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清乾隆年间出现的《儒林外史》，是公认的中国古典小说六大名著之一，是被现代小说巨擘鲁迅、茅盾允称“伟大”的杰作。
儒家讲究“志于道”，孔子说：“富与贵，是人之所欲也，不以其道得之，不处也。”（《论语·里仁》）要以道义原则来指引功利追求的方向，来制约和调节功利心，持守与功名富贵有关的的进退、出处大节。这个道理至今都有现实意义。《儒林外史》就以此为轴心，从正负两端展开，描绘了栩栩如生的人物画廊。
小说前半部主要写负面现实，占据画面中心的姑且概括为：“三进”“三赝”黑官场，功名富贵诓超人。
写得最精彩的是“三进”。“进退”之“进”用之于名，不会没有寓意。周进、范进连称二“进”，还有一“进”是谁呢？马二先生名静，“静”与“进”，在安徽、江苏、浙江、福建等许多地方，读起来是分不清的。更重要的是，庄绍光说马二先生“只知进而不知退”，这道出了“进”的寓意。且看马二如何“亢进”，他对八股科举有一套贯古通今的宏论，对蘧公孙宣教：
举业二字是从古及今人人必要做的……就是夫子在而今，也要念文章、做举业……何也？就日日讲究“言寡尤，行寡悔”，那个给你官做？
他又对农村青年匡超人宣教：
只是有本事进了学，中了举人、进士，即刻就荣宗耀祖。……古语道得好：“书中自有黄金屋，书中自有千钟粟，书中自有颜如玉。”
马二的宣讲毫无讳饰地讲出了老实话：做举业，就是为了做官。他把通过八股科举做官看作人生进取的唯一目标。他数十年如一日，孜孜矻矻亢进不已，所以庄绍光说他“只知进而不知退，直是一条小小的亢龙”。按《易·乾》：“上九，亢龙有悔。”易传的《文言》曰：“亢之为言也，知进而不知退。”古人把“进退”、“出处”列为大节，如：“‘穷则独善其身，达则兼济天下。’……进退出处，何往而不自得哉？”（唐白居易《与元九书》）“于出处、进退、取予之大节，未尝敢陨越也。”（清吴定《紫石泉山房记》）所以“只知进而不知退”，在特定领域即：只知一味求“进”出仕做官，而不知讲求进退大节，安贫乐道。马二就是这样的“亢进”，连同周进、范进这“三进”，在通过八股科举获取功名富贵的道路上，都是“只知进而不知退”，是过分偏执的沉迷者，这样会导致一代文人看轻“文行出处”而陷入精神危机。同他们相对照的：虞博士是“难进易退”，庄绍光验证了“我道不行”即“辞爵还家”，杜少卿明白“走出去做不出甚么事”就“装病辞征辟”，遵循道义原则，“一时贤士同辞爵禄之縻”，这才是“志于道”的贤士。
不讲道义原则一味追逐功名富贵，就易导致人性异化扭曲甚至堕落。《儒林外史》写得最生动的是这“三进”科举功名迷：周进的“哭的四幕剧”、范进的“笑的三重奏”，前者因科场屡败，深感绝望，撞号板大哭，不知羞耻；后者因科场侥幸，喜出望外，见报帖大笑，疯而出丑；马二先生因科场偃蹇而又热望做官“登天子堂”，偶见与天子有关的物件，便进入角色，走火入魔，像孩童过家家似的“幻拜御书”。作家对此人写得更深，既写出他忠厚诚笃的君子风，又捕捉到他酸愚朽拙的迂腐气。对“三进”，作者都以现实主义的讽刺艺术，刺入八股迷的灵魂深处，显现其空虚朽陋。但批判矛头始终是指向造成士品堕落的社会和制度，在描绘喜剧性现象时，揭示出悲剧性的社会本质，从而使喜剧性、悲剧性相互渗透融合。这种悲喜融合的讽刺艺术，饱含着对士林堕落所感到的痛苦和悲哀，在笑影后面闪动着滚烫的热泪，产生了令人震颤的艺术。这构成《儒林外史》讽刺的基调。
以上三人原质尚属鲁钝，而刁钻者如王惠之辈，抱着“三年清知府，十万雪花银”的贪婪霸据官署，辅以严贡生、张静斋式的奸猾“师爷”，潘三、“秀水县差人”样的倚官作黑的衙吏，在朝廷又有专权营私的太保：从上到下就是一口黑染缸，青年人掉进去会有什么结果？
在历史长河中，事情常是成对地出现，有惟功名富贵是求的儒士，就有不以功名富贵为高的名士，于是又有“假托无意功名富贵自以为高”的赝名士。《儒林外史》集中写了三组赝名士群：常州莺脰湖娄三娄四幻影里的杨执中等名士、杭州西湖景兰江等斗方名士、南京莫愁湖的假名士杜慎卿。吴敬梓以幽默的笔法“让人看破耻笑”：他们无非是在牟取“异路功名”！他们摇摇晃晃加入社会的黑染缸，参与污染文化生态环境。
作家着意塑造了一个年轻的匡超人，由乖巧的“超人”，经过社会的层层诱惑污染，逐步堕落成“非人”，以此为一份状纸，控告不重道义而惟富贵是求的污浊社会风气，警示失志的“儒林”。
小说后半部，占据画面中心的是正面形象，姑且概括为：“三贤”礼乐趋凋萎，少卿奇人欲破茧。
迟衡山秉承制礼作乐的儒士本分，发起筹建泰伯祠兴行礼乐。庄绍光膺朝廷征辟，进京朝见时回答其妻的质疑说：“我们与山林隐逸不同，既然奉旨召我，君臣之礼是傲不得的。”他的朝见验证了“我道不行”，坚守出处之道的他，只能“辞爵还家”，被逼上了“山林隐逸”之路，“坚卧烟霞”。这位大儒己由“出”转到“处”，从儒家的“独善”之路，通往道家思想之门，以道家的人生哲学作补充，寻求一种超越。儒和道就这样走向了互补。吴敬梓让庄绍光走到道家“烟霞”的篱笆前，又继续让道家的思想血液流淌到虞博士以及真名士的形象里。
如果说庄绍光形象显示如何处理“出”与“处”的大节，那么虞博士形象则显示：“出”应当怎么样。虞博士身为执掌教化的学官，身体力行礼乐教化，主祭泰伯祠是他的职守。他的社会思想是儒家的礼乐仁政，人格修养虽仍以儒家为主，但这并不妨碍他具有道家的某些情愫。小说借杜少卿之口说：虞博士“襟怀冲淡，上而伯夷、柳下惠，下而陶靖节一流人物”。虞博士形象确是按柳下惠、陶渊明的范型来塑造的，其出仕的态度尤其如此，只是以仕代耕作为营生之计，心境是恬淡的。所以余大先生说他：“难进易退，真乃天怀淡定之君子。”没有功名热望，入仕而超脱，身仕而心隐，把道家精神渗透于儒者生涯中，以不执不拒对待仕途，作者悬以为镜，反照功名富贵场中的狼奔豕突。内在心性上的澄澈虚净、澹泊寡欲，外在风度上就会表现为雍容大度、宽厚谦和，与人无争、怡然自乐，汰尽浮躁、归复天然。“天怀淡定”的虞博士形象反映了这样的文化人格追求，所以在传统社会被推为“书中第一人”。虞博士精神，在抑制贪欲、促进和谐、讲求德性、平衡身心等方面，有可汲取的合理养分；而在推进社会变革、个体进取等方面，却缺少驱动作用，显得保守。以上“三贤”所致力的礼乐文化无可奈何地在式微。有破茧苗头的当推奇人形象。
杜少卿形象以作者自己为原型，是经过过滤和提升的吴敬梓。早年在家乡愤世嫉俗，企慕魏晋风度。吴敬梓效“阮籍之哭穷途，肆彼猖狂”，愤然移家南京，进入明清以来人文思潮活跃的中心区。决计把《儒林外史》的背景假托在明代，又加深了对晚明士风的领悟，王学左派影响下的晚明士风促进了他思想和创作的进一步发展。他写的杜少卿“装病辞征辟”，说“糜鹿之性，草野惯了”，辞掉“爵禄之縻”，摆脱了科举制度的羁縻和官方的思想牢笼后，高兴地说，从此要“逍遥自在，做些自己的事”，这简直可以视为杜少卿要求个性舒展的宣言，反映了主体人格的觉醒和追求。
吴敬梓和他的杜少卿都强调要说出“前人不曾说过”的话，这是他人格自立、思想解放在治学上的表现。清朝统治者重新强化程朱理学的统治，朱熹的《四书章句集注》和《诗集传》被钦定为教科书，是科举考试立论的根据和标准答案。敢于“肆诋程朱”，不仅是自绝于科举，而且是要招祸受惩的。在这种文化专制主义环境中，吴敬梓像王学左派和李贽一样，大胆否定“以朱子之是非为是非”，《儒林外史》“狂”到敢于写出“程朱阙里”典型环境里的典型人物王玉辉，因恪循理学弊端怂恿女儿绝食殉夫，而招致“良知”痉挛。敢于揶揄马二批举业选本皆依据朱熹的《四书或问》和《朱子语类》。他自己和小说中的杜少卿都写了一部《诗说》，敢于挺身说“只依朱注”是“固陋”，竟敢蓄意提出不同于朱子的见解，与朱熹唱反调。他点名说朱子读《女曰鸡鸣》，究未得此诗之妙在何处。朱熹的《诗集传》说《溱洧》是“淫奔者自叙之词”，他反驳说：“《溱洧》之诗也只是夫妇同游，并非淫乱。”这不是在追寻一点微小的学究式的胜利，而是在批驳理学教条，捍卫自己的行为方式，表达自己的生活信念。不是吗，你瞧杜少卿：在南京游览姚园，众目睽睽之下，他“竟携着娘子的手”，当着“两边看的人目眩神摇，不敢仰视”，大笑着，情驰神纵，示威似地走了一里多路。在当时这堪称“奇”行“狂”为，唐突了那个时代的封建礼俗，挑战了积久的生存方式，“竟”敢如此？就是敢如此！表现出敢“狂”的勇气。
在积久且严酷的桎梏之下，敢于冲出官定的功名富贵的体制机制，冲出钦定的朱学的窠臼，冲出举世皆昏的势利陋俗，没有一股“狂”劲行吗？！这种“狂”，在当时进步文人看来就是“豪举”。李贽斩钉截铁地说：“求豪杰必在于狂狷！”（李贽《续焚书》卷一《与焦弱侯太史》）惟有狂狷，才能成为“豪杰”。他激赏泰州学派，说“心斋（王艮）真英雄，故其徒亦英雄”。（李贽《焚书》卷二《书答》）李贽自己既被称“狂”同时也被称“豪”及“豪”的近义语。
这就可以理解，既“奇”且“狂”的杜少卿，何以会被更加频繁地称为“豪杰”：第三十一回回目“天长县同访豪杰”称他“豪杰”之后，回中韦四太爷两次称他“豪杰”，回末联语总结又称他“豪杰”。下一回回目则称他“豪举”，回末联语称他“俊杰”、“英贤豪举”。再下一回迟衡山赞他是“海内英豪，千秋快士”，季苇萧夸他是“天下豪士”，韦四太爷当面说“你是个豪杰”。第三十七回郭孝子道“少卿先生豪杰，天下共闻”。到第四十一回又由沈琼枝引述其父的话“杜少卿先生是个豪杰”。如此不厌其烦地重复，唯恐人不理会。与他惺惺相惜的沈琼枝，也是个至今未被理解的奇人形象。
王学左派的门徒有些来自劳动阶层，他们的活动接近下层平民，他们提出“百姓日用即道”，农工商贾“异业而同道”，多少反映出平民百姓包括市民的思想愿望。在《儒林外史》中，吴敬梓探索的目光先投在儒林，但他很快就写出，曾几何时，“那南京的名士都已渐渐销磨尽了”，他也把探索的视野拓展到市井，他发现“那知市井中间，又出了几个奇人”，在小说最后，寄予期望勾画出市井四奇人的剪影：
季遐年是居无定所的贫民，而“字写的最好”，在王学左派影响所及的一些艺术家中，他的作派颇似徐渭、郑板桥，他们都珍重自己的人格和真性情，傲世抗俗，藐视权势，不肯为“天下安享之人”作书画。徐渭的书画艺术“不受前人束缚，自辟蹊径”，郑板桥提出“学者当自树其帜”，表现了独特的创作个性和独创才能。季遐年亦然，他尊重自己的个性，“不肯学古人的法帖，只是自己创出来的格调，由着笔性写了去”。他高扬主体精神，任真放诞，率性而行，行不为利，高兴写就写，“他若不情愿时，任你王侯将相，大捧的银子送他，他正眼儿也不看”。他不慕富贵，藐视权贵，真个像徐渭式的狂人，也与楔子里的王冕同调。“施御史的令孙老爷”叫他上门写字，他赶上门去，迎着脸大骂道：“我又不贪你的钱，又不慕你的势，又不借你的光，你敢叫我写起字来！”
王太是卖火纸筒的小贩，见三四个大老官簇拥着大国手在下围棋，穿着褴褛的他也挤上去瞧，大老官嫌弃地挤兑他“你是何等之人”，胆敢来下棋！结果他三下两下就把大国手杀败，在众人大惊中哈哈大笑。这是一场小贩挑战大老官的胜利，潜意识中存在反抗的因素，折射出小市民争取自身地位的意识。
荆元是手工业者裁缝，他说：“难道读书识字，做了裁缝就玷污了不成？”进一步明显表露市民争平等的意识。他又说自己“只为性情相近，故此时常学学”，讲求尊重个性满足性情，讲求内在精神的自足，讲求得到精神自由和快乐。
盖宽是从世家跌落而接近市民的（犹如此时的吴敬梓自己），也自尊自重，保持自己的个性。
市井奇人都有独立营生的能耐，能够自食其力，不依附别人，自己找到安身立命的支点，过着精神自适的日子。如荆元所说：“吃饱了饭，要弹琴，要写字，诸事都由得我，又不贪图人的富贵，又不伺候人的颜色，天不收，地不管，倒不快活？”正是由于摆脱经济依附性，才有底气讲求人格自立、精神自适。此中盖已渗入了商品经济发达的城市中市民的意识，至少是其萌芽。这种生活情趣具有摆脱封建束缚、抵制权钱异化、冀求人的自由发展的积极因素。从中华土地上生长出来的自由平等思想（不是从西方舶来的）正欲破茧而出！
今见《儒林外史》最早刻本是清嘉庆八年（1803）的卧闲草堂本（简称“卧本”），实为今见诸本的祖本，因以为底本。
卧本在文字上存有一些阙衍讹误，须进行校勘。今择定校本六种：嘉庆二十一年（1816）清江浦注礼阁刻本；嘉庆二十一年（1816）艺古堂刻本；嘉庆咸丰间苏州潘氏抄本（简称“抄本”）；同治八年（1869）苏州群玉斋活字本（简称“苏本”）；同治十三年（1874）上海申报馆第一次排印本（简称“申一本”）；光绪七年（1881）上海申报馆第二次排印本（简称“申二本”）。另择定参校本四种：同治十三年（1874）齐省堂增订本（简称“齐本”）；光绪十二年（1886）徐允临校阅上海宝文阁刊天目山樵《儒林外史评》本；光绪间上海徐允临从好斋辑校本；光绪十四年（1888）上海鸿宝斋增补齐省堂本（简称“增补齐本”）。
为避免繁冗，底本中的避讳字或刻误字、俗字等，径改从本字。有错讹需要特别说明的，则酌情出校。
《儒林外史》的清人评点笔者共搜得十一种，本书辑录最早也最重要的三种。卧闲草堂本五十六回中凡五十回有回末总评，简称卧评，在清代被视为这部书的组成部分加以沿印、品评，影响深远。卧评之后有黄小田评点，在十多回之末有总评，又有分布于各回的两千余条眉批，数量比卧评大得多，简称黄评。黄评当写于咸丰三年（1853）后黄小田浮居于南汇、松江等地的十年间，不仅直接启发了张文虎（天目山樵）的评点，而且通过张文虎，在上海周边聚集了一个阅评和传播《儒林外史》的“文化沙龙”。黄评之后出现齐省堂增订本评语，简称齐评：齐本除沿印卧评之外，各回有相当数量的眉批，并在凡十九回之末补上二十余条回评，为其后的齐本系统所沿印。本书辑校之，以飨读者。