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这封信里谈到两个女儿字人的事。我们趁着评点此信的机会，来说说曾氏的女儿们。曾氏以知人著称。的确，他从市井细微中识拔了数以千百计的人才，他的幕府在当时有天下人才渊薮之誉。然而遗憾的是，他在择婿一事上失误不少。或许这正应了他一贯信奉的盈虚消息之理：有所得，必有所失；有所强，必有所弱。
曾氏有五个女儿，长女纪静，许配的是湖南湘潭籍翰林袁芳瑛（号漱六）的儿子袁秉桢。不料此子是个典型的纨绔子弟、花花公子。读书不成尚在其次，他居然敢于娶妻之前先买妾，置曾府的脸面于不顾。懦弱的纪静竟然在夫家备受冷落，多次回娘家诉苦，并表示不愿回夫家。为了劝说女婿，曾氏后来接袁秉桢来江宁城住督署。袁秉桢恶习并不改，他经常在外宿娼嫖妓，半夜三更醉醺醺地回衙门。又私取公款，不敬岳父。曾氏终于对这个女婿完全失望了，将他赶出衙门，从此不再认他。
曾氏不认女婿，却一定要女儿认丈夫、守妇道，不让纪静住娘家，要她跟着丈夫回湘潭。同治九年，纪静在痛苦中去世，年仅二十九岁。侯门之女的如此下场，令人可悲可叹。
二女纪耀的夫婿就是陈岱云的次子陈远济，前面的评点中已提到过。陈家祖籍湖南茶陵，寓居长沙，其兄陈季云与曾氏一家很熟，他们家几乎成为北京与湘乡之间的中转站。曾氏从北京托人带钱物、信件等，常常先带到陈家，然后曾家人再到长沙陈宅取。湘乡的东西进京，也常走这条路线。陈岱云死时，陈远济不到十岁。远济满月丧母，童年丧父，身世可谓不幸，但或许正因为这层缘故，他反倒没有官家子弟的坏习气。不过，陈性格亦不好。据曾氏小女所著《崇德老人自订年谱》上说：“仲姊之嫁后生涯，有非人所堪者，而委曲顺从卒无怨色。”三十多岁时，两夫妻由哥哥曾纪泽带着出洋，远赴西欧。谁料三年后纪耀竟然病逝法国，年仅三十九岁，终生未育。
三女纪琛，嫁的是罗泽南的次子罗兆升。罗泽南死时，罗兆升也还只是一个小孩子。他系妾所出，其生母视之如命，娇生惯养，养成了一个无任何才能只会吃喝玩乐的少爷。据《崇德老人自订年谱》中所载，纪琛的这个婆母性格悍厉，媳妇畏惮她。同治四年，纪琛夫妻同住江宁督署，因曾氏将北上与捻军作战，衙门亦腾出来让新任江督住，故眷属都得回湖南。临分别时，纪琛悲恋不已，舍不得离开母亲和妹妹，因为她不得不和恶婆母相处了。真是祸不单行，她刚出生一个多月的儿子又被炮声惊吓而死，从此婆媳关系更差。她后来只生过一女，再未生子。罗兆升接连讨了两个小老婆，夫妻关系亦不和谐。光绪十四年罗兆升病逝时，纪琛仅有四十四岁，晩境冷落。
四女纪纯的丈夫是郭嵩焘的长子依永。郭依永聪慧能文，但身体差，二十一岁便去世，留下纪纯母子孤儿寡母的，又与郭嵩焘的继室不相融洽。《崇德老人自订年谱》中说：“纪纯日食至粗之米，唯以莱菔为肴，月费一缗亦吝而不与。其境遇艰苦可知矣。”纪纯死于光绪七年，年仅三十五岁。
曾氏的第五女，幼殇。第六女名纪芬，晩年号崇德老人。曾氏六个女儿，唯此女命好。她的丈夫聂缉椝，为湖南衡山人，其父以翰林分发广西做知县，官运不太好，止于知府。聂缉椝则做过江苏、安徽、浙江巡抚。晩年又在上海开办恒丰纱厂，为中国近代一著名实业家。纪芬二十四岁出嫁，生七子五女（其中一子三女早夭），寿过九十，五世同堂。
曾氏五个成年的女儿，有四个出嫁后都不幸福，不幸福的主要原因是丈夫不理想：两个花花公子，一个脾气不好，一个身体孱弱早逝。一向善于识人的曾氏反而不善识婿，这是什么原因？原因主要在三个方面：其一，曾氏选的是亲家，而不是女婿。曾氏女儿的婚事，都是父母或祖父母定的。那时女婿本人很小，无法识别，识别的对象便只有其父了。说起五个亲家来，个个都不错：四个翰林，一个名学者，且都是湖南人，知根知底。曾氏相信遗传和家教的力量，以为儿子肖父，长大后一定会不错。殊不知，遗传只是相对的，变异才是绝对的；父亲尽管不错，但家教和家风却不一定都好，况且家庭的影响力也不如社会的影响力大，故而失误。
其二，一旦定亲，便不能改悔。这种传统的习俗害了曾氏及其女儿。比如袁秉桢，未娶妻先买妾，如此荒唐之人，岂能再将女儿嫁给给他？以现在的观念来看，此事很好处理，断了就是；但在当时，却不能这样处置。又如郭依永，二十一岁便死了，估计是结婚时便已重病在身，本应推迟婚期，或干脆废除婚约，但当时也不能这样做。
其三，不能改嫁。纪纯当丈夫死时才二十四岁，完全可以再嫁人，重新规划一生。纪琛当丈夫死时只四十四岁，也可再婚。但当时因婆家和娘家的声望，她们都不能这样做。
所以，客观地说，是“父母之命”“幼小定亲”及“从一而终”的旧习俗害了曾氏和他的几个女儿，倒不是曾氏本人的眼光出了问题。