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除了剧团剧场的收益之外，莎士比亚还通过各种投资活动获得丰厚的利润。
1596年，32岁的莎士比亚回到了阔别十一年的家乡，有道是“富贵不归故乡，如衣绣夜行”，赚了大钱的莎士比亚要干一件大事——为家族申请纹章。
在今天看来，纹章或许没有什么实质性意义，在当时却是身份的标志和象征。此时的莎士比亚及其家族已经不满足于自耕农的出身和社会地位了，他们在具备财力的基础上试图申请纹章，寻求自身社会地位的上升。那时的社会在贵族和“普通人”“下等人”之间存在十分严格的等级划分。
于是同年，莎士比亚的父亲向纹章院提出申请，声称祖父（即莎士比亚的曾祖父）曾在战役中立过功，获得了国王亨利七世颁发的沃里克郡土地的奖赏。这很可能是为了申请顺利而杜撰的，因为显然，夸大祖上的地位，特意说自己家土地的获得有迹可循，能够让纹章的申请更加顺利。早在1568年，也就是约翰·莎士比亚最有权有势的时候，他就已经申请过一次，但未能成功。之后由于家道中落，约翰就再没有申请过。1596年10月20日，纹章官威廉·迪斯克同意了约翰·莎士比亚的第二次纹章申请，拟授予其纹章，但实际上莎士比亚和父亲足足等了三年，直到1599年，这项梦寐以求的家族殊荣才最终成功获得，约翰·莎士比亚也如愿以偿地将自己的纹章与妻子的娘家阿登家族的纹章合并，他的男性后代也可以将母亲家族的纹章置于四分之一盾面上（图8）。
莎士比亚既为纹章花钱，又在剧作中嘲弄这种权力象征的做作虚伪。他嘲笑因为纹章而自负的人，也暗自忍受了同样的嘲笑。
不论如何，他们家族的梦想最终还是实现了。可惜的是，1596年8月11日，哈姆尼特夭折，年仅11岁。唯一的儿子离开了人世，未能继承“绅士”的称号，莎士比亚的希望最终还是成为泡影。
总之，按照当时的标准，1597年的莎士比亚已经很富有了。他买下了更大的居所——斯特拉福德镇上第二大、被称为“新屋”的房子，有“三层高并且有十个壁炉”和“两个谷仓、两个花园及其附属建筑”，还有“两个额外的果园”，“他有名的桑树、玫瑰和葡萄在花园里繁茂”。随后，他又在“新屋”对面买了一座农舍和一片土地。
到1598年，莎士比亚拥有近80蒲式耳的谷物和麦芽，镇上第三多的土地，而在其遗嘱中，除了房子之外，还有谷仓、牛马厩、果园、花园、土地、住房和其他不动产，他还在伦敦投资房产出租。再后来，在1602年，他以320英镑的价格购买了斯特拉福德以北107英亩的出租耕地，连同一座农舍、花园和果园，还有20英亩的牧场和公地。1605年的夏天，他又花了数字极其可观的一笔——440英镑在斯特拉福德教区租下了什一税的地契，从中预期可获得每年60英镑的收入。
除了进行精明的投资这一“开源”行为外，莎士比亚还“节流”，他发现了有钱人惯用的维持财富的手段：偷税漏税。根据当时的税收记录，莎士比亚曾被列入“老赖”的名单里，并持续多年不偿还债务。当然，他也未能逃脱被起诉的命运，最终不情不愿地付清了欠款。
莎士比亚自己欠债不还，但对他人的债款追得可积极了。他和自己笔下的夏洛克一样，是个吝啬的放债人，经常借钱给需要的人，然后让他们支付高昂的利息。而且他和他的父亲一样，在业务往来中严格维护自己的权利。无论那笔款项的金额是多么微不足道，为了收取未还的债款，莎士比亚往往和借贷者对簿公堂。此外，他还是个声名狼藉的守财奴，善于“囤积居奇”，在饥荒时节高价售卖囤积的谷物和麦芽。甚至有学者认为，他的遗嘱也体现出这个奄奄一息的守财奴的本性。
总而言之，善于投资和经营的莎士比亚，巧妙利用从伦敦赚得的金钱，成了家乡的高门大户，重现了家族的荣光。