的夫君。
也许，她是一个心怀郁结的女子，像母亲一样，她热爱纺织。劳作有助于排遣忧烦。她将心事一丝一缕地织在轻薄的丝绸之间，变成那上面或绮丽或清浅的图案。
也许，多年俭朴的素食生活其实造成了潜在的营养不良。她单薄、纤细，三寸金莲圈就她生命中逼仄的城池。后来她早早离世，我们甚至无从确认她死去时的年纪。
按照明代的律法，男子十六岁、女子十四岁即可婚配。唐寅十九岁时成婚，则她的年纪下限为十四岁。她出自一个清白严谨的家庭，在那个时代，女子超过二十岁未嫁将落人笑柄。所以，我们将她出嫁时的年龄上限也估算为十九岁。她死去时，唐寅的年纪约在二十五岁或二十六岁，那么她生命的时钟，停摆在二十岁到二十六岁之间。
如此年轻，本该是一朵花开到正盛。
在她活着的时候，我们没有找到他和她之间夫妻恩爱的记载。倒是在她死去之后，我们看到了他怀念她的两首诗。一首是《夜中思亲》：
元序潜代远，浓华不久鲜。
仰视鸿雁征，俯悼丘中贤。
迅驾杳难追，庭止念周旋。
杀身良不惜，顾乃二人怜。
嘉时羞芰枣，涕泪徒流连！
在她死去之后，他才意识到她的贤惠？
还有这首《伤内》：
凄凄白露零，百卉谢芬芳。
槿花易衰歇，桂枝就消亡。
迷途无往驾，款款何从将？
晓月丽尘梁，白日照春阳。
抚景念畴昔，肝裂魂飘扬！
槿花朝开而暮谢，芰枣（凌霄花）艳红而娇美，可惜“浓华不久鲜”，她在最美的年华里逝去，她的贤淑和温婉因而越发让人怀恋。
似乎，他们曾经有过缱绻相爱的时光……可是，在她最美丽的时光里，他在哪儿？
才子风流
二十四五岁以前，唐寅的生活状态，大致可以用文徵明的两首诗来概括一番。
一首是《月夜登南楼有怀唐子畏》：
曲栏风露夜醒然，彩月西流万树烟。
人语渐微孤笛起，玉郎何处拥婵娟？
另一首是《简子畏》：
落魄迂疏不事家，郎君性气属豪华。
高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花。
坐令端人疑阮籍，未宜文士目刘叉。
只应郡郭声名在，门外时停长者车。
高楼买醉，夜眠秦楼，这是何等豪华奢侈的生活。这里的“花”恐怕也不只是一朵两朵。而所谓“端人”之中，文徵明自己大约要算上一个。
文徵明平生不肯狎妓。野史和各类笔记中不乏其因此受唐寅和祝允明捉弄的轶事，明代《蕉窗杂录》中的一个故事就很有代表性。说的是唐寅与众友聚饮于石湖之上，事先悄悄将几个妓女藏在游船中。酒至半酣，唐寅呼妓女出来敬酒，文徵明大惊，当即起身告辞。无奈船行湖上，哪里有路可走？唐寅故意让众妓缠住文徵明喝酒，逼得文徵明差点儿跳湖，最后叫了一只小舟离席而去。
在文徵明这样端方拘谨的人眼中，唐寅的行径简直就是阮籍再世。见到不喜欢的人就白眼相向，并由此诞生了“青睐”这个词——有谁能让阮籍先生拿黑眼珠看一看，便深感荣幸焉。大醉六十日以避司马昭提亲，任性的阮籍给后人的印象简直就是个喜欢胡闹的小孩子。对现代人而言，和大名鼎鼎的阮籍相比，文徵明在诗中提到的另一位狂士刘叉，其故事就生僻得多了。
都说唐代诗人多，有个性的诗人也多，但刘叉绝对是有个性的唐代诗人中最有个性的一个。
刘叉因年轻时酒后杀人，亡命天涯。后来遇上大赦，开始读书和写诗。听说韩愈礼遇天下读书人，就赶去投奔，写了两首诗呈送韩愈指正。这两首诗是唐诗史上有名的险怪之作，但韩愈老师可不是一般人，对勇于创新的文学新秀十分欣赏，将刘叉留在府上。不想后来，刘叉与其他的宾客闹了点儿不愉快，干脆一走了之，还顺手牵羊，带走了韩愈的若干两银子，理由是：“此谀墓中人得耳，不若与刘君为寿。”——当时韩愈文名既盛，自然常受人所托写些墓志铭什么的，所得报酬颇是丰厚。而写墓志当然要说一些死者的好话，是为“谀墓”。此事由唐代诗人李商隐记于《齐鲁二生·刘叉》中，被后世文人传为奇谈。
刘叉这个人到底有多怪？为什么文徵明偏偏要用刘叉来类比唐寅？
看一眼刘叉送给韩愈过目的两首诗中的一首《冰柱》，整个犹如犬牙参差，怪石峥嵘：
师干久不息，农为兵兮民重嗟。
骚然县宇，土崩水溃。
畹中无熟谷，垄上无桑麻。
王春判序，百卉茁甲含葩。
有客避兵奔游僻，跋履险厄至三巴。
貂裘蒙茸已敝缕，鬓发蓬舥。
雀惊鼠伏，宁遑安处。
独卧旅舍无好梦，更堪走风沙。
天人一夜剪瑛琭，诘旦都成六出花。
南亩未盈尺，纤片乱舞空纷拏。
旋落旋逐朝暾化，檐间冰柱若削出交加。
或低或昂，小大莹洁，随势无等差。
始疑玉龙下界来人世，齐向茅檐布爪牙。
又疑汉高帝，西方来斩蛇。
人不识，谁为当风杖莫邪。
……
即使在今天读来，这首诗仍是相当的“后现代”。词和词之间不知是以什么样的秩序相互衔接。空间跳跃过大，让正常的思维方式完全无法适应。也许，这就是文徵明要表达的意思：别用对待一般人的眼光来看待唐寅，因为他整个就是一团无秩序。
或许秉性难移，或许，年轻的妻子过于娴静和温柔，这场婚姻并没有对唐寅构成任何约束。自古才子多风流，唐寅尤其领风气之先。要不然，“三笑点秋香”的艳事又怎么会着落在他的身上？
关于唐寅和秋香的故事，后文中另行细说。
需要说明的是，古时“风流”这个词并非单指情事，更关乎风度上的洒脱不俗、性情上的放旷不羁。
唐寅与祝允明、张灵三人都是不肯受礼法拘束的人，趣味最是相投。有记载说他们曾经扮作乞儿，在雨中鼓节而歌，大唱莲花落。得到路人施舍的钱币，便买来酒菜到郊外野寺中痛饮，并一再叹息：“此乐惜不令太白知之！”深自惋惜李白不能与他们共享这样的乐趣。而李白虽也曾“美酒樽中置千斛，载妓随波任去留”，但也不过是“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒”，把自己值钱的东西拿去当铺换成酒钱，至于乞钱求饮的人生体验，倒确实不曾有。
如果说诸如扮作乞儿讨钱喝酒这样的事情，倒还有可能真的在唐、祝、张三人身上发生，那么《自醉璅言》中记述的这个故事越发离奇了：
某年，唐寅与祝允明二人漫游扬州，在歌栏酒肆纵情玩乐，随身所带的银钱全部花光了，仍觉未能尽兴。于是两个人商量到哪里弄些钱来用。想到盐运税收甚是丰厚，便佯充玄妙观道士，前往官署“化缘”。有人莫名其妙上门要钱，盐运使当然没好气：“尔独不闻御史台霜威凛凛耶？何物道者，辄敢径造乎？”言下之意，如果随便谁都敢来要钱，堂堂御史岂不威风扫地！唐、祝二人答道：“明公将以贫道游食者与？非敢然也。贫道所与交，皆天下贤豪长者。即如吾吴唐伯虎、祝希哲辈，咸折节为友。明公不弃，请奏薄技，惟公所命。”而御史大人也当真听话，随手指了指庭中的一块其状如牛的怪石，令二人以此为题作诗。唐、祝二人当即挥笔联句而成一首七律：
嵯峨怪石倚云间（唐），抛掷于今定几年（祝）。
苔藓作毛因雨长（唐），藤萝穿鼻任风牵（祝）。
从来不食溪边草（唐），自古难耕陇上田（祝）。
恨杀牧童鞭不起（唐），笛声斜挂夕阳烟（祝）。
看了联诗，御史客气了很多，笑问二人有何贵干。二人说，苏州玄妙观如今破败得厉害，听说御史大人轻财好施，希望能捐些钱物用以修葺道观，如此善行，定能留下百世美名。结果御史果真批下文件，让长洲县和吴县知县各拨放五百两银子，作为玄妙观的维修经费。二人拿了文件，当即乘船回到苏州，顺利从二位知县那里领来银子，邀请诸友畅饮，一番花天酒地，很快挥霍一空。后来这位盐运史来到苏州，想看看自己的美名到底如何被刻在功德碑上永世传诵，却见玄妙观仍旧破败不堪。找来二位知县责问，方知那两个化缘的道士便是唐寅和祝允明本人。因爱惜二人的才华，竟也不再追究。
除建朝之初外，整个有明一代，为官者必是科举出身。所以，御史见到会作诗的道士态度变得客气，倒也是有可能的。但这样的故事中似乎更多地加入了后世的演义。联句诗的首句也很像是从明代刘台的《叠彩山》诗中“嵯峨怪石倚云间，洞锁烟霞六月寒”化来。而这个故事之所以流传极广，正是因为故事中的唐、祝二人形象，刚好吻合众人对名士们的遐想：挥金如土，任性妄为，无拘无束。如果把主角换作常人，如此行径已进入行骗之列，哪里还有半点儿“风流”？
并且，这样的故事也恰到好处地契合了读书人的梦想：跳出俗世法则，世界应该予以才子们更多的包容和欣赏。
对唐寅而言，这一类的故事太多，多到真假难辨。
这则故事中唐、祝二人的“化缘”行为，又让人联想起刘叉顺手牵羊带走的“谀墓”之资，文徵明的赠诗也因此落到实处。以文氏的道德标准来评判，刘叉的举动实在非君子所为，难免要落人指摘——在彼此都很年轻的时候，文徵明对唐寅的为人处世已经有了不同意见。但是显然，这时候二人之间还没有出现大的冲突，在诗文书画方面的相互欣赏，暂时领先于为人处世上的明显分歧。就算文徵明在诗中暗藏规劝之意，也表达得足够委婉，更像是朋友之间的笑闹和打趣。因为正是在这段时间，弘治四年（1491）的一天夜里，唐寅在睡梦中梦见文徵明，醒来后当即写了一首诗，派人送去。见诗后，文徵明也回赠一首《答唐子畏梦余见寄之作》，可见二人之间情谊深笃，往来酬答不绝。
文徵明的答诗是这样的：
故人别后千回梦，想见诗中语笑哗。
自是多情能记忆，春来何止到君家？
你梦见了我，但我今天没能梦见你，而且，太肉麻的话，我也不好意思说。
所以……嗯，那就这样吧。
说来有趣，在诸如此类的细枝末节上，也明确显现出两个好友之间的巨大差异：唐寅的记梦诗今已不存，想必醒后激情之下，一挥而就，连底稿也未曾留下；而文徵明的回赠诗不仅留了底稿，还仔细地注明了时间，其日常生活中的谨慎和有条有理，由此可见一斑。
痛失挚友
唐寅之所以如此珍惜与文徵明的友情，几乎到了“自作多情”的地步，可能与其另一位知交好友刘嘉育在这一年病重去世有些关系。
一个人在年轻的时候，大抵都会认为自己与死亡的距离尚且十分遥远，此时突然目睹与自己年纪相仿的好友患病离世，那一份惊骇和痛惜，可以想见。
刘嘉育生于成化四年（1468），年长唐寅两岁，死时年仅二十有四。刘嘉育的祖父刘敬，官至工部虞衡主事。父亲刘昌为正统九年（1444）南京乡试解元，翌年举进士，历官河南提学副使、广东布政司左参政，后致仕还乡。刘昌去世时，刘嘉育只有十五岁。刘昌著有《悬笥琐探》，后人归入笔记体小说一类，但书中所记之事多为实事。如《风变得雨》篇详细记载唐寅出生的成化六年（1470）二月间，苏州城天气有异：“风自西北来，沙土滃然东骛，其色正黄，视街衢如柘染，然土沾人手面，洒洒如湿。”读来有如亲历，极似今天的沙尘暴气候。
刘嘉育的表兄杨循吉，成化二十年（1484）进士，授礼部主事，比刘嘉育年长十二岁。《明史》中说杨循吉好读书，每至得意处，手舞足蹈，不能自禁，时人称之为“颠主事”。又说他“性狷隘，好持人短长，又好以学问穷人，至颊赤不顾”，还曾经打算上疏要求释放一直被软禁的建文帝子孙，被吴宽得知，强行夺过奏章，不让他做这等灭九族的蠢事。书生之气如此浓郁，自然难以优游于官场之中，所以杨循吉只在京城做了两年官，就称病辞仕还乡。杨循吉既好读书，家中藏书极丰，闻某人家有异本，必购求誊写，以致家资耗尽，晚岁竟至赤贫。如此性情，与唐寅、祝允明大有相近处，三人也一直走得很近。
生活在这样一个家族环境中的刘嘉育，自幼聪颖好学，少年时即显露才华。因其祖先的墓地邻近南宋著名诗人范成大墓，而范墓时遭盗墓者损毁，少年刘嘉育撰文以悼之，“摇笔立成，词不加窜”。成年后“灵志天禀，风仪如玉”，且喜好古文辞，“学无不达，尤好老庄”，与沈周、都穆、祝允明、文徵明均有往来，与唐寅的交情最是深厚。因此刘嘉育去世，唐寅责无旁贷，负责为其撰写墓志。
耳畔哀歌绕梁，与好友多年的深谊历历在目，唐寅思如泉涌：
蛟龙得云雨而能泽万汇者，时也；君子终困穷而能守一身者，道也。语云：“咏珪璋以比德，指松柏而论材。”吾尝闻斯语矣，代岂无是人哉！
在依照旧例罗列了一番刘氏祖先和父辈的荣光后，笔锋转回逝友的身上，追想其才华与学养，更兼风姿与美德：
……君诞育洛阳，幼习庭教。大哀夙构，几覆厥生；一举明经，来游泮水；毕艺时文，怀心史学。加以情尚风流，性不忤物。荀君之座，三日犹香；何郎之姿，一拭生白。学无不达，尤好老庄，是以宠辱不惊，伏息为乐。少年以范丞相成大墓近先茔，常遭发毁，作文吊之，摇笔立成，词不加窜，虽老成宿德，莫不推其博雅。习为歌诗，初拟元白，末尚齐梁；短章一出，时辈竞传，至不能为隐匿。
三国时魏国驸马何晏仪容俊美，世称“何郎”。又有南朝梁国诗人何逊，青年时即以文采著称，李商隐《漫成》诗有句“雾夕咏芙蕖，何郎得意初”即指何逊。在唐寅看来，刘嘉育不仅年轻才高，更兼相貌俊美。即使后来在病中，仍手不释卷，家中虽不富裕却一直对友人十分慷慨，具备包括勤、义、孝在内的所有美德。如此才俊，天不假年，实乃彩云易散，琉璃易碎：
病极劳瘁，而笔札不去，是其勤也；家无厚储，而重恤交游，是其义也。顺以格亲，孝之理也；和以处内，术之知也。方将集百朋之誉，乃遽得二竖之疴；正谓玉匣难全，琉璃易脆。列岁二十有四，以弘治四年某月日卒于皋桥故居。没身之日，识与不识，莫不踯躇挥涕。
原来刘嘉育家也住在皋桥，与唐家是邻里，难怪二人从小就“总角相知”。想起挚友病重后，彼此相处的最后一段时光，直到临死之前，好友似有遗言要嘱托，却已口不能言，每念此景，唐寅心如刀绞：
鄙人总角相知，童年托爱。方始有恙，鄙人以密友入问汤药，执手相见，潸然泣下。及乎易箦，鄙人以君命出卜词；虽不治，尚号召鄙人者再焉。若有见嘱，未及而没；善言不闻，此生长恨！是知义则朋友，情犹骨肉。泰山其颓，空歌伐木之诗；昊天不吊，竟负弹冠之约。其所著诗文二卷，盖亦纂集其昔时之酬答，或传录其壁间之题咏也。错玉成器，掷金有声；岁月悠远，散亡是惧！敢用镌石名山，散帙所识，庶永其传焉。呜呼！大化有期，固识蜉蝣之不永；修程顿局，岂亡狐狸之伤类。奉撰高躅，式慰幽怀。
其铭曰：“华屋失欢笑，青原起悲歌；灵风吹宝幡，金碗照尘幔。伤春台之改色，悲夜宫之未旦；列高谊以丰石，期历劫以灿烂。”
文采斐然，而句句惨切，令人读之动容。
是年已近七旬的沈周也作了一首《悼刘协中》：
先参负文豪，喜子绍前志。
总角弄古辞，绰有高远致。
云敷及泉涌，思锐不可挚。
落笔惊乡达，翔声耸朝士。
聪明累多病，冉冉精神敝。
玉芝折孤茎，吴岳失灵气。
前后千万年，浮生只暂寄。
广大班马程，发轫聊小试。
奇才固难生，生则天复忌。
遗章可偿寿，尚尔不朽恃。
初怪语不祥，往往寓感喟。
色惨花当萎，鸣悲鸟将逝。
茫茫修短数，岂亦容人意。
不应老钝夫，顾为英俊泪。
痛惜之情，跃然纸上，正是“奇才固难生，生则天复忌”。但“遗章可偿寿，尚尔不朽恃”却最终落空——刘嘉育去世后，唐寅将其生前与诸友酬答的诗文整理成集，付梓印行，可惜今已佚失。
从多方记述来看，刘嘉育在为人处世方面是个典型的谦谦君子，并无半点儿狂态，但他却和唐寅“义则朋友，情犹骨肉”，“如此笃厚的友情倘若没有共同的品德作为基石，相同的志趣、爱好作为支撑，似乎很难维持”。因此青年学者邓晓东先生认为，从刘嘉育的身上折射出唐寅真实的内心世界：在放浪的外表之下，唐寅对传统的忠孝节义思想其实多有继承和认同。
在刘嘉育的葬礼上，唐寅还见到了前来吊唁的徐祯卿。
徐祯卿生于成化十五年（1479），字昌谷，也是吴县人，家距刘嘉育和唐寅家应该不远。徐祯卿比唐寅小九岁，是“吴中四才子”中年纪最小的一个，寿命也最短，只活了三十三岁，留世的诗作却是极多，也是四子之中文学成就最高的一个。
前面说过，徐祯卿家境贫寒，幼时“家不蓄一书”，以其好学勤奋，向人借书来读，至能“无所不通”。
刘嘉育去世三年后，十六岁的徐祯卿《新倩籍》问世，“吴中四才子”的骄人方阵，至彼时，将初具雏形。
款鹤图
在中国绘画史上，“别号图”被公认为吴门画派的专利产品。所谓“别号图”，即以他人（多半是获赠画者）的别号为题的画作。唐寅所绘的《毅庵图》《款鹤图》《梅谷图》《桐山图》《守耕图》《梦筠图》等等，均属于此类。
《款鹤图》绘于弘治五年（1492），是赠给苏州名医王观的画作。王观字惟颙，初自号杏圃，后来吴县知县文天爵送给他几只仙鹤，王观十分喜爱，于是更号“款鹤”。其子王榖祥也擅长绘画，尤擅绘花鸟，后于嘉靖八年（1529）中进士，官至吏部员外郎。父子二人虽一医一仕，但人品素为吴中士人所重。
这幅画上山石嵯峨，左下角的大石旁，一株苍松向右横斜而出，一位书生模样的中年男子坐于松下案前。案上笔墨铺陈，但书生的目光并不望向面前的纸页，而是凝神注视着前方。前方的怪岩之下，一只仙鹤正款款向书生走来，有如赴约一般。仙鹤的一只长腿高高抬起，其状若舞。鹤与人之间那种自然流动的温情与默契，仿佛让岩石也变得柔软。画后有祝允明题字。
俗话说人食五谷，难免生病，总要与医生打交道。加上祝允明与王观之间又有姻亲，唐寅与王观彼此常有走动也在情理之中。《壬寅消夏录》中还收录有唐寅写给王观的尺牍一帧：“子贞侍人有疾，欲屈老先生过彼拯救，万乞不辞劳顿。于仆有光，于彼感德，两知重矣。侍生唐寅再拜，款鹤老先生大人侍下”，语气甚是恭谨。
与苏州文学艺术称雄一时相对应，当时的吴中医派也颇享盛名。因为其中多有世代行医的人家，一代一代积累起来的医药经验因而得以传承。如吴县葛氏医药世家，传承六代共十人，跨宋元明三朝；昆山郁氏从元代开始，至明代中叶，传七代共十二人。所以杨循吉在《苏谈》中说了一句：“吴中医称天下，盖有自矣”，言下颇有自得之意。
也难怪杨循吉得意，因为苏州医界还有另一个亮眼的特色：文人通医。诸如王鏊、沈周、姚广孝、顾鼎臣、王宾、王宠等人并非从医，但都擅长医术。有记载说唐寅也粗通岐黄之术，曾经为周围的亲友诊断病情并开列药方，想必与这种大氛围不无关系。
曾经奉命出使占城的李贯，写过一首《访王款鹤不遇》，仔细描述了王观所居住的环境，似可作为唐寅这幅画的注释：
我访款鹤叟，荆扉久不开。
杖策面远山，斫药未归来。
三榆俯碧水，双鹤啄青苔。
看鹤榆树下，立马久徘徊。
更寻花径去，独上雨中台。
跃鳞判密藻，宿鸟落黄梅。
子贤知爱客，唤妇扫新醅。
花前留一醉，月出棹舟回。
不过，李贯来访之时，已是正德六年（1511）八月，十九年弹指一瞬，人世间沧海桑田。彼时，文徵明已八赴乡试不利，唐寅则已移居桃花坞，三十三岁的徐祯卿也正是在那一年死去。而山树静如旧时，双鹤犹啄青苔。
真是今夕何夕。
丧乱
厄运到来前毫无预兆。弘治七年（1494）秋天，唐氏一家之主唐广德因病去世。我们不知道他所患何症，以及卧病多久；我们知道的只是，这一年他的长子唐寅二十五岁，整日埋首于读书和优游；次子唐申十九岁，是一名吴县县学生员；他最钟爱的女儿年纪约在二十岁到二十三岁之间，已过最佳婚龄。
差不多在唐广德卧病的同一时间，唐寅的妻子徐氏也一病不起。家翁病重，做儿媳妇的不能侍奉汤药，哪里还能心安理得地享受婆婆和小姑的悉心照料？徐氏的不安与煎熬可想而知。这年秋天，唐家接连办了两桩丧事。死亡携带着它巨大的阴影，开始笼罩上这个昔日的祥和之家。
接下来的事件存在争议：在妻子过世后，唐寅是否随即失去了他刚出世不久的孩子？
有的研究者认为没有，依据是祝允明在唐寅去世后所作的《唐子畏墓志并铭》，以及唐申所生但过继给唐寅的唐兆民所作《遗命记》中，均未提及唐寅和徐氏曾经育有幼子。但我们来看看数年以后，唐寅自己对这段生活的回忆：
……不幸多故，哀乱相寻；父母妻子，蹑踵而没；丧车屡驾，黄口嗷嗷。
如果没有幼子，这个“黄口嗷嗷”就完全无从解释——因为初生雏鸟的喙部呈现一圈醒目的鹅黄色，所以古语中以“黄口”来指代幼儿。隋代的户籍制度以不满三岁的幼儿为“黄口”，唐代则专指刚出生的婴儿。后世此词指涉的范围相对宽泛，但凡十岁以下的儿童皆可泛称“黄口”。
由此推断，徐氏可能死于产后风之类的疾病。古时产妇死亡率本来就高，加上徐氏的身体并不强壮，或者生产期间正逢公公卧病，饮食上难免有失调养……这一切都完全可能。
从唐寅所作的《祭妹文》来看，唐广德可能卧病很久，并因为某种我们无从知晓的原因，耽误了女儿的婚期。直到弥留之际，老人仍对此难以释怀。但是父死三个月之内为热丧，随即年关已至；等到春节过后，母亲丘氏的病情也逐渐加重。此时并不是嫁妹的最佳时期，但或许是为了尽早了却父亲的遗愿，让重病中的母亲得到安慰，又或者是为了“冲喜”，唐寅仓促之间打点妹妹出嫁。但是不久，母亲故去；紧接着，新婚不久的妹妹在夫家自杀而死。
就这样，刚办完母亲丧事的唐寅，突然接到了妹妹自杀的消息。比之自然到来的生死淘汰，妹妹的“横死”有如晴天霹雳，让唐寅精神上几近崩溃：
呜呼！生死人之常理，必非有赖而能免者；唯黄耇令终，则亦归责于天，而不为之冤隐；然疾痛之心，久亦为之渐释也。作为这世上的常态，有生就有死，谁也无法避免。但如果是顺从自然年老体弱而死的，虽然也有生离死别的痛苦，但时间久了也能够释然，可是……
吾生无他伯叔，惟一妹一弟；先君丑寅之昏，且弟尤稚，以妹幼慧而溺焉。迨于移床，怀为不置，此寅没齿之疚也！尔来多故，营丧办棺，备历艰难，扶携窘厄；既而戎疾稍舒，遂归所天。
自幼聪慧的妹妹，也是家中惟一的女孩，从小就最得父亲的喜爱。直到临终之时，做父亲的唐广德仍在为自己耽误了女儿的终身大事而抱憾。因为当时的女子出嫁，一般都要赶在十八岁之前，超过二十岁就成了“老姑娘”，甚至还要缴纳罚金——国家的强大有赖于人口的繁盛，晚婚晚育显然不利于人口增长。而作为长兄的唐寅，当时还需要妹妹帮助照顾双亲，料理家务。就在这犹疑之间，错过了妹妹的佳期，这一生的追悔和愧疚，如今已无从弥补。
未几而内艰作，吊赴继来，无所归咎。吾于其死，少且不俶，支臂之痛，何时释也？
今秋尔家袭作蓍龟，以有此兆宅；来朝驾车，幽明殊途，永为隔绝。有是庶物，用为祖饯，尔其有灵，必歆吾物，而悲吾词也。于乎！尚飨！
这篇《祭妹文》是唐寅作品中最奇怪的一篇。
读唐寅的诗文，会感觉到他非常注重“语感”，即使是晚年时不事雕琢的俚俗之作，由于他本身优秀的艺术直觉，在词与词、句与句、段落与段落的衔接之间也都相当顺滑自然。比如前面那篇为刘嘉育写的墓志铭，起转承合，无懈可击。相比之下，这篇《祭妹文》颇多语感断裂的地方，诸如“吾于其死，少且不俶”、“久亦为之渐释也。吾生无他伯叔”等多处，甚至无法用通常的思维跳跃来解释，完全就是初学写作者的那种杂乱无章和语无伦次，让人疑心中间可能有若干语句丢失。尤其是，这么多语病同时出现在一篇不足二百字的短文中，实在不可思议。
对此，江兆申先生有一番非常中肯的剖析。他认为唐寅写这篇祭文的时候，“为环境所逼拶，悲痛得几乎到了心灰意懒的程度，所以有些话，好像只说了一半就不说了。同时有些词汇，选用得几乎有些奇怪，‘易箦’改用‘移床’，‘爱’改用‘溺’，‘大难’换成‘戎疾’，简直有点儿不伦不类”。但是正因为妹妹的死讯来得太突然，尤其是在唐寅经受了父母妻儿的相继离世之后，“谁能受得住这样的打击？母亲刚刚断气，接着便是新婚的妹妹在婆家自杀的消息……本来很热闹很融洽的一个家庭，转眼之间，凶连祸结，只剩下兄弟两人，纵然是铁石心肠，也应当经受不住”。
按照中国的古老传统，父死，则长兄如父。我们无从得知唐寅是否应该为妹妹的仓促婚姻和不久后的死亡负有责任，我们知道的只是，她的死讯正是施加在千钧重压之上的那一股力量，使唐寅的承受力瞬间越过了边界和极限。
五百年后，我们再来看这篇支离破碎的悼文，正如同面对一汪小小的水洼，其间倒映出唐寅那颗千疮百孔的心，和他同样千疮百孔、支离破碎的家。
受此沉重打击，唐寅几乎一蹶不振，年纪轻轻，头上已生出了星星白发：
清朝揽明镜，元首有华丝。
怆然百感兴，雨泣忽成悲。
忧思固逾度，荣卫岂及衰。
夭寿不疑天，功名须壮时。
凉风中夜发，皓月经天驰。
君子重言行，努力以自私。
这首《白发》诗写得怆然低回，但比之作《祭妹文》时，心情已经平复了许多。语气间正在试图鼓励自己振作起来。
一直将唐寅视作子侄的文林，对唐寅的处境非常理解。此时的文林已届知天命的年纪，身体不佳，白发丛生，也作了一首《和唐寅白发》诗：
气羸发先改，五十头尽雪。
岂无年差长，美鬓鬒如涅。
颜颓讵足叹，树立恐中折。
服善死亦甘，侥枉生亦窃。
叶脱根株固，贞元难遽绝。
天地闷杀机，与夺难穷诘。
铿寿今亦亡，回死有余烈。
数命人人殊，疾徐付甘节。
大冶范我形，坚脆任生灭。
细心的文徵明也常来看望唐寅，陪着他喝上几杯酒解闷儿：
今日解驰驱，投闲傍高庐。
君家在皋桥，喧阗井市区。
何以掩市声？充楼古今书。
左陈四五册，右倾三两壶。
窗外仍是一片喧阗的市井之声，两个好友对坐倾谈，满房间的书籍让人心中安静。文徵明的酒量一向稀松平常，但这并不影响二人的好兴致。直到暮色苍茫时分，两个人在街头挥手告别，仍觉得意犹未尽：
我饮良有限，伴子聊相娱。
与子故深密，奔忙坐阔疏。
旬月一会面，意动情有余。
苍烟薄城首，振袖复踌躇。
这首《饮子畏小楼》写得何等的情真意切，那种充溢在字里行间的默契与深情，至今读来，仍让人感动。
祈梦九鲤湖
在母亲和妹妹去世一年后，弘治九年（1496）春夏，唐寅登舟南下，前往福建仙游九鲤湖祈梦。
关于这次祈梦之行的时间，一直存在争议。一说是在弘治六年（1493）春夏季，亦即唐广德和徐氏去世的前一年。这也是唐寅作为一个生命个体轻盈散漫的最后时光。此说的支持者提出的主要依据是，因为弘治七年（1494）和弘治八年（1495）唐寅父母接连故世，他需要守孝三年，其间无法远游。
但是就在弘治八年深秋，也就是唐寅之母丘氏刚刚过世数月后，唐寅去了一趟嘉兴平湖（治今浙江省平湖市），登鹦鹉皋，赏桂香亭，并于舟中作《桂香亭图》，画上有唐寅自题：
皋岭丹桂飘香，古岸夕阳秋色；烟波江上归帆，鹦鹉凭林暮迫。幽篁风送蛩鸣，野草闲花沉陌；苍茫云水悠然，中有高人游逸。乙卯深秋登鹦鹉皋，玩桂香亭畔，俯翠岩葑苔，苍茫百里，皆云气烟光，对景摹于舟次。
清代姚际恒《好古堂家藏书画记》对此画有评价：“唐六如桂香亭图小轴，山水屋木极工细，画就罩以墨渖，作烟雾景，甚奇。有诗及序。”
平湖毗邻上海与杭州，距苏州不远。但此行既然确凿，那么次年必无九鲤湖之行一说便难以成立。
事实上，在有明一代，律法中关于服丧的种种规定，已经相当人性化，并不像前朝那样严格。对于违反守丧律法的量刑，也都比以前的朝代为轻。比如《大明律》中与服丧有关的最重刑罚是“匿丧”之罪，量刑是罚杖六十，徒一年。要知道，这比唐代同等罪名“流二千里”要轻得多了。又比如唐代还规定为父母服丧期内不允许妊娠生子，如果是丧期之前怀胎的，尚不属此例；但如果是在服丧期内怀胎生子，则判处徒刑一年。就算是服丧期满后方才分娩，但如果怀胎是在服丧期内，仍定为有罪——仅这一项就分成如此细则，其严峻程度可想而知。
而所谓守孝三年，“三年”其实是个虚数，确切的时间是二十七个月。那么一旦父母有一方离世，则已婚子女皆二十七个月内不得行房事，这种事体监督实施起来当然麻烦，于是便在生育上做文章，实在令人啼笑皆非。在农民出身的明太祖朱元璋看来，这些法规未免太不近人情，尤其有悖他“多生孩子广积粮”的基本国策。当然，他是这样说的：“若果依前式，人民则生理罢焉。”因此《大明律》删除了禁止“居丧生子”条款。
明代的服丧期也依照古制，为二十七个月，并且只针对服父母丧和服夫丧而言。《大明律》还规定“若丧制未终（指父母丧与夫丧），释服从吉，杖八十”，“居父母、夫丧，忘哀作乐，杖八十”。同时规定，凡居父母、夫丧时身自嫁娶，杖一百；对方共结婚姻之家如果知情，家长笞五十，并强制离婚。关于服丧期内禁止从仕的执行最为严格，“若丧制未终，冒哀从仕者，杖八十（亦罢职）”。《明史·选举制》说得更详细：“明制，生员丁父母忧者不许赴乡试，及提学官科、岁二试；举人丁父母忧者不许赴会试；其监生及儒士丁忧者亦不许赴试。”
既然关于服丧的律法首先虑及民生的休养生息，执行起来也就并非铁板一块。如律法虽规定服父母丧期内禁止嫁娶，但唐寅嫁妹也并未受到影响。否则如果执法严苛，非但唐家不敢嫁，对方亦不敢娶。而且虽然规定服丧期间不可“从筵宴”，但并无不允许外出远行的条款。
再从情理上考量，家破人亡，形影相吊，整日无所事事，关于生命的怀疑与追问却始终纠缠不去……在这种情形下，出门散心，进而寻求神灵的启示，便是再自然不过。
唐寅此行之前显然得到了朋友们的鼓励和支持，并事先规划了行程路线。王鏊就作有《送唐子畏之九仙祈梦》一诗为唐寅送行：
人生出处天难问，闻有灵山试扣之。
三月裹粮真不易，一生如梦复何疑。
天台雁荡归时路，秋月春风别后思。
我亦有疑烦致问，苍生帖息定何时？
彼时，由苏州到福建仙游，有两条路线：一条是由苏州登船，经运河到杭州，再经富春江到新安江，复由兰溪过龙游至衢县，这段路程大约需要二十天时间。然后从江西玉山进入上饶江，再由铅山穿过武夷山脉，经崇溪到达仙游。这条路上有富春江、七里濑、严子陵钓台和武夷山等诸名胜。另一条路线则是从杭州渡过钱塘江，取道萧山，走浙江沿海直达福建，沿路有天台山、雁荡山等风景。
以唐寅喜新求变的性格，此番往返仙游，不可能走同一条路线——他在这次出行中所作的诗歌也证明了这一点。而从王鏊的赠诗来看，唐寅去程走的是富春江—兰溪—上饶江—武夷山一线，而归程则是雁荡山—天台山—萧山路线。
钱塘江、富春江和新安江属于“三位一体”。这条水系发源于徽州府休宁县（今属安徽省黄山市），经桐庐向东流入富阳，开始称为富春江；再往东，至绍兴府萧山县（今浙江省杭州市萧山区）境内，则称钱塘江。换言之，新安江是上游，富春江是中游，钱塘江是下游。
“天下佳山水，古今推富春。”元代吴桓赞的这句诗多少有些夸张，但从许多相关诗词来看，当年没有被化学品污染的富春江着实清雅秀丽。尤其七里濑，又称七里泷，有“小三峡”之称，两岸青山夹峙，滩险流急。不知唐寅乘舟经过这片水域时是怎样的心情，也许，他会轻声吟哦苏轼的那首《行香子·过七里濑》：
一叶舟轻，双桨鸿惊。水天清、影湛波平。鱼翻藻鉴，鹭点烟汀。过沙溪急，霜溪冷，月溪明。重重似画，曲曲如屏。算当年、虚老严陵。君臣一梦，今古空名。但远山长，云山乱，晓山青。
所谓“虚老严陵，君臣一梦”，说的是东汉人严光的故事。严光字子陵，后世因称严子陵。严光昔时曾与刘秀同窗，后来刘秀称帝，数次派人前去请严光入京，并亲自致书：“古大有为之君，必有不召之臣，朕何敢臣子陵哉。惟此鸿业若涉春冰，辟之疮痏须杖而行。若绮里不少高皇，奈何子陵少朕也。箕山颍水之风，非朕所敢望。”天子谦谨至此，严光无可推托，只得来到洛阳，但很快就无法忍受官场上人与人之间的猜忌和倾轧，悄然离京，归隐富春江，以钓鱼终老一生。后来范仲淹任睦州知州时，在严光昔日钓鱼处建起钓台和子陵祠，并写了一篇《严先生祠堂记》，盛赞严光“云山苍苍，江水泱泱，先生之风，山高水长”，自此严光以“高风亮节”名闻天下。
这一次严滩之行，唐寅没有留下文字。直到十九年后，四十六岁的唐寅从南昌脱身返回苏州，再次经过严滩，彼时虽有惊无险，但也算是劫后余生，因此另有一番感慨。写了一首七律《过严滩》，这是后话。
不久，唐寅进入福建境内，投宿旅馆，见到堂上悬挂着一幅菊花图，心境又陡然低落，黯然神伤：
黄花无主为谁容，冷落疏篱曲径中。
尽把金钱买脂粉，一生颜色付西风。
大抵此时旅途劳顿，身心俱疲，只觉得人生一切努力都如同虚幻一场。
我疑心，正是在这个时候，后来的那个“六如居士”的影子，已经在唐寅的体内，隐约浮现而出，渐次成形。
只是，他还来不及细想，此行的终点站九鲤湖已然在望。
梦境给出的预言
九鲤湖位于仙游县东北，是个天然形成的石湖，湖畔怪石嶙峋，四周林木葱茏。湖的上游还有九条瀑布，落差有三四米至一百余米不等。闽中方言，习惯称瀑布为“漈”，这些瀑布因其各自的情状分别得名：雷轰漈、瀑布漈、珠帘漈、玉柱漈、石门漈、五星漈、飞凤漈、棋盘漈、将军漈等等，虽说没有“飞流直下三千尺”的强烈视觉冲击，但也如银蛇狂舞，喷珠溅玉。
相传汉武帝时，有何氏兄弟九人在此湖畔学道修炼，后来九兄弟各自驾鲤飞升，此湖由是得名。后世在湖畔建了一座九仙祠，供奉九仙和传梦判官的塑像。
自唐宋以降，九鲤湖祈梦之行在民间已形成气候，被历代达官显贵和文人墨客视为风雅之举。如六朝太府卿郑露、宋代端明殿学士蔡襄等均曾来此祈梦。至明代更为盛行，成化二年（1466）丙戌科状元罗伦、万历年间的礼部尚书陈经邦、旅行家徐霞客，以及与唐寅同为吴县人的拙政园主人王献臣等人，均曾有九仙祈梦之行。
徐霞客来九鲤湖祈梦之时，距唐寅此行的时间已逾百年。从徐氏对九鲤湖的描述中，可约略窥见唐寅当年所见的景色：“……平流至此，忽下堕湖中，如万马初发，诚有雷霆之势，则第一漈之奇也。九仙祠即峙其西，前临鲤湖。湖不甚浩荡，而澄碧泓于万山之上，围青漾翠，造物之醖灵亦异矣。”唐寅后来的绘画中常有急流飞瀑之景，尤其擅画水口，或许与在九鲤湖所见景色中受到启发不无关系。
到九仙祠中祈梦，先要在传梦判官像前祈祷致愿，并以白鸡为祭祀。夜间在祠中留宿，则“夜必有梦，起用杯珓卜之，如得胜兆则已，否则此梦无准，及夜再祈”。据说，如果祈梦者有童仆随行，竟然也会做与主人一模一样的梦。这样的传说当然越发加深了神秘感。而梦境给予的启示多为隐喻，要经历时日之后，方才得到验证。
关于九仙梦验之事记述颇多，唐寅熟悉的师友中，文林和都穆都曾托人祈梦于九鲤湖，并都得到了应验。而王献臣的故事就更为有名，这名气大约有一半来自他修建的“胜甲吴下”的拙政园。这座至今仍为人啧啧称道的名园，据说正是源于九仙祈梦的启示。
王献臣是弘治六年（1493）进士，初授行人司行人之职，继而擢升为监察御史。后来被诬陷下狱，弘治十七年（1504）十一月，又谪贬到岭南当驿丞。直到武宗正德元年（1506），王献臣的旧案才得以昭雪，重新起用为浙江永嘉知县。公务之余，王献臣也有一次九鲤湖之旅。因此时家中女儿已届婚龄，王献臣正为择觅佳婿而大费脑筋。当夜，王献臣梦见一仙翁向他赠诗一首：“王生为女择婿求，白石阶前先唱游。上海龙华寺里会，必定才子配佳人。”又带他到一处荒废的寺院，望见墙壁上隐约有一个“隐”字，周边清静而空旷。一觉醒来，梦中的景色仍历历在目，但王献臣想不出自己是否曾经在现实中见到过这样一个所在。
没多久，王献臣携妻女前往上海龙华寺进香，巧遇昆山状元朱哲文父子。双方言语投机，遂结为亲家。
后来王献臣致仕回到苏州，意欲建造一座宅邸作为养老之所。房址选来选去，最终在城东找到一处废墟，据传曾是唐代诗人陆龟蒙的住处。废墟前面有一座元代的太弘寺，只剩下断壁残垣，破落不堪。王献臣恍然记起，眼前的景象依稀正是当年梦中所见，遂将这块地买下。园林建成，王献臣想起晋代潘岳《闲居赋》中有句：“筑室种树，灌园鬻蔬，此亦拙者之为政也”，便为该园取名“拙政园”。为了纪念当年祈梦之事，又特地在园中建了一座“梦隐楼”。拙政园筑成于正德四年（1509），彼时唐寅年届不惑，桃花庵已经建成，并且也为纪念九鲤祈梦之行建造了一座“梦墨亭”。
睡在九仙祠的这天夜里，唐寅梦见九仙赠给他香墨万锭。
关于这个梦，唐寅自己当时并未作诗文以记其事。也许，此时的唐寅正值年轻气盛，以为舞文弄墨，不过只是平常文人所为，故心头大觉不以为然。再者文人梦笔梦墨，先例未免太多，颇有落入俗套之嫌。南朝的江淹早在少年时就梦见郭璞相赠五色笔，中年时又梦见郭本人前来讨还，自此诗文再无佳句。而此时，二十七岁的唐寅对自己在诗文方面的才华相当自负，很有可能，他更渴望得到一个明确的指引或鼓励。他满怀期待地叩问仙人指点迷津，对方指出的却还是来时的那一条大路，难免有些兴味索然。直到多年之后，命运迫使他不得不以卖画鬻文为生，这桩旧案才被重新翻捡出来，给不得已而为之的卖画生涯增添一抹神秘的“天命”色彩。
不管怎么说，这一次，梦境给出的预言虽然有些许平淡，但倒也不算过于黯然。携带着这个中等偏上的梦境，唐寅踏上归程。
两个世界
唐寅从仙游县祈梦归来没多久，苏州府发生了一件轰动城乡的小事情。
这确实是一件小事情：一个年轻的女子，为了向濒临死亡的丈夫证明自己不会改嫁，竟然用剪子刺瞎了自己的眼睛。
官方的记载是这样的：吴县县学生员顾春重病将死，与父母妻子诀别，大约是想到父母年已将老，而两个儿子尚且年幼，顾秀才向妻子提出，希望她不要改嫁。其妻俞氏也真是刚烈，当场用手指刺目，要挖出自己的眼珠，但没有成功。于是又拿了一把剪子，刺瞎左眼。准备刺右眼的时候，被婆婆夺下剪子，说她责任在肩，还要赡养公婆、抚养幼子，留一只眼睛才行啊！
此事传出，顿时坊间一片哗然，吴县县衙还特意送来了香纸四盒、二匹布和二斗米以示慰问和抚恤。
这件事如果发生在今天，简直难以想象。而从轰动效应来看，在当时亦不多见。以自残的方式明志，在任何人都需要相当的勇气。而作为苏州文艺界知名人士，与当下的情形一样，似乎有必要代表整个社会对当事者有所慰藉。于是有了这样的分工：唐寅、周臣和仇英就此事各作一幅图画，沈周和祝允明则作挽诗相赠。
周臣的画面很温馨：节妇俞氏一目已眇，正双手扶着蹒跚学步的小儿练习行走，而俞氏的婆婆则端坐在椅上，手持一枝桂花，引逗孙儿来拿。仇英画的是俞氏自残时的情景，画上的俞氏一目已残，右手犹握着一把剪刀，而她的婆婆正满面惊骇，摇手阻止。唐寅用的则是白描手法，画面上，俞氏挑灯坐在几案前，旁边的小儿扶床而立，似乎正在听母亲讲授功课，背景上绘有松枝以示劲节之意。三幅画并列一处，似以唐寅画的寓意最为含蓄深远，而仇英的画未免流于浅白。
但这里面有一个问题：仇英的生年虽然至今无有定论，但通常认为他出生于弘治十一年（1498），最早也不会超过弘治七年（1494），则俞氏自残明志的当年，仇英要么还未出生，要么只不过是个两三岁的幼童，怎么可能与周臣唐寅二人同时作画？是否仇英的画作是后来补绘，还是后人伪托之作，不得而知。
俞氏刺目自残在坊间引起的诧异和争论还未平息，唐寅的乡邻袁鼒远游回来了。
袁鼒字臣器，比唐寅年长两岁，原也是读书人。前面说过，当时的很多士子转行从事商业，袁鼒就是其中之一，而且还做得相当成功。再加上袁鼒天生一副好脾气，经常慷慨助人，在乡邻间口碑甚好，人称“方斋子”，即品行方正的君子之意。也正是因为袁鼒这一代人打下的坚实物质基础，袁氏家族的后代得以专心读书，成绩斐然。袁鼒的儿子袁衮、袁裘，侄子袁表、袁褧、袁褒、袁袠，各有建树，后世并称“袁氏六俊”。
袁鼒年少时有个叫王贞的同窗，二人的友谊延续多年。在这一年，王贞的儿子王宠年方三岁，还没有显露出成为知名书画家的异质。王宠后来成为唐寅的忘年之交，最后二人结为儿女亲家。当然，这也是后话。
差不多与唐寅出发南下福建祈梦同一时间，袁鼒也离开苏州，溯长江北上。两个人所走的方向正好相反。从地图上看，袁鼒此行跨越的经纬度并没有唐寅的行程广阔，所到的最远之地是战国时期魏国的都城大梁（今河南省开封市西北一带），但行程却长达四个多月。回到苏州，袁鼒把自己此行经历过的山川名胜绘成一幅图画，唐寅听说后，当即前往袁府拜访。
或许在此之前，唐寅与袁鼒只是粗略相识，并无深交。但唐寅实在是太好奇了，听袁鼒讲述这番远行的见闻，唐寅激动不已，写下一篇豪情满怀的《中州览胜序》：
吾党袁臣器，少年逸器，温然玉映，盖十室之髦懿也。弘治丙辰五月，忽翻然理篙楫，北乱扬子，历彭城，渐于淮海，抵大梁之墟。九月末归，乃绘所经历山川陵陆，并冲隘名胜之处，日夕展弄，目游其中。予忝与乡曲，得藉访道里，宛宛尽出指下，盖其知之素而能说之详也。
先是介绍了一番袁鼒的为人和此行的经历，很快笔锋一转，谈起自己对大丈夫原不该萎靡于方寸之地的看法：
予闻丈夫之生，剡蒿体，揉柘干，以丽别室，固欲其远陟遐举，不龌龊牖下也。而愿悫者怀田里，没齿不窥
阇，曰：世与我违，甘与菑木委灰同弃。虽有分寸，而人莫之知也，后世因莫之建白也。是余固欲自展以异，而颓然青袍掩胫，驰骜士伍中，而身未易自用也。虽然，窃亦不能久落落于此。
臣器所从魏地来，今不知广陵有中散之遗声欤？彭城，项氏之都也，今麋鹿有几头欤？黄河，故宣房之基在否欤？大梁墟中，有持盂羹为信陵君祭与无也？臣器其为我重陈之，余他日当参验其言。
唐寅一连串问了袁鼒许多个问题：如今的扬州还有嵇康的广陵散之遗音吗？项羽曾经立都的彭城，如今有几头麋鹿可供追逐？汉武帝在黄河决口之上建起的宣房宫，还有地基可供凭吊吗？大梁城的废墟之中，是否还有怀古者为当年名冠诸侯的信陵君焚香默祷？唐寅希望袁鼒有时间能对他详细谈谈，并决定将来有机会要亲自前往验证。
从为亡夫守节不惜自残的烈妇俞氏，到只为增长自身见识而远游淮海的袁鼒，这是两个何等截然不同的世界。或许，在唐寅看来，那些抱残守缺孜孜埋首于八股文中的读书人，可能还不如一个女子。因局囿于方寸之地，妇人多是出于自身性别角色造就的无可奈何；而那些“没齿不窥
阇”的士子，简直是自甘沦落，成为一截没有生命的枯朽之木。
这是一个真实的唐寅：怀揣好奇与激情，热烈渴望着与一个更广阔的世界真切相拥。
可惜的是，在他的整个有生之年，始终未能有机会亲历一番淮海之行。
致偶像吴宽的一封信
弘治八年（1495），吴宽升任吏部右侍郞，官至正三品。第二年，因继母去世，吴宽要回家乡丁忧。按照惯例，空出来的职位需要着人补缺，但孝宗皇帝对吴宽十分器重，命“虚位待之”，足见礼遇甚厚。
吴宽回到苏州，闲居无事，相熟的故友如沈周、文林、杨循吉等，自然前来拜访清谈。而像唐寅这样的晚辈，或倾慕吴宽的学识与为人，或寄望于在人生的某个重要阶段获得提携，也都不会放过这个表现的机会。
作为并不熟稔的晚辈，不请自到当然有失冒昧，于是唐寅整理了一些自己最得意的诗文，给吴宽写了一封信。
吏部古时别称“铨部”，武则天当政时改称“天官”，因此唐寅的这封信有个好听的名字，叫作《上吴天官书》——
寅再拜：
昔王良适齐，投策而叹；欧冶去越，折剑言词。艺不云售，慨犹若此，况深悲极愤者乎！
寅夙遭哀闵，室无强亲；计盐米，图婚嫁，察鸡豚，持门户。明星告旦，而百指伺
；飞鼠启夕，而奔驰未遑；秋风飘尔，而举翮触隅；周道如砥，而垂头伏枥。舆隶交叱，刀锥并侵；烟爨就微，颠仆相继。彷徨
阇之下，婆娑里巷之侧。飞尘扬波，行人如蚁；恫恫
，不可与处。此乃有生之忧，非寅之所畏也。
看到这里，才蓦地想到光阴如梭，转眼间，唐寅的父亲唐广德已去世三年，当年年仅十九岁的兄弟唐申，转眼就要成为大龄青年。长兄如父，为弟弟操持婚事的重任只能着落在唐寅身上。虽然唐申成亲的时间无可查考，只知其娶妻姚氏，但根据唐申的长子唐长民的年纪可做一番推算：唐长民夭亡于正德三年（1508），当时年仅十二岁，则其出生的时间，应为弘治十年（1497）；那么唐申成家的时间，最迟就只能是在唐寅致信吴宽的这一年。加之唐寅的原配徐氏此时已去世两年有余，续娶一事大约也在此时提上日程。难怪唐寅要在这封信中对吴宽自怨自艾，说自己“夙遭哀闵，室无强亲；计盐米，图婚嫁，察鸡豚，持门户”，凡此种种，事无巨细都要牵扯精力，以至于虽然眼前大道平坦，却也只能做一匹囚在栏中的大马。但即便如此，这也只不过是形而下的生活之累，并不值得自己对此生畏。因为：
至若槿树辞荣，芳林引暮；学书不成，为箕未货；艳色废于群丑，齐音咻乎众楚。鸡既鸣矣，而飘摇远游；日云夕矣，而契阔寤叹；九衢延丝，而穷辙涟如；高门将将，而败剌无从。又汉网横施，略瑕录腐；驽马效其驰驱，铅刀砺其铦锷；有志功名之士，扼腕攘袂之秋也。若肆目五山，总辔辽野；横披六合，纵驰八极。无事悼情，慷慨然诺；壮气云蒸，烈志风合。戮长猊，令赤海；断修蛇，使丹岳；功成事遂，身毙名立；斯亦人生之一快，而寅之素期也。
乃至冻蝇垂翅，绝望骥后；斥
栖蒿，仰思鸿末，念言自致，力薄羽微。人生若朝露，百年犹飞电；一旦先犬马，何从效分寸哉？使童牛踯躅于重基，狐狸跳梁于玄穸，皮毛并没，草木同尘。雍门援琴，吁其伤矣！墨子悲丝，殊乎昨矣！华省陈筵，不可作矣！虫悲风暄，时代及矣！此寅所以抚案而思，仰天而叹，不能不为之愤悒而哀伤也！
执事俊榜魁元，清时宰相；羔羊有不渝之节，鸣鹤得靡怍之道。木铎警众，魏象诏民；裁成风雨，旋转日月。朝廷之师臣，海内之人望；所谓域中银斗高标，海内瑶山共仰矣。寅瞻桑仰梓，得俱井邑；感于斯之义，冒通家之请；仅录所著投贽。
嗟乎，平子缛才，乃假声于三都之赋；孟阳后进，敢托途于剑阁之铭，所以得旁展丰谈，直施利笔。茍其不尔，则前愆并聚，后悔何寻？寅窃不料，反顾微躯，块然一物；若得充后陈之清问，被壁上之余光，则枯骨不朽。故敢伏光范门下请教，不胜惶恐之至。
这整个简直就是《中州览胜序》的延伸版本！渴望着“横披六合，纵驰八极”，哪怕“功成事遂，身毙名立”，也是人生中一大快事。而作为朝廷的重臣，众人仰望的长者，整个苏州城当之无愧的骄傲，吴宽就是自己的偶像，唐寅期待着能得到哪怕一点点儿指教。
在整本《唐伯虎全集》中，这封信显得尤其特殊。它是唐寅存世的惟一一篇写给当朝高官的书信，而究其性质，又颇有点儿像唐代的行卷遗风。
唐时科举以诗文取士，朝廷中的大臣或在文坛上有名望的人物，均可向主考官举荐人才，参与决定名单名次，谓之“通榜”。所以在会试之前，应试的士子们会将自己的诗文整理誊写成册，呈递给这些可能中的伯乐，同时附上书信一封，表达期冀得到对方教益的愿望，这就是所谓“行卷”。至宋代，科举考试开始试行糊名和誊录，负责评阅试卷的考官不仅看不到考生的姓名，连考生的字迹也无从辨认。这样一来，严格意义上的行卷也随之消失。但我疑心，直到现在，作为后生晚辈的文人学子，仍习惯将自己的作品呈交给相识或不相识的前辈，以得到对方的鼓励和提携为荣，大抵也是一千五百年前行卷风尚的遗存吧。
唐寅这封信写得相当用心，通篇用典，字字精雕细琢。气势上是一幅泼墨山水，细节上却用了工笔的心思。吴宽喜不喜欢这样的文章，对唐寅呈给他指点的一卷诗文评价如何，我们已经无从知晓。就连他是否给唐寅写了回信，也无可查考。或许，依照当时的常情，这样的书信原本不需要正式的回函，只需在适当的场合，对某个双方都熟识的朋友做一番口头嘉奖，对方自然心领神会，代为转述和宣传。这样的效果，应该比干巴巴的回函好得多了。
这一年，吴宽年已六十有二，入仕也逾二十载。对这样的一块老姜而言，唐寅所处的人生阶段，差不多可以一目了然。澎湃的才华之外，唐寅所谓的“深悲极愤”其实流于虚妄，“戮长猊，令赤海；断修蛇，使丹岳”的豪语也只能是书生的一纸空言。
年少时仗剑江湖的侠客梦想仍在延续，但清冷的现实生活已经逼迫到唐寅眼前。