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塔勒布坐在一排桌子旁的椅子边上，眼睛瞪得通红。他当时在位于公园大道广场的大型投资银行第一波士顿的交易大厅，距离曼哈顿市中心的圣帕特里克大教堂咫尺之遥。他周围一片混乱。电脑屏幕上的数字以他从未见过的方式快速闪动着。那正是1987年10月19日“黑色星期一”。
股市暴跌。
他对此毫无头绪，没有人知道原因。全球市场无缘无故地疯狂下跌。这位27岁的交易员盯着他的投资组合。它们并非投资于股票，而是投资于欧元和美元。更准确地说，它们是在投资欧元和美元的期权。几个月来，他一直在积累大量欧元和美元期权的低价位头寸，理论上，这些头寸将受益于市场的大幅波动。股市已经连续多年飙升。尽管在最近几周出现了几次令人不安的震荡，但牛市似乎势不可当。很少有人预料到这种情况会很快改变，这使得塔勒布的投注极为便宜，没有人想要它们。
中午时分，一位交易员走近他，脸色苍白，显得很痛苦。他用一种出奇平静的声音说：“难道他们不知道六西格玛事件一生只会发生一次吗？”（在正态分布中，六西格玛事件的发生概率大约是十亿分之二；实际上，它们在金融界更为常见，因为金融界不遵守正态分布规律——它有肥尾效应和黑天鹅。）
塔勒布回应道：“市场不知道。”一些人惊愕地站在交易室中央默默哭泣。塔勒布的老板吉米·鲍尔斯不断祈求屏幕上的价格停止变动。
收盘后，塔勒布离开办公室，恍若梦游般地走向他在上东区的公寓。在路上，他遇到了一位同事，开始聊起来当天疯狂的交易行情。此时，一位神情惊恐的女性走上前来，询问他们：“你们知道发生了什么事吗？”她的眼神充满了恐慌，令塔勒布不安。
回到公寓后，他开始给同事打电话，了解他们的情况。一个亲戚打电话说警察正在第72街和第一大道交叉口的大楼外，有人从高层公寓跳下，不幸身亡。塔勒布后来说：“那个大楼就在我家附近，真让人痛心。”
那天，当其他交易员遭受巨大痛苦时，塔勒布的投资组合却表现得相对不错。然而此时还未奠定他的职业生涯成就。第二天，时任美联储主席格林斯潘向金融体系注入大量现金时，塔勒布在欧洲美元上的头寸暴涨。他以2美元或3美元购买的合约售价飙升至300美元、400美元、500美元。
坐在办公桌前，他感到精神恍惚，眼睁睁地看着自己的投资组合价格飙升。他知道发生的事情非比寻常。“卖350美元！”他在电话里对场内经纪人尖叫道。一分钟后，经纪人又打来电话。“450美元，卖出！”“500美元，卖出！”“550美元，卖出！”
从统计学上看，这一举动实际上是无法被量化的，在宇宙的历史上，甚至是十个宇宙的正常范围内都不应发生这样的事情。然而，正如塔勒布所学到的那样，在金融领域，事情往往不够正常，那些假设事物正常的人会一次又一次地犯错。
这是塔勒布永远不会忘记的一课。他感到欣慰，尽管其他交易员每天都在积累利润，而他却选择了押注罕见事件，这种策略一度受到质疑，但现在奇迹般奏效了。当然，最重要的并非一时成功，而是揭示了那些交易员所采用的方法和模型存在严重的缺陷。塔勒布正是凭借直觉和深入骨髓的逆向思维才得以成功。但他的经历让他发出了这样一个疑问：如果这些人都那么聪明，为何他们还会损失惨重呢？
而我为什么没有？
炸弹把地下室的天花板炸得嘎吱作响。灰尘如羽毛般飘落在地板上。灯光闪烁时，塔勒布拍掉书页上的灰尘。作为一名几岁的孩童，塔勒布对爆炸毫不在意，他已经习惯了。相反，他被格雷厄姆·格林的小说《我们在哈瓦那的人》迷住了，这部小说讲述了在古巴的英国间谍的拙劣行为。学校因为战争停课了，生活很无聊（如果距离残酷的交战区仅几步之遥也能被称作无聊），对塔勒布而言，每天的生活就是看书。
那是1975年，贝鲁特爆发了基督徒和穆斯林之间的暴力冲突，这场战争最终导致9万多人死亡。人们的日常生活陷入停滞，为了打发时间，塔勒布蜷缩在父母的地下室里，沉浸在书中，包括黑格尔、马克思、汤因比、费希特的哲学著作以及格雷厄姆·格林等作家的小说。他最喜爱的作品之一是美国记者威廉·夏伊勒（一部关于纳粹的权威历史著作《第三帝国的兴亡》的作者）所著的《柏林日记：二战驻徳记者见闻（1934—1941）》。这本书吸引塔勒布的地方在于它对导致第二次世界大战的事件的现场报道，以及作为对阿道夫·希特勒的奸诈阴险最了解的观察者之一，夏伊勒对即将发生的震撼世界的事件却毫无预感。塔勒布在日常生活中也经历着类似的扭曲感，没有人预料到黎巴嫩内战即将爆发。尽管战火肆虐，但大多数人认为内战很快就会结束（最终持续了15年）。塔勒布这个年轻的怀疑论者得到的教训是，人们对于未来的事态发展一无所知。只有在事后回顾时，他们才会声称自己早已预见一切。
从塔勒布的早年生活中，我们很难想到他未来会成为华尔街衍生品交易员、畅销书作家和满世界飞的空中飞人。1960年，他出生于黎巴嫩艾姆云，这是贝鲁特北部一个偏远的、以希腊东正教为主导的小镇。他年轻时很叛逆，极力反对周围人对奢侈和财富的追求。15岁时，他因涉嫌在一次学生骚乱中用一块水泥袭击警察而入狱，当时一名同学在混乱中被枪杀。
同年（1975年），黎巴嫩内战爆发。他的家族拥有的大片土地在战争中被摧毁，家族宅邸也未能幸免。他的外祖父，黎巴嫩前副总理福阿德·尼古拉斯·戈恩被迫逃离了黎巴嫩，住进了雅典一个破旧的公寓。一个朋友在俄罗斯轮盘赌中丧命，成为他早期关于命运无常的危险教训。
为了躲避暴力，塔勒布逃离黎巴嫩，前往巴黎大学学习数学和经济学。随后，他移居美国，进入世界顶尖商学院之一的宾夕法尼亚大学沃顿商学院，获得了工商管理硕士学位，他逐渐远离了贝鲁特的致命街道。塔勒布在接触了一些来自世界上最大公司的首席执行官之后，对他们的肤浅、徒有其表甚至装腔作势感到震惊。他暗自怀疑，他们对自己公司的真实情况一无所知。
在沃顿商学院的自助餐厅里，外国学生聚集在一张午餐桌上。一位叫拉杰·拉贾拉特南的学生是带有浓重英国口音的斯里兰卡人。塔勒布对他的印象是他很擅长计算机，但永远不会富有。拉贾拉特南后来在纽约创立了对冲基金帆船集团，变得非常富有，直到2009年他因内幕交易被美国联邦调查局（FBI）逮捕。
塔勒布首次接触期权是在沃顿商学院，他对期权产生了不可逆转的热爱。他意识到期权有一个奇怪的特征——它们是非线性的。从某些交易中获得的利润似乎与所承担的风险，也就是你为期权支付的一两美元不成比例。风险全部由期权卖方承担，买方只有损失一两美元的风险。塔勒布特别感兴趣的是针对极不可能发生的事件的期权，如市场剧烈波动或导致公司破产的大规模崩溃。这类期权实际上非常便宜。它们的卖家表现得似乎知道明天会和今天一样，但塔勒布深知这是一种愚蠢的想法。
他从沃顿商学院毕业后的第一份工作是在美国信孚银行，这家公司在华尔街以敢于冒险、拥有大量疯狂的衍生品专家（即量化分析师）而闻名。之后，他进入一家法国银行从事外汇期权交易，这种交易赋予持有者以固定汇率买卖货币的权利。正是在这段时期，他迎来了第一次好运。1985年9月22日，所谓的G5（五国集团，包括美国、英国、法国、德国和日本）签署了《广场协议》，该协议旨在压低美元相对日元和德国马克的汇率，以帮助减少美国的贸易逆差。塔勒布当时已经购买了十分便宜的货币期权，而这些期权的价值突然飙升。纯粹靠运气，他完成了一次出色的交易。
塔勒布的领导开始称他为“期权市场的鲍比·费舍尔”，这是位布鲁克林的国际象棋神童，他在29岁时赢得了世界冠军，并在与顶级大师的比赛中连胜20场而成为热门人物。塔勒布的交易利润非常丰厚（想象一下，500美元的头寸变成200万美元），以致公司的计算机无法计算收益。银行在法国的高层对此心生疑虑，于是派出一支审查团队前来审查账目。每当审查团队准备进入交易大厅时，塔勒布的领导都会让他走开，这样他就不会受到审查人员的盘问。
26岁时，塔勒布加入了实力强大的第一波士顿投资银行。办公地点位于纽约公园大道广场的交易大厅内，他在一个来自布鲁克林的爱尔兰人吉米·鲍尔斯手下工作（就是那个后来在“黑色星期一”祈求电脑屏幕上的数字停止移动的交易员）。鲍尔斯是一位精明的交易员，塔勒布认为他可能有一个黑帮兼职。他会像《教父》中的桑尼·柯里昂那样解释自己的交易，“我们这么做，然后那么做，砰砰砰，很轻松就成功了”。
与在法国的银行一样，塔勒布开始在欧洲美元深度虚值看涨期权上积累大量头寸（“深度虚值”意味着塔勒布当时无法兑现这些期权，因为合约的行权价格高于其标的物的价格）。这是一项奇怪的交易，无法为公司带来稳定的收益。有一天，鲍尔斯把他叫到自己的办公室，向他出示了一份策略分析，其中显示下跌的日子远多于上涨的日子。塔勒布面无表情地将纸拿到鲍尔斯面前，慢慢地从中间撕开，然后走出了办公室。他没有被解雇，之后鲍尔斯就不再管他了。对他们来说幸运的是，他不断买入欧洲美元，这些头寸在1987年10月的股市崩盘中大赚了一笔。这笔收益使塔勒布获得了他喜欢称之为“钱是王八蛋”的自由。换句话说，他因此在工作中获得了财务自由。
1991年，在瑞士银行工作了几年后，塔勒布投身于芝加哥期货交易所，从事开放式喊价交易。他立志掌握这门神秘的公开喊价场内交易的技艺。
当塔勒布凝视着眼前忙碌的场景时，场内交易员疯狂地做着手势，挥舞着手臂，尖叫着，他突然感觉喉咙越来越紧，思维还没有反应过来，为何会有这种奇怪的感觉。
答案显而易见。
他在竞争激烈的交易所中犯了不可饶恕的错误，竟然闯入了竞争对手的宝贵地盘，四个保安迅速向他奔来，当时他正竭力挣脱另一个场内交易员的手臂，以免窒息。这在剑拔弩张的交易世界可谓大忌。当保安把他的敌人拖走时，塔勒布在惊愕之中反思：我痛恨这个鬼地方。
但他同样热爱这一切。这与第一波士顿投资银行的衍生品交易员在闪烁的屏幕前安静地坐着形成鲜明对比。这些人才是市场上真正的“狩猎者”，他们能从微妙的眼神波动中察觉到恐惧，他们能够洞察一切。许多人已经认识几十年了，他们会在周末拜访彼此，在后院的野餐中，他们的妻子相互拥抱，孩子们尽情玩耍。周一早上，他们又重新针锋相对，有时甚至是激烈地竞争交易。
当塔勒布加入芝加哥期货交易所时，他必须佩戴一个羞辱性的徽章，上面写着“新会员”。他踏入交易大厅的第一天，一位交易员把他拉到一边。
“过来，小子。看到那边那个家伙了吗？”
“看到了。”
“他的名字叫艾德，他赚700万美元用了7年。”
“好的。”
“而赔光700万美元只用了7秒。现在你可以走了。”
塔勒布之所以来到芝加哥期货交易所，是因为他想更多地了解他在纽约电脑屏幕上看到的闪烁价格是如何在交易现场形成的。他花费了大约6个月的时间才学会看场内的价格。他观察到，像斯皮茨纳格尔这样的自营商在场内搜寻信息，寻找资金链脆弱的一方，然后，他们会集体突然改变报价，大幅抬高或压低出价，以迫使其他弱势交易者卖出或买入。这种行为从一个逼仓转变为另一个逼仓，与市场基本面几乎无关。在最初的6个月里，塔勒布对市场动态的了解比他之前坐在办公桌前的所有时间加起来还要多。
1993年，他离职了，离开了交易大厅。在接下来的几年里他变得焦躁不安，从加拿大帝国商业银行跳槽到法国巴黎银行，但某种不安的因素始终让他感觉如影随形。在芝加哥期货交易所进行交易时需要大量的喊叫，偶尔还要与一个愤怒的场内交易员扭打，后者用拳头掐住了他的脖子。回到纽约后，他仍然感觉喉咙一直被什么东西卡住了。他决定让上东区的医生检查一下。医生写好病理报告，告诉了他诊断结果。
“结果不像听起来那么糟……”
他得了喉癌。塔勒布踉踉跄跄地走出大楼，走进倾斜的雨中。他开始神情恍惚地在纽约街头游荡，犹如在“黑色星期一”的那个夜晚。不久，他发现自己站在一座医学图书馆前。他尝试去了解自己的情况，当读到有关喉癌的内容后，他更加困惑了。喉癌通常是由吸烟引起的，但塔勒布从不吸烟。这种病通常发生在老年人身上，可塔勒布才30多岁。这毫无道理，与他的认知模型不符，这是个极端案例……黑天鹅事件？
1996年，塔勒布结识了美国最成功的对冲基金经理之一维克多·尼德霍夫，尼德霍夫在业余时间与乔治·索罗斯一起打网球。他在20世纪80年代因管理索罗斯庞大的固定收益和外汇资产而名声大噪。索罗斯对尼德霍夫的交易头脑印象深刻，以至于他让自己的儿子和尼德霍夫一起工作。1996年，这位出生于布鲁克林的交易员表现出色，全年累计收益率高达35%。知名的对冲基金行业新闻栏目“MARHedge”将他评为全球最佳的对冲基金经理。
2002年，塔勒布在接受《纽约客》杂志的专访时对马尔科姆·格拉德威尔说：“在一个豪华别墅里生活，拥有上千册藏书，这便是我在童年时期的梦想。”格拉德威尔称塔勒布为“华尔街的异见人士”。
尽管塔勒布对尼德霍夫等身家丰厚的交易员充满敬意，他们拥有庞大的图书馆和广阔的庄园，但塔勒布怀疑，他们的成功归根结底并非源于真正的技巧，而更可能是运气使然，如同连续抛出10次反面的硬币。这也意味着，不幸的可能性同样存在，正如连续抛出10次正面的硬币一样。仅仅一年之后，当道琼斯工业平均指数单日暴跌554点时，尼德霍夫一夜之间丧失了所有资产，这一事件证实了塔勒布的疑虑。最终，尼德霍夫将房产抵押，并出售了珍贵的古董银器藏品来弥补亏损。
塔勒布对华尔街及其日益壮大的量化团队的怀疑与日俱增。复杂的衍生品和令人费解的策略无处不在。他对这些策略所依据的模型产生了严重怀疑，并且他越来越直言不讳地表达自己的担忧。20世纪90年代中期的一天，他决定完成一个他已经研究了多年的项目，详细阐述了他认为模型存在的问题，其中涉及复杂的交易以抵消股票、债券和期权投资组合损失的风险。他沿着公园大道走到四十五街的拐角处，将领带扔进垃圾桶，走进家中阁楼，开始闭关修炼。在接下来的几年里，他完成了528页的巨著《动态对冲：管理普通期权与奇异期权》。这本书出版于1996年，是塔勒布10多年研究和交易得到的实战经验结晶。
当年，塔勒布在《衍生品策略》杂志的访谈中，对华尔街在混乱环境下对数学过度依赖的现象进行了严厉批评。这种依赖现象后来被称为金融工程，给它笼罩了一层硬科学的面纱。此内容后被整理成一篇题为《纳西姆·塔勒布眼中的世界》的文章。
“您在金融工程方面遇到了哪些问题？”采访者问道。
塔勒布说：“有些人看了文献并看到了微分方程，然后说，‘天啊，这就像工程学一样’。工程学依赖于模型，因为你可以很好地捕捉物理世界中的关系。社会科学中的模型有不同的目的，它们做出强有力的假设。经济学家很早就知道数学在其专业中具有不同的含义，它只是一个工具，一种表达现象的方式。”
采访者总结道：“因此，真正的工程可能会建造一座桥梁，让你可以安全地驾驶汽车通过。但金融工程中的建模还不足以运行投资组合。”
“确实如此。在金融领域，如果对核心参数没有信心，越想通过添加更多参数来调整你的模型结果，你就越会陷在一个错综复杂的关系网络中找不到目标方向。这就是所谓的过度拟合。”
塔勒布于1998年取得巴黎第九大学数学博士学位。后来，他在俄罗斯债务违约事件中再度崭露头角（此次事件导致了长期资本管理公司的破产）。在违约发生前，塔勒布购入大量俄罗斯银行看跌期权，若银行股价大幅下滑，这些期权将带来可观收益。事实证实，他的预测精准无误。
在格林威治村的一间小教室里，弥漫着汽车尾气和中餐外卖的香味，塔勒布站在白板前潦草地写着方程式：令 x 1， x 2= n 1。当时，他正在纽约大学的精英学府——柯朗数学科学研究所，讲授金融学研究生课程。尼尔·克里斯是一位头脑敏锐的高盛前量化分析师，他在纽约大学开设了一个应用数学金融项目，这是同类项目中的第一个。克里斯很欣赏塔勒布的交易巨著《动态对冲：管理普通期权与奇异期权》，并聘请他为兼职教授。塔勒布的课程名称是“量化金融中的模型失败”。
他告诉学生，他最讨厌的指标就是银行广泛使用的风险价值（Value at Risk，简写为VaR）。它是一种衡量银行投资组合风险的广泛指标，体现了银行在面对极端损失时的敞口。20世纪80年代末和90年代初，摩根大通和华尔街其他机构的一群数学奇才创造了这一指标，该指标衡量的是投资组合资产在历史上的涨跌幅度，并对资产之间的相关性进行了一系列调整（例如，债券和黄金的走势往往相同，避险的公共事业和高风险的科技股的走势则相反）。塔勒布解释说，最大的问题在于，过去日常交易的数据并不能很好地预测极端事件中的相关性，而极端事件才是真正重要的事件（每日市场的小幅波动不会让你崩溃）。但使用VaR的银行经理并未意识到这一点，他们错误的认知带来了巨大的风险隐患。10年后的全球金融危机便让许多人深刻认识到了这一教训。
“VaR是一个学院派的脆弱指标。”他告诉他的学生。
这也意味着一个机会。不当的风险模型被过度加杠杆的对冲基金和投资银行使用，导致金融体系变得愈加脆弱，如同在沙堆上（或炸药上）建立城堡。这预示着更多崩溃、剧烈波动和金融危机。近15年来，塔勒布一直靠着崩盘和剧烈波动赚钱，有时是偶然的。他逐渐开始构思一种系统性交易策略，用以从华尔街隐藏的、由量化策略导致的缺陷获得回报。
他在与喉癌的抗争中取得了胜利。两年的放射治疗使他摆脱了病痛。然而，与死神的这次擦肩而过让他重新考虑了自己的职业生涯。他担心，交易的压力尤其是避免职业生涯终结的风险，可能正是导致他生病的罪魁祸首。他一直在考虑成立一家对冲基金公司，这样他就能更好地掌控日常工作。更重要的是，它必须是一家永远不会破产的对冲基金公司。
就在那时，他偶然接到了一位叫唐纳德·苏斯曼的隐居大亨的电话。苏斯曼的对冲基金Paloma Partners公司在1998年的市场动荡中遭受重创。他是D.E.Shaw的主要投资者，这是一家在纽约以量化为导向的大型公司，当年亏损惨重。苏斯曼通过小道消息得知，一位名不见经传的黎巴嫩裔美国交易员兼数学家在1998年的市场震荡中赚了钱，而且曾在1987年10月的大崩盘中也赚得盆满钵满。苏斯曼认为，这样的交易员能够帮助他防范未来的灾难。
他找到塔勒布，向他提出了这个想法。他告诉塔勒布，自己将为他提供5 000万美元的启动资金，并在Paloma Partners公司总部位于康涅狄格州格林威治的办公楼为其提供办公空间。格林威治这座小镇随后崛起为美国繁荣的对冲基金产业的核心地带。塔勒布接受了这一提议，并将他的对冲基金称为“安皮里卡资本”（意译是“经验资本”），这是对他关注到的经验证据的认可，而不是理论上的、量化的空中楼阁。
就在塔勒布筹备成立投资基金时，纽约大学柯朗数学科学研究所的尼尔·克里斯向他介绍了一位叫马克·斯皮茨纳格尔的新生。他曾在芝加哥做了多年的场内交易员，在纽约做了多年的自营交易员。塔勒布对一个愚蠢的场内交易员会对数学金融感兴趣表示欣赏，并认为他将是新基金的理想合作伙伴。
“他今天就能开始工作吗？”塔勒布问道。
“等我消息吧。”克里斯回答。
克里斯给斯皮茨纳格尔打电话。幸运的是，他发现斯皮茨纳格尔对塔勒布的教科书《动态对冲：管理普通期权与奇异期权》很熟悉，斯皮茨纳格尔表示，正是这本书帮助他实现了观念上的转变，从单纯的、凭直觉的场内交易领域进入了复杂的衍生品数学世界。
“你应该和塔勒布谈谈。”克里斯说。
当天晚些时候，塔勒布给斯皮茨纳格尔打电话，问他当天晚上能否在柯朗大厦的办公室见面。
斯皮茨纳格尔说：“当然可以，一会儿见。”
当晚课后，斯皮茨纳格尔前往塔勒布的办公室。两人很快发现彼此的想法非常契合，他们都热衷于非常便宜的交易，同样喜爱维也纳哲学家卡尔·波普尔的著作，甚至能默契地背诵出对方喜欢的句子。经过一番深度交流，斯皮茨纳格尔坚定地同意与塔勒布携手合作。他在柯朗数学科学研究所的“学习休假”仅持续了两天便宣告结束。一个月后，安皮里卡资本公司成立。