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哲学女神提醒过波爱修斯，所有人追求的真正幸福来源于哲学沉思，而非名声、财富或者享乐。尽管这些身外之物让罪恶之人表面风光，却不能让他获得真正的幸福美满。哲学女神和波爱修斯就上帝和自由意志进行了一番探讨。因此，这本书就变成了一本严谨的哲学对话，其风格与柏拉图的对话录如出一辙。波爱修斯扮演提问者，而哲学女神向他阐述上帝的本质，并借助理性引导波爱修斯从单纯的表象世界进入一个纯净光明的世界。
书中大部分讨论侧重于“人类如何获得自由意志”这一问题，即真正拥有选择所做之事的能力，但与此同时，上帝可能会提前知道人们真正想做什么。如果没有自由意志，就不会有理性行为；但如果上帝知道我们要做什么，那就很难说我们是否可以真正自由地做出选择。
哲学通过区别宿命论和先知回答了这一难题。那些相信宿命论的人认为上帝已经把未来必然会发生的事情安排好了；而先知只是提前知道将要发生的事。哲学认为上帝知道人类将要做出什么选择，但这并不会导致事情的发生，人类还是有做出选择的权利。因此，神的预知和人的最终选择是并存的，因为知道将要发生的事并不能决定它发生与否。
然而，这似乎就是说，如果上帝提前知道了我们会选择什么，那我们表面上做出的选择就是一个错觉，而不是真正的自由意志，只能算是自由意志的幻觉罢了。哲学女神对这个质疑的回应是，我们对于先知的错误看法建立在人类对时间的体会上，这是可以理解的。但是在一些重要方面，上帝和我们是不一样的。尤其是上帝是不受时间控制的，是永存不朽的。因为上帝立于时间之外，他的先见之明可以与我们现在的知识相媲美：过去、现在和将来对于他都一样。我们对于现在所发生之事的看法并不会影响其发生。上帝的先见之明也没有排除我们可能做出真正的自由选择的可能习性。我们误认为上帝同时间的联系与我们是一样的。上帝对既定之事、发生之事和将做之事都了如指掌。
哲学女神在书的结尾处勉励波爱修斯追求美德，因为他生活在审判者的眼皮子底下，这个审判者处于时间之外，远远地看着他，掌握着全局。因此，在《哲学的慰藉》一书中，波爱修斯的思想之旅追随着柏拉图《理想国》里哲学家的步伐。波爱修斯把表象世界的阴暗，即洞穴墙上的影子，抛于脑后，成功地认识到了“善”的理型和有关上帝的知识。