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在东汉末年，曹操作为一代枭雄，不仅善于军事和政治，还非常喜欢文学和猜谜。有一次，曹操率领大军出征，途中经过一片果林，看到成熟的梅子挂满枝头，于是心生一计，想考考身边的谋士杨修。
曹操指着梅子说：“前方有梅林，酸甜可口，可以解渴。”接着，他出了一个谜语：“一棵树，两个杈，一个杈上五个芽，一个杈上六个芽，打一字。”
这个谜语其实是一个象形谜，描述了“手”字的形状。两个杈可以看作是手的两个分支，而五个芽和六个芽则分别代表了手指和拇指的数量。然而，在场的众人一时之间都没有猜出来。
这时，杨修立刻回答道：“此字是‘手’。”曹操听后，虽然心中赞叹杨修的才智，但表面上却不动声色，只是微微一笑。
然而，这个猜谜的故事并没有结束。后来，曹操又出了一个更难的谜语：“一口可以吞掉牛，打一字。”
这个谜语同样是一个象形谜，描述了“告”字的形状。其中，“口”字代表嘴巴，“牛”字则藏在下面，寓意着用嘴巴吞下牛。这一次，杨修依然迅速而准确地给出了答案：“此字是‘告’。”
曹操对杨修的才智感到既佩服又嫉妒。他深知杨修过于聪明，可能会对自己的权威构成威胁。因此，在后来的日子里，曹操对杨修越来越猜忌和提防，最终找借口将他处死。
这个故事不仅展示了曹操和杨修之间的才智较量，还反映了古代中国政治斗争的复杂性和残酷性。同时，它也提醒我们，在展示才智的同时，也要学会审时度势、保全自身。
有一次，苏东坡到妹婿秦观家里做客。饭后，秦观陪苏轼到书房小憩，苏东坡看见桌上有一幅秦观的字谜画，上面写着：“我有一物生得巧，半边鳞甲半边毛，半边离水难活命，半边入手命难保。”苏东坡看完以后，对秦观的字谜赞不绝口，认为其构思巧妙。接着，他也随手提起笔来，写了一个字谜回应：“我有一物分两旁，一旁好吃一旁香，一旁眉山去吃草，一旁岷江把身藏。”秦观拍手称赞，觉得苏东坡的字谜同样精彩。此时，苏小妹也加入了猜谜的行列，她说道：“我有一物生得奇，半身生双翅，半身长四蹄，长蹄跑不快，长翅飞不起。”三人同时大笑不止，因为他们都猜出了彼此的谜底——鱼、羊合为“鲜”。
在这个故事中，苏东坡、秦观和苏小妹通过字谜的形式展现了各自的才智和文学功底。他们的字谜不仅构思巧妙、形象生动，而且寓意深远、富有哲理。通过猜谜，他们不仅增进了彼此之间的友谊，还展现了古代文人墨客高雅的文化生活和深厚的文化底蕴。
此外，苏东坡还与好友袁公济有过猜谜的趣事。他们在外踏雪赏景时，袁公济出了一个谜语：“雪径人踪灭，打半句七言唐诗。”苏东坡思考片刻后，便指着远远飞去的鸟对袁公济说：“我也请你猜一条谜，谜面就是‘雀飞入高空’，也打半句七言唐诗。”过了一会儿，苏东坡在雪地上竖直写了一句七言唐诗：“一行白鹭上青天”，并在“鹭”字的中间拦腰一划，然后说：“你的谜底是上半句——一行白路；我的谜底是下半句——鸟上青天。”这个故事同样展示了苏东坡的才智和机智。