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和我们一样，莎士比亚在7岁的时候开始上学。他入读的学校是当地的文法学校。这个时候他的父亲正好担任首席参议员，因此莎士比亚享受到了政府官员孩子免费受教育的待遇。
莎士比亚就读的学校叫“国王新语法学校”，只招收男生。那时的男孩通常在7岁开始上学，要读上七八年。教学日很长，并以极度乏味为特点：一周要上六天课，学生坐在坚硬的木头长椅上，夏天从早上六点、冬天从七点一直坐到下午五点半或六点，只有两次短暂的课间休息。一年中的大部分时间，他们都很难看到阳光。
与莎士比亚同时代的英国剧作家本·琼森（Ben Jonson）曾说，莎士比亚掌握的“拉丁语词汇少，希腊语词汇更少”，但事实可能并非如此。莎士比亚的拉丁语词汇非常丰富，因为语法学校主要学习拉丁语的文法、会话、修辞、逻辑、演说、作诗，而且要由浅入深地攻读、背诵拉丁语诗文。老师的要求很严格，经常要抽背，而且大多采用多次重复、极为枯燥的教学方法，比如反复熟记词性和表达同一个意思的不同词汇，《温莎的风流娘儿们》中老师教小孩拉丁语的场景就是典型的体现。
小莎士比亚的学校生活并不十分开心。学校的纪律很严格，达不到老师的要求或违纪往往会受到体罚——挨打是家常便饭。因此，我们很容易理解莎士比亚为什么在《皆大欢喜》中写道，学童“像蜗牛一样慢腾腾地拖着脚步，不情愿地呜咽着上学堂”。或许和我们一样，小莎士比亚自己当时就扭扭捏捏地在路上徘徊，不愿去学校。显然，这些都是莎士比亚自己受教育生活的真实写照。但在学校学到的这些知识，被莎士比亚牢牢地记在心里，并运用到自己以后的创作中。
除了上学以外，莎士比亚的童年生活如何呢？他可能和所有男孩子一样淘气，喜欢到处撒欢。但和普通人不同的是，他对戏剧产生了强烈的兴趣。早在1569年他5岁的时候，也是在他父亲当市政委员会执行官的期间，镇上第一次邀请接待了从伦敦来的女王供奉剧团，莎士比亚因此有机会坐在最佳观众席上首次观看了演出，并深深为之着迷。当时的剧团表演包罗万象，音乐、舞蹈、演唱、杂技，等等，华丽又逼真。
四年之后，莱斯特伯爵剧团来镇上演出，这个剧团的团长是詹姆斯·伯比奇（James Burbage），他的儿子理查德当时6岁，而莎士比亚9岁，或许就是通过这一契机，两个小朋友在演出期间一起玩耍嬉戏，结下友谊，后来甚至成了事业上的好友和伙伴。在随后几年时间里，斯特拉福德成为巡回演员的一个常规停驻点，先后有十个伦敦剧团经常来镇上演出。其中，单单有一年就有五个剧团来表演过。
我们可以合理推测，莎士比亚在成长岁月里看了许多戏剧，每次演出对小莎士比亚来说都极为震撼，种种印象积淀为脑海中珍贵的记忆。他甚至可能得到了一些鼓励，并和其中的一些人建立起了人际关系网，这让他日后进入伦敦剧院的过程变得顺利了许多。至少，他见过了一些日后与之关系紧密的演员。
不幸的是，大概15岁的时候，莎士比亚辍学了。原因是父亲经商不利，陷入了更大的困难和更复杂的纠纷中，逐渐失去了政府部门的职位，既不能使莎士比亚享受免费受教育的特权，也无法承担他继续接受教育的学费。作为长子，莎士比亚开始跟着父亲学手艺干活，补贴家用。就这样，莎士比亚一边跟着父亲做皮手套生意，一边兼职——可能是当屠夫，也可能是做家庭教师。