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15世纪的最后一年（1499年），王阳明终于通过会试，正式步入仕途。在其他人看来，这是个光明的起点，王阳明最初也是这样认为的。他被分配到了工部实习，第一个差事是为王越修建坟墓。
王越是明代军事史上屈指可数的儒将之一，他的人生由无数传奇写就。他年轻时参加会试，刚要交卷时，考场中起了一阵飓风。风停时，王越发现自己的卷子消失了，大哭，考官被他凄惨的哭声感动，就又给了他一份考卷。王越奇迹般地在考试结束前完成，高中进士。几年后，朝鲜使者来北京，谈到一件具有神话色彩的事。1451年，朝鲜国王早上起床，发现王宫中有份考卷，细细看下来，啧啧称赞。稍有点常识的人就知道，这是明帝国会试的考卷。朝鲜使者说完，就把那份考卷恭敬地捧出，并且说，希望不要耽误了这位考生的前途。当那份考卷被各位大臣击鼓传花一样传到王越手中时，他惊骇起来。原来，这份考卷就是他在1451年的会试考场失踪的第一份考卷。
这个故事透露给我们两个信息：一、王越能在规定的时间里完成两份考卷，足见其功底深厚，思维敏捷，有急智；二、杰出人物必有传奇跟随。
在后来的岁月中，很多人发现王越对文职没有兴趣，对军事却如痴如醉。土木堡之变后，王越被任命为大同军区司令。自此，明帝国中央政府对蒙古人的反攻中，王越率军取得了辉煌的战果。1480年，王越兵团出大同，追击蒙古兵团至威宁海，捣毁敌营，擒男女一百七十一人，斩首四百三十七级，这次大捷使他毫无悬念地被封为威宁伯。
据说，王越经常和士兵打猎，士兵获得猎物的多少决定了他在战场上的位置。打十只兔子的士兵肯定会排在打一只兔子士兵的前面。这种排列顺序会不会导致士兵故意不获取猎物，我们不得而知。我们只知道，从1467年王越开始和蒙古兵团打交道，直到1498年他病逝于甘肃军营的30年中，他取得了十三场中小型战役的胜利。这个纪录，整个明代，没有任何一名文臣能打破。明代的爵位制，沿袭的是西周王朝“公侯伯子男”的爵位。整个明代，文人被封为“伯”的有十余人。不过文人立军功而被封为伯的只有三人。他们是王骥、王越和王阳明。王骥是1406年的进士，1441年，身为国防部长（兵部尚书）的他在云南消灭了少数民族的叛乱，因此一战而被封为靖远伯。当然，王阳明比前二人要厉害，这不仅是王阳明立下的战功比二人彪炳得多，还因为王阳明在去世后，从“伯”跳到了“侯”，终明一代，文臣有如此殊荣，唯王阳明一人。
不过1499年，王阳明在为王越修建坟墓时，他还只能将王越当成偶像，实际上，就在几年前，他曾梦到过王越。
据说，为王越修建坟墓，让他兴奋异常。明代文官出外执行任务，一向是坐轿子，可王阳明拒绝轿子而骑马。他在工地上骑着高头大马来回巡视，威风凛凛。同时，第一次管理这么多民工，让王阳明的军事激情顿时燃烧。他把工地变成了战场，排兵布阵，休息时，就让民工们演练诸葛武侯的“八阵图”。当王越的坟墓修建完毕，那群民工就成了一批民兵。据王阳明说，如果把这些人投放到战场，那就是以一当十的特种兵。
这个任务完成之后很久，王阳明始终沉浸在喜悦中。他以为自己能很快凭借出色的才华和热忱就平步青云，然后走到那个经略四方的平台上建功立业。但他错了，他的仕途生涯就此发生转折。
1499年冬的某一天，一颗流星从北京上空大张旗鼓地滑过。国家天文台（钦天监）在第二天的报告中指出，那颗流星在天空中画了个圆，然后就跑到北边去了。天文台的官员们认为，这颗流星是老天爷警示世人而发的一个信息。至于信息的内容，从它画圈和消失在北方的现象来看，应该和边疆战事有关。
北方的边疆战事指的自然是蒙古人。王阳明满心欢喜地抓住这个机会，向皇帝上了一道《陈言边务疏》。这是一封以使命感为灵魂的政治建言书，里面谈了很多需要改观的问题，而且还拿出了一份改变现状的计划。它的主旨是，军事问题首先是政治清明问题。只要政治清明，军事问题就可迎刃而解。
这道奏疏为他赚来的成果只有一个：皇帝认为他的心意和文字都不错，于是把他从工部调到了刑部，担任刑部云南分部的一名处级干部（刑部云南清吏司主事）。他的工作内容就是审核已被定性的案件，看是否有冤假错案。
这不是他想要的，他本希望皇帝能采纳他的建议。他变得消沉，尤其是当他正式在刑部工作后，现实的黑暗让他对理想的实现更加失去信心。据他后来回忆说，有一些案件的审理根本没有依据法律，依据的是皇帝和一些政治大佬们的意志。每当他进入大牢时，都会被淹没在喊冤声的海洋中。大牢中的气味令人窒息，狱卒的鞭子和木棒上永远都有未干的血迹，这里没有任何光线，阴惨凄凄，如同地狱。犯人们头发蓬乱、皮包骨头，在一个狭小的牢房中和蟑螂、老鼠争夺着地盘。
1500年之前，王阳明成长在阳光下。1500年那个夏天，当他进入刑部大牢时，他才知道什么是真正的黑暗。与此相比，他精神上追逐未果的痛苦实在不值一提。当他被眼前的刑部大牢所震骇，无法移动脚步时，他的属下告诉他：“这根本不算什么，您还没有去过锦衣卫大牢，与锦衣卫大牢相比，这里简直就是安乐窝。”
王阳明如同被一种看不见的恐惧所捕获，他知道自己无法改变这些人的命运，正如他在多年的圣学探索中找不到出路一样。他唯一能做的事就是按自己良心，能做一件是一件。
有一天，他看到大牢里的狱吏抬着一个大桶，绕到大牢后面去了。他小心翼翼地跟踪，发现大牢后面是一个猪圈，狱吏正把大桶里的食物倒进猪槽中。王阳明很奇怪，以主事的身份询问情况。狱吏告诉他，这群猪是刑部养的，食物是犯人的。
王阳明大为恼火，问：“你把犯人的食物喂了猪，犯人吃什么？”
被问的人回答：“他们少吃点，不会饿死。再说这些人迟早都要死，吃那么多做什么？把这群猪喂肥了，可以杀了吃肉。”
王阳明七窍生烟，通过雷厉风行的手段废掉了这一不知已延续多少年的潜规则。这解决不了根本问题，王阳明只是让自己的良心稍稍宽慰一些。但繁杂琐碎、沉沦理想的政务根本释放不了那颗向往圣人的心。
王阳明渐渐明白，他的人生价值不可能在这烦琐无趣的仕途上实现。1501年，在刑部工作不到两年，他已身心俱疲。这年秋天，他请了一个漫长的假期，上了九华山。这预示了王阳明在之后几年中的行事轨迹：当他对现实失望时，就会转身跳到世外。