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李世民出生于一个典型的关陇豪族家庭。他的曾祖父是西魏八柱国之一的李虎，祖父李昞也在北周官至安州总管、柱国大将军。至于父亲李渊，则在七岁时就袭爵唐国公，在隋朝历任要职。李世民的母亲窦氏也是北周贵族出身，后来的太子李建成、齐王李元吉、平阳昭公主，以及早夭的卫王李玄霸，皆由她和李渊所生。
关于李世民的出生年份，历来存在争议。以胡如雷先生为代表的一派学者们认为，李世民应该生于隋朝开皇十七年年底，即公元598年年初。不过，笔者更愿意尊重《旧唐书·太宗本纪》明白记载的生于“隋开皇十八年十二月戊午”一说，也认为后来李世民自言“年十八便举兵”，应该是指大业十一年（615年），也就是在他十八虚岁时，参加了化解雁门之围这件事。所以如果按《旧唐书》的说法，李世民出生于公元599年1月23日，这一点见仁见智。
李世民生于隋文帝开皇之治的升平年代尾声，长于隋炀帝大业中后期的板荡乱世。
修大运河、征高句丽、四处巡游……隋炀帝杨广无休止的横征暴敛，使得民间怨声载道。自大业六年以来，弥勒教徒在洛阳作乱，尉文通、王万昌等起义呈星火之势，终于，占据长白山（今山东章丘、邹平境内）一带对抗朝廷数年的“知世郎”王薄，在大业七年唱响了《无向辽东浪死歌》，呼吁全体民众反抗杨隋暴政。一时间，天下烽烟四起，反隋武装在全国星罗棋布，几十支势力各自为战。
时势造英雄，英雄亦适时。短短数年里，以中原李密、河朔窦建德、代北刘武周、秦陇薛举、荆湘萧铣、江淮杜伏威等人为代表的诸侯们，纷纷崛起于华夏天地间。
这个风起云涌的年代，已经为李世民以及未来的唐朝筛选出了对手。
反隋起义如火如荼的同时，北方的东突厥势力业已开始复苏，趁乱扩张势力，大业十一年，其首领始毕可汗趁隋炀帝北巡，率兵十万（号称）大举突袭，将炀帝围在了雁门郡城（今山西省代县）。
雁门郡原本下辖四十一城，现在竟然被突厥攻陷了三十九座，仅剩炀帝杨广所在的雁门和西南方向由皇子齐王杨暕镇守的崞县（今山西省原平市崞阳镇）仍在苦苦坚守。情势可谓万分凶险，杨广派出专员突围，急令各地募兵驰援。
在各路援军中，来自江都的那位主将，则比大家都要显眼。这个大汉整日整夜不脱盔甲，困了就在草垛上应付一下，蓬头垢面，完全顾不上个人形象，在他心里只有一件事，那就是如何救出皇帝，以至于常常痛哭流涕。
这个叫王世充的男人，事后得到了杨广的进一步重视和赏识，后来也登上了争霸天下的舞台。不过，当时的王世充也同样想不到，自己一生中最强劲的那个宿敌，也在不远处出现了。
各路援军中，有平时深受杨广重用的左屯卫大将军云定兴，他一接到急令，立刻征募兵马，率本部向雁门进发。行至崞县附近，云定兴麾下的一位年轻人出列，向将军进言。
“突厥之所以胆敢围困天子，无非是觉得我军仓卒之际，无法马上聚齐大军来援。所以，我向将军提议，接下来的路途，只要我们白天招展延绵数十里的旌旗，夜间则金鼓齐鸣制造响声，敌虏一定会认为大军来到，望风而逃，包围自然不战而解！”他还阐述了必须这样做的缘由：“不然的话，倘若突厥察觉到我军人少，全军出击，到时敌众我寡，我军难以持久！”
看着面前这个只有十六周岁，稚气还没散尽的孩子，云定兴不禁啧啧称奇，眼里带着几分赞赏，他依计行事，壮大军威，果然让突厥军队有所忌惮。大约半个月后，隋朝援军陆续赶到并集结完毕。同时，先前和亲嫁给突厥的义成公主也接到杨广的求救，于是放出了北境告急的假信号。这样一来，突厥始毕可汗自觉占不到便宜，只能解围撤军。
云定兴军中的那个少年，正是唐国公李渊的次子李世民，而这一切的发展，大体上也正如他所料。
原来就在几个月前，李渊已被杨广委任为山西、河东抚慰大使，全权负责平定今山西省地区的民变，李氏家眷也一并被带到了河东郡治蒲坂（今山西省永济市）。李世民应该就是在这时毅然应征入伍，参与救援皇帝的任务。虽然在此次解围行动中，李世民战功不显，提议也并没有起到决定性的作用，但起码在云定兴这些前辈看来，李世民无疑展示出了和同龄人相比，更加出类拔萃的军事眼光和无限潜能。
和父亲一样，李世民精通骑射，李渊看在眼里，当然没有浪费这棵好苗子，他特地把二儿子带在身边，有意栽培，家眷则交给长子李建成照看。在接下来和李渊相关的一系列军事行动中，也经常见到李世民参与的身影。
大业十二年（616年）年底，已经三下江都的隋炀帝，正式任命李渊为太原留守，负责平定这一带号称“历山飞”的贼帅甄翟儿。
一次剿匪行动中，在雀鼠谷（今山西省灵石县西南、霍州市以北的汾河河谷），只带了数千人的李渊突然遭遇两万敌军围困，正是年轻且果敢的李世民带领精锐杀入重围，救出了父亲。李氏父子联手，与赶到的援军大破贼军，俘虏数千，甄翟儿部自此一蹶不振，在史书上销声匿迹了。
李世民人生中的又一个重大转折点，很快在大业十三年来临。